古往今来，青楼女子身怀绝技，色艺绝佳者不胜枚举，然而能够被后世赞扬为具备狭义和聪慧并举的，却属凤毛麟角，而李香君就是这样一位传奇女子。曾得到当时复社领袖人物张天如、夏彝仲等的赞赏。
古代大凡文人墨客，在表达羁旅愁思时都会借助绝色歌姬的评弹来排遣胸中的不快，对于同病相怜者，会反观自照。诗人白君易在《琵琶行》里明写琵琶女的不幸遭遇，实际上在写自己，所以才有了最后一句：“座中泣下谁最多？江州司马青衫湿。”的悲痛之感。
一个人性格的养成一般受以下几个方面的影响：原生家庭、成长环境、受教育程度、社会环境等。
原生家庭是性格养成的最初因素。李香君的原生家庭如何呢？明代天启四年，也就是1624年，李香君生于苏州阊门枫桥，也就是苏州古城之西门，通往虎丘方向。对于枫桥，我们大多数人并不陌生，唐代诗人张继在诗句中所写的“月落乌啼霜满天，江枫渔火对愁眠。姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船。”的著名诗篇《枫桥夜泊》，正是写于此。该诗是唐朝安史之乱后，张继途经寒山寺时写下这首羁旅诗。此诗精确而细腻地描述了一个客船夜泊者对江南深秋夜景的观察和感受，勾画了月落乌啼、霜天寒夜、江枫渔火、孤舟客子等景象，有景有情有声有色。将作者羁旅之思、家国之忧、以及身处乱世尚无归宿的顾虑充分地表现出来。似乎在冥冥之中已经暗示了李香君家族以及自身的遭际呢？当武官的父亲因为被魏忠贤一伙阉党治罪，而致家道败落，李香君不得已才漂泊异乡，成为天涯沦落人。忠诚武官之后，为她奠定了善恶分明的最初性格。
8岁的时候，她被秦淮名妓李贞丽收养，绰号“香扇坠儿”。风月秦淮杨柳岸，自幼便习得丝竹琵琶诸艺，音律诗词无一不通的李香君，尤其擅长南曲，特别是弹唱《琵琶记》，她也因而深得四方游士的爱慕。“温柔纤小，才陪玳瑁之筵，宛转娇羞，未入芙蓉之帐。”在南京秣陵教坊的“秦淮八艳”里，她便占了一席。从李香君的原生家庭、成长环境和受教育情况中，我们最多只能看出他的天之聪慧，美丽动人的一面，还不能看到他狭义的一面。
那么，她的狭义之性格又是如何养成的呢？这就要追溯她的养母的品质以及当时的社会大环境了。
李贞丽虽然是李香君的养母，但实际上只年长香君九岁，视如己出。李贞丽为秦淮名妓，仗义豪爽，与复社文人多来往，尤与明末四公子之一的陈贞慧来往密切。在《桃花扇》中，李贞丽出场并不多，但她的地位极其重要，既是侯李爱情的保护者，又是昏君奸臣的批判者。在田仰逼嫁时，李香君以头撞墙昏死过去，情急之下李贞丽毅然代嫁。李贞丽在香君却奁（退回阮大铖所送妆奁）时感到很可惜，但并未苛责香君，后来她也没有强逼香君接客。由此可见，她对香君十分疼爱。所以有这样一位满身正气、正义的养母对李香君的教育，才培养出她狭义的精神。所以说，没有李贞丽就没有李香君的狭义。
但是，真正反衬出其狭义性格的还要看当时的社会环境。当时的南明王朝是建立在极端腐朽的统治基础之上的。王朝的代表人物，从福王朱由崧以至马士英、阮大铖、田仰等，他们所追求的是一种荒淫无耻的生活。李香君是一个以色艺著称的歌妓，她的名气愈大，这个腐朽统治集团里的人物，就越要千方百计地把她抢夺过来，作为玩弄的对象。
李香君并没有就范。《桃花扇》中李香君在出色地演出了[却奁]这一出戏之后，不但成为侯方域的“畏友”，同时还赢得复社文人普遍的尊敬。然而，这对于那要收买她来拉拢侯方域的阮大铖来说，是一件颜面扫地的事儿。面对恼羞成怒的阮大铖等人的迫害，李香君以诗扇作武器，抗争到底，不惜血溅诗扇，以死守楼；不仅表现了她对爱情的坚贞，同时也即挫折了阮大铖借此对复社文人进行报复的卑鄙企图。
从唐到明，秣陵教坊边，流淌了数百年的秦淮河的涛声依旧，诗人杜牧笔下那首“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”的讽喻诗《泊秦淮》言犹在耳，可悲的是整个南明王朝的统治集团无一人醒悟，而只有那个身世飘零的李香君依然正气凛然，心忧家国、令人肃然起敬。
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