當地時間8月8日，ATP羅傑斯杯大師賽繼續在多倫多進行第二輪的爭奪。受到雨水侵擾，多場比賽遭到延後，而4屆賽會冠軍德約科維奇趕在雨前結束戰鬥，以6-3、6-4完勝本土外卡波蘭斯基，率先晉級第三輪。頭號種子納達爾在夜場也取得了一場完勝，以6-2、6-3生涯四戰全勝帕爾雷晉級16強。
德約科維奇
羅傑斯杯是德約在溫網拿到第13個大滿貫冠軍之後參加的首個賽事，不過本輪德約一開始一度陷入了困局，過多的失誤導致他連丟最開始兩個發球局。不過隨著比賽的深入，德約逐漸找回發球狀態，並利用對手心態的鬆懈取得了回破，並一鼓作氣拿下自己的發球勝盤局，6-3拿下第一盤。次盤德約和對手耐心周旋，在第9局關鍵時刻破發成功，5-4領先進入發球勝賽局。隨著波蘭斯基的一次反拍出界，德約以6-4結束全場比賽的戰鬥，率先取得第三天的一個16強席位，賽後塞爾維亞人也認為獲勝的關鍵在於發球狀態的及時調整。
德約科維奇自2007年首次出戰羅傑斯杯以來，獲得了4次冠軍（2007、2011、2012、2016），目前在通向倫敦年終總決賽的冠軍排名中已經上升至第5位。
納達爾
夜場的比賽中，賽會頭號種子、西班牙天王納達爾面對此前對自己未嘗勝績的法國好手帕爾雷，也是波瀾不驚地以6-2、6-3取得了一場完勝，職業生涯第四次戰勝對手，全場耗時1小時出頭。下一輪，納達爾將和瓦林卡展開強強對話，爭奪一張八強門票。瑞士名將再次上演逆轉好戲，在決勝盤搶七一度挽救了4個賽點，最後以1-6、7-6(2)、7-6(10)艱難戰勝匈牙利選手福索維斯晉級16強。
其他比賽，本土寵兒沙波瓦洛夫6-3、7-5近來狀態不俗的弗格尼尼；德爾波特羅退賽，頂替出戰的幸運落敗者尤茲尼0-2不敵去年四強哈塞；2號種子小茲維列夫以兩個6-4資格賽選手克拉恩；西西帕斯本賽季第5次遇上蒂姆，以6-3、7-6(6)繼巴塞羅那站後再次戰勝奧地利人，希臘美少年也將在下輪挑戰德約科維奇；卡恰諾夫和伊斯內爾各自戰勝對手，下輪直接爭奪八強；本土名將拉奧尼奇1-2不敵美國年輕小將蒂亞福；溫網亞軍安德森2-1逆轉俄羅斯資格賽選手東斯科伊。（Frank）
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