宝玉与袭人初试云雨情，发生在原文第六回，这时候宝玉只有十一二岁，而袭人也不过十四五岁，年龄都不算大，但为什么两人会发生云雨之情这样的事呢？
首先我们知道，在此之前，宝玉神游太虚幻境时，被警幻仙子秘授云雨之事，对男女之事已经开了窍，且在梦中与警幻之妹可卿有了第一次，醒来之后的宝玉，意犹未尽，想找人试一下真正的云雨之情。
而此时的袭人，正是宝玉近身服侍他饮食起居的大丫鬟，于是她第一个知道了宝玉梦遗之事，宝玉自然而然就选定了她来初试云雨情，而袭人心理也知道，自己是贾母拨给宝玉的，早晚都是宝玉的人，所以半推半就跟宝玉发生了云雨之情。
我们知道，云雨情之后，宝玉对袭人是比以往更加看重的，袭人对宝玉也更尽心，这相当于两个人之间有了一个共同的秘密，就像第一次在一起的情侣一样。原文说：自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。
这句话里还有一句脂批：伏下晴雯。什么意思呢？也就是说，与宝玉有了云雨情的袭人，在宝玉所有丫鬟之中，包括晴雯，都不如她在宝玉心中的分量更重。
因为一次云雨，袭人从此得到了宝玉的另眼相看，这也是后来袭人不断升职的主要原因，因为你首先得得到男主人的认可和看重，然后才有机会往上爬。
很多人说，宝玉袭人云雨情之后，他就不怎么喜欢袭人了，反而更喜欢晴雯，比如他曾故意把袭人支开让晴雯给宝玉送手帕，也只有他能够容忍晴雯的各种小姐脾气，晴雯被撵后他偷偷去看晴雯，晴雯死亡后他写了一篇诔文祭奠晴雯。
这些都没错，但有一点不可否认，袭人在宝玉身边的地位是无法取代的，晴雯离开了宝玉，怡红院可以一切如旧，正常运转，但如果袭人离开几天，怡红院就会出事，贾府上下人等也不放心，以此就可出袭人和晴雯地位的不同来。
对宝玉来说，袭人和晴雯负担的功能是不一样的，晴雯更多的是一种精神上的情感上的互动，而袭人则更多地偏向物质和现实。两个人对宝玉来说，都是不可缺少的。因为对任何来说，物质和精神都是同样重要的。
我在之前的文章中曾分析过，跟宝玉发生了云雨情的丫鬟，应该不止袭人一个，还包括了除晴雯之外的几个大丫鬟，如麝月、秋纹、碧痕等人，但为何宝玉最重视的还是袭人？
不仅仅因为袭人是贾母身边的一等丫鬟，她本身温柔和顺，克尽职任，更重要的是，宝玉生理上的第一次，是跟袭人一起，这种关系不可能因为宝玉跟晴雯等人亲近就发生改变。
而且从原文透露的一些情节来看，宝玉与袭人之间的云雨，应发生了不止一次，对宝玉来说，袭人既可以是生理上的伴侣，又是他生活上的保姆，是个能够把一切生活中的事情都办的妥妥当当的人，他看待袭人自然与众不同。
所以，宝玉虽然在精神层面上看似跟晴雯走的更亲近，但他最离不开的却是袭人，而非晴雯，不仅是因为袭人在宝玉身边的多重角色，而且后来的袭人为了稳固自己的首席丫鬟的位置，又傍上了王夫人这艘大船。退一步来说，即便宝玉不待见袭人，也于事无补了。
宝玉和袭人云雨情之后，袭人第一次回家，宝玉就无聊起来，偷偷地让茗烟带她去袭人家看看，单就这一点就可以看得出，宝玉对袭人是非常看重的，得了好吃的也想着给袭人留着。
此时的宝玉，听的最多的就是袭人的规劝。无论是枫露茶事件，还是是袭人以要出去对宝玉提出的几个要求，宝玉都是听得进去的，可见宝玉对袭人自然是与众不同的，这一切，除了袭人本身的品质之外，都源于两人的第一次云雨之情。
所以，其实在宝玉心理，她从未疏远袭人，他只是习惯了袭人的存在，习惯袭人替他安排好一切，他没想过袭人不在会怎么样，结果袭人之母病重，请假回家，晴雯因为淘气病倒了，宝玉请医来看，他跟麝月竟然不认识戥子！
当然，袭人的不可或缺，并非意味着宝玉会把一切都告诉他，所以他会背着袭人让晴雯给黛玉送手帕，他之所以不让袭人知道，与其说是他对袭人不放心或怕袭人又来规谏，不如说这正反映了他对袭人的重视，他不想因此又闹出什么风波来，或让袭人不高兴。
打一个不太恰当的比喻，宝玉对袭人的态度，是很多男人对自己老婆的态度，虽然会有所隐瞒，但老婆的地位在那摆着，上还有公婆护着，是无论如何都不能动的，而晴雯等人则更像是外面偶然遇到的情人，两人虽然走的很近，但他绝不会因为情人就不再搭理自己的老婆。
毕竟，对宝玉来说，除了精神和情感层面的东西之外，一个袭人既可以做保姆，又可以做伴侣，还能做大管家，无论是衣食住行，还是吃喝拉撒，几乎可以解决他人生所有生活上的事情，这样的一个出了名的至贤之人，他怎么会不看重呢？
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