1926年，吳晗考入了杭州之江大學，雖說也是高端學府，但是不合吳晗之意，隨後前往上海又考進了中國公學，當時胡適先生乃是中國公學的校長，因為吳晗熟絡史學，因此和胡適先生結下了一生的師生緣。
後來，胡適離開了中國公學，前往北京擔任北京大學文學院的院長，而吳晗跟隨老師一同北上，可是胡適是院長，吳晗還是學生啊，即便胡適是北大文學院院長，也無法破例收吳晗進北大當學生。
於是吳晗只能自己努力考入北大，一場考試下來，吳晗很厲害，文史這一科考了滿分、英文這一科他也是滿分，唯獨數學考了0分，可是北大招生制度嚴明，吳晗這樣嚴重的偏科生堅決不要，吳晗只能將成績單投給清華。
本來吳晗只是碰碰運氣，哪知被清華大學破例錄取，因為文史成績很優秀，清華選擇了吳晗，吳晗也選擇了清華，但是苦於沒錢入學，胡適便幫吳晗想辦法，胡適給清華代校長和教務長寫了一封信，說清楚了吳晗的家庭條件，希望能給他找一份工作，讓他半工半讀。
當他撰寫的《胡應麟年譜》發行之後，胡適對他這位學生更加器重，雖是北大教授，但他仍舉薦吳晗當國立清華大學史學系的工讀生，讓他專攻明史。
畢業之後，吳晗先後去了雲南大學和西南聯大當教授，最終又回到了清華當教授，後來，吳晗與胡適成了道不同不相為謀的師生，胡適成了國民黨麾下的一員，而吳晗則是中共地下黨的一員。
曾經吳晗致信求見胡適，胡適對這位深愛的弟子不加理睬，吳晗因此也說：“聯大從昆明搬回北平後，我做胡適工作，可是他頑固不化，我的腳就不再踏上他家的客廳了。”胡適也曾長嘆“吳晗可惜，走錯路了，是耶？非耶？”其實他們兩人都不知道究竟是誰走錯了路。
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