回上海后，醒了“贵人帮”的梦，杜月笙仍支撑起他的水果店，但情场上的失意使他开始嗜赌如命。掷骰子、押单双、推牌九、搓麻将，他无所不干，一度迷恋于３４门押其一的赌法，赌注也由小渐大。渐渐地，到了他一天不吃不喝可以，一日不赌却难以度过的境地了。
杜月笙与小瘪三们相依为命，日子过得很苦，但是他是个富有心计的人，常常出些坏主意教唆小瘪三们混饭吃。身边无钱，他就喝令他的瘪三伙伴把裤子脱下来，让他拿去当了下赌场；输光了赎不回来，让他们穿自己的裤子出去，自己却躺在被窝里睡觉。
一天，杜月笙又带着几个哥们儿在十六铺码头游荡。计从心来，他让一个叫阿狗的拿了一瓶装着自来水的酒瓶，挤在人堆里。轮船一到码头，人特别拥挤。阿狗跑到一对衣着华丽的男女身旁，将酒瓶往地上猛地一砸，“砰”的一声，炸得粉碎。随后，阿狗随手拉住那个女的衣角，大声嚷道：“好啊，你把我的酒给碰碎了，你不赔，小爷儿今天跟你拼了！”
接着，杜月笙立刻窜了过来，围着这对男女，捋起袖子，软硬兼施地说：“先生，你有话好讲嘛，何必摔酒瓶，这个小师傅替人做生意这酒哪赔得起？先生，你看怎么办吧？”
他边说边往那个女的身上靠去。那女的吓得浑身发抖，惊慌不迭地从手提包里拿出几张钞票丢下，拖着男的就走。杜月笙拾起钞票，微微一笑，用手指沾着唾沫数了数，啪的一声在手背上一弹，抽出一张给阿狗，随后扬长而去。
十六铺的乞丐、流氓数不胜数，而那些打扮得妖形怪状的风骚“野鸡”，挤在人群里拉客的也不算少。
在昏天黑地的上海滩，妓院很多，分为三四等。头等为“书寓”，妓女能弹会唱，善说会道，妓女称做“先生”，只陪酒，不留宿。二等为“长三”，妓女七成能喝，陪酒只收三块钱，茶围也收三块，所以叫做“长三”。三等之下为“幺二”，陪酒只收二块钱，茶围收一块钱，所以叫“幺二”。最低级的是俗称“野鸡”，即烟花间妓女，除了抽大烟外，就是撩衣解扣，只能靠与男人媾欢出卖肉体为生。
杜月笙从小就贪玩，父母早逝没人管，早就试过男女之事，这次青岛之行更让他体会到了人间至境的快乐，现在除了赌外，拈花惹草也是他生活的内容之一了。但是他只是一个朝不保夕，吃了上顿没下顿的小摊主，不要说“书寓”，连“长三”、“幺二”也不敢问津，他只有到烟花间乱搞。这天，他来到烟花间，一个约莫３０岁上下的女人，看见杜月笙那股灵活劲儿，便笑眯眯地走过来，拍拍他的肩膀：“喂，小兄弟，生意做得不错呀。”
杜月笙见一个胭脂花粉涂得血红的陌生人，尴尬地笑了笑，说：“太太，有事要帮忙？”
那女人道：“我是小东门的大阿姐，想请你到我店里帮点忙。”
“大阿姐”是小东门烟花间的老鸨，颇有点小名气，杜月笙曾听人谈起过。他心想：“自己现在正是落魄的时候，能找个地方落脚就不错了，管它是烟花间还是燕子窝！”于是便也有心去那儿。
上海滩几年多来的世面已将杜月笙磨炼得鉴貌辨色，八面玲珑，见人说人话，见鬼说鬼话。他当即一口应允，拍拍胸脯，说：“没问题！”
闻言，大阿姐从袋里掏出几张钞票，对杜月笙说道：“好，小兄弟，你先去洗个澡，剃个头，换身衣裳，就来找我。”