你认为最能表达忧伤的一句诗词是什么？
我认为能表达忧伤的诗词非常非常多，我们在使用的时候需要分清楚情况和程度，方能做出选择。
在我们使用语言，尤其是诗词和成语的时候，往往会出现使用错误的情况，归根结底：是我们在学习的时候，不知道这些诗词和成语产生的背景，以及诗词的意象美学。
所以，当我看到这个问题的时候，我产生了两个问题：
一是，题主是什么人？现在是一个什么样的情况呢？
二是，当我“不负责任”地给出一句诗的时候，能否真的帮得上题主呢？
显然，第一个情况，我是没办法去验证的，那么，我只能使用一个比较“笨”的办法——尽可能地把表达忧伤的诗句，告诉你的同时，还能告诉你它产生的背景，以及它可以使用的场合。
言归正传，我们得先看一下忧伤的概念。
忧伤一词，最早出自《诗经》。
《诗·小雅·小弁》：“我心忧伤，惄焉如擣。” 唐韩愈《重云李观疾赠之》诗：“小人但咨怨，君子惟忧伤。”曹禺《日出》第四幕：“[陈白露]缓缓回过身来，神色忧伤。”
——《诗经》
所谓忧伤，忧即担心；伤即伤心，伤感。所以，忧伤合在一起，就是因担心而伤感；所以，当我们产生忧伤的这种情绪的时候，我们一定处于某种境遇之下，而这种境遇往往是负面的，不好的，会引发我们的焦虑。
忧伤是人的一种心理感受，是一种不快乐、不高兴的表现，忧伤会让人产生烦躁和不安的情愫，也是加速衰老的催化剂和强化剂。
这是学术界对忧伤的定义。
所以，基于上述情况，我认为：忧伤是人类在情感上的一种外化表现。于是，我把忧伤分为以下几类：
一是，爱情之间的忧伤；二是，亲情之间的忧伤；三是，友情之间的忧伤；四是，个人抱负无法实现而产生的忧伤。本文将根据上述四种情况，分别介绍一句诗词，以供使用。
在介绍诗词之前，我想说一下我们学习和欣赏诗词的一般方法和步骤：
当我们拿到一首诗，我们会先通读一遍，有一个初步印象，然后就正式开始欣赏。
第一步，原则上，我们会先了解这首诗的写作背景。换句话来说，就是诗人实在什么样的一个处境下，写了这首诗的。
只有我们了解了这个写作背景，我们才知道，那时那刻，诗人的心情是怎么样的。悲伤的？开心的？忧郁的？我们就有了一个基本的情感基调。
带着这个情感基调，我们开始第二步。
第二步，寻找能够显性地表达情感的字、词。比如：开心、思、愁、喜、悲等等。通过这些字眼，我们能够很好地理解诗词表达的初步意思。比如《闺怨》，一看这个题目，他就是“怨妇诗”，它的感情基调就是“哀怨”“忧伤”，在这种诗里面，你是不可能读出开心的。
接下来，
蹙峨眉，就是皱眉呀。皱眉，可能是生气，可能是忧伤；再加上诗题《闺怨》，我们就可以知道，这个蹙，就是表达忧伤的词语。
第四步，意象。所谓意象就是虚拟思想的实体表达。什么概念呢？比如：我们众所周知的，月亮就是表达思念；比如巫山云雨就是表达男女情爱。
这些意象因为他有固定的情感表达公式，所以，我们需要去寻找和发现。
总之，以上四步的开展，是我们把握一首诗的情感的常规操作。
在此基础上，我们就可以再去评判作者在表达这种情感的时候，表达的是否恰如其分，惊为天人。
当然，诗词鉴赏，还有遣词造句，对仗排比等多种手法，这个过于专业，在此我们不详细展开。
OK.明白了简单的诗歌鉴赏之后，我们分情况给出题主的答案。
一、爱情：十年生死两茫茫，不思量自难忘。
源出：《江城子·乙卯正月二十日夜记梦》
宋代：苏轼十年生死两茫茫，不思量，自难忘。千里孤坟，无处话凄凉。纵使相逢应不识，尘满面，鬓如霜。夜来幽梦忽还乡，小轩窗，正梳妆。相顾无言，惟有泪千行。料得年年肠断处，明月夜，短松冈。
——《全宋词》
上榜理由：世界上最忧伤的爱情，不是生离死别。而是，你已经去世十几年，而我还深深爱着你，没日没夜地思念着你。
写作背景：苏东坡十九岁时，与年方十六的王弗结婚。二人一直相敬如宾，恩爱情深。可惜天命无常，王弗二十七岁就离开了人世。这对苏东坡是绝大的打击。公元1075年（熙宁八年），东坡来到密州，这一年正月二十日，他梦见爱妻王氏，便写下了这首传诵千古的悼亡词。
二、亲情：少小离家老大回，乡音无改鬓毛衰
源出：《回乡偶书》二首唐代：贺知章少小离家老大回，乡音无改鬓毛衰。(无改 一作：未改/难改)儿童相见不相识，笑问客从何处来。
离别家乡岁月多，近来人事半消磨。惟有门前镜湖水，春风不改旧时波。
——《全唐诗》
上榜理由：我们总以为衣锦还乡是无比的荣耀，怎想到“物是人非事事休”。原来，衣锦还乡可能就是世界上最大的骗局。
写作背景：天宝三载（公元744年），贺知章辞官告老返回故乡越州永兴（今浙江萧山），此时他已有八十六岁，距他中年离乡已有五十多个年头了。人生易老，世事沧桑，心头有无限感慨。这首组诗就是他回到故乡后所写。
三、友情：劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人。
源出：《送元二使安西 / 渭城曲》唐代： 王维渭城朝雨浥轻尘，客舍青青柳色新。劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人。
——《全唐诗》
上榜理由：此时此刻，我只能把你灌醉，让你忘掉前路的荆棘和孤独，试问：还有什么比这样的未知更恐怖？还有什么比这样的情景更无奈？
写作背景：此诗是王维送朋友去西北边疆时作的诗，后有乐人谱曲，名为“阳关三叠”。元二奉命出使安西都护府，王维到渭城为之饯行，写下这首诗。
四、壮志未酬：大鹏飞兮振八裔，中天摧兮力不济。
源出：《临路歌》唐代：李白大鹏飞兮振八裔，中天摧兮力不济。馀风激兮万世，游扶桑兮挂左袂。后人得之传此，仲尼亡兮谁为出涕。
——《李太白全集》
上榜理由：当我还是少年，我对最心爱的女人说，等我，终有一天我会脚踩五彩祥云回来娶你；四十年后，我还是四十年前那个熊色（sai）……
写作背景：当李白二十四岁的时候，他在重庆市长面前夸下海口——大鹏一日同风起，扶摇直上九万里。假令风歇时下来，犹能簸却沧溟水。
当李白六十二岁的时候，他不但没能振翅高飞“上九天揽月”，反而因为安史之乱差点丢了性命，自己的爱人宗氏和至交杜甫四处奔波才救下了他的性命。
写下这首诗的时候，曾经意气风发，“天子呼来不上船”的李白，那个“力士脱靴”“贵妃研磨”的李白，早已穷困潦倒，寄人篱下。在这样的境遇下，发出“中天摧兮力不济”，还有什么比这个更忧伤的？
以上，希望对您有用。