在他的艺术中，怀斯最喜欢的题材是他周围的土地和人们，既有他的家乡宾夕法尼亚州的查兹福特，也有他在缅因州库欣的避暑别墅。怀斯常说：“我画我的生活。”20世纪美国艺术中最著名的形象之一是他的画作《克里斯蒂娜的世界》，目前收藏在纽约市现代艺术博物馆，画于1948年，当时怀斯31岁。
安德鲁是插画家和艺术家N.C.怀斯五个孩子中最小的一个，他的妻子卡罗琳·博基乌斯·怀斯。安德鲁出生于1917年7月12日，这天正好是他父亲的偶像享利·大卫·梭罗的100岁生日，他父亲觉得这既巧合又令人兴奋。他父亲是个细心的人，培养了每个孩子的兴趣和才能。
安德鲁因身体虚弱而在家接受辅导。像他的父亲一样，年轻的安德鲁阅读并欣赏罗伯特·弗罗斯特的诗歌和亨利·大卫·梭罗的作品，研究它们与自然的关系，音乐和电影也增强了他对艺术的敏感性。
安德鲁的父亲是他唯一的老师。由于在家接受教育，他过着既有庇护又“专注”的生活。安德鲁回忆起那段日子：“爸爸几乎把我关在监狱里，把我关在自己的世界里，他不让任何人进去。我差点就要和女佣玛丽昂呆在罗宾汉的舍伍德森林里了。”
20世纪20年代，安德鲁的父亲成了名人，家里经常有名人做客，如F.斯科特·菲茨杰拉德和玛丽·皮克福德。
安德鲁从小就开始画画，他很小的时候就当了制图员，在他十几岁的时候，他父亲把他带进了自己的工作室，这是他唯一的艺术课。他父亲激发了他对乡村风景、浪漫感和艺术传统的热爱。