这张照片上的是少女时期的孟小冬，孟小冬出身于梨园世家家里多位长辈都是京剧演员，从小就接受京剧熏陶的孟小冬长大之后也走上了京剧表演这条路。照片中的孟小冬虽然只漏出了侧脸，但是十分的美艳动人。
孟小冬在京剧方面还是很有天赋的，在她很随着自己的姑父学习唱戏的短短几年之间，她的水平就超出了平常人很多。在她十四岁时她就能够和露兰春和姚玉兰在上海同台演出了，这时候的孟小冬已经有了京剧名角的模样。在这次演出之后她与姚金兰结成了姐妹。
这张照片中的孟小冬穿着老生的戏服，没有看过孟小冬表演大概是很难想象这么漂亮长相标致的一个女子居然能唱出宽亮的老生的嗓音。因为孟小冬长相美丽，所以社会上很多名流公子们对她青睐有加。
当时梨园被称为“伶王”的梅兰芳是非常出名的一个旦角，在戏台上，两个人也经常合作，正是如此，两个人逐渐产生了感情，最终在一起了，但是梅兰芳此时已经娶了老婆，他也并不想让孟小冬有一个妾的名声，所以冯耿光给他出了一个两全其美的主意，因为曾经被过继到大伯的名下，所以让孟小冬这一房的正房，这样就和他的老婆同等地位。
孟小冬结婚之后便不再上台演出了，她的一些粉丝表示非常不满，还有一些极端分子拿着枪上门来要找梅兰芳麻烦，引起了一阵慌乱，梅兰芳的好友张汉举很不幸的被失手打死。这件事情愈演愈烈，社会上更是穿起了孟小冬和和粉丝的绯闻，梅兰芳的老婆福芝芳也开始责怪孟小冬。发生了这些事之后，。梅兰芳开始冷落孟小冬，还带着福芝芳去天津参加演出 ，孟小冬感到十分伤心，后来她决定和梅兰芳分手，又重新登上了舞台。
与梅兰芳分手之后，孟小冬答应了姚玉兰的邀请来到上海，与姚玉兰住在一起。在这段时间，孟小冬和杜月笙有了接触，在姚玉兰的撮合之下，两人感情升温，于是孟小冬就在上海住了下来。后来抗日战争爆发，杜月笙一家前往香港避难，孟小冬只身回到北京，两人就此分开。照片上的就是孟小冬和姚玉兰二人。
抗日战争结束之后，杜月笙回到上海后给孟小冬写信让她回来，在分开八年之后再次重逢，杜月笙直接将孟小冬一把拉到怀里。孟小冬在战争期间一个人生活，她的脸明显的消瘦了很多。这张照片上的就是杜月笙和孟小冬二人，照片中的孟小冬十分漂亮还有气质。
他们一起在上海生活了四年之后，杜月笙一家再次搬往香港，虽然孟小冬在杜月笙家已经生活了很多年，但是却一直没有名分。在办前往香港的签证时，孟小冬反问杜月笙，“我到底算是你什么人呢，是你的丫头还是女朋友呢”。正是因为这句话，杜月笙决定应该给孟小冬一个名分，于是他当即和孟小冬举办了婚礼。这张照片就是二人的结婚照。
孟小冬和杜月笙在香港举行了结婚仪式，这张是婚礼时拍摄的全家的合影。前排三人分别是孟小冬，杜月笙和姚玉兰。后排的四位分别是杜美娟、杜美如、杜美霞和杜维善。
在结婚后还不到一年，杜月笙便因病去世了，其他杜家人陆续移居到了台湾，只有孟小冬一人继续在香港居住，但是很少露面。1967年，因为曾经的好友都居住在台湾她也前往台北居住。照片中是迁往台湾的孟小冬。
来到台湾之后她也是很少露面，深居简出。在台湾她度过了人生中的最后十年，在1977年，孟小冬因病去世。这张照片中的是孟小冬和义女杜美霞，她们之间关系非常亲密，杜美霞去世时要求和孟小冬葬在一起。