民國時期的上海灘風雲際會，魚龍混雜。當時有很多人從各處來到上海灘，想要尋求一步登天的機會，因為這樣的傳奇在上海灘真的發生過，比如上海灘教父--杜月笙，就是一個典型的例子。
杜月笙的經歷，是沒有其他人可以複製的。所以，很多電影將杜月笙作為原型，這樣的故事總是特別吸引人。當初杜月笙生在一個貧窮的家庭中，但是父母對他卻是十分疼愛的。即便是母親早逝，父親又娶了一個女人，後孃對杜月笙也是十分疼愛。後來父親也去世了，在那個兵荒馬亂的年代一個女人拉扯孩子確實是不容易，因此杜月笙才被送到了親戚家裡寄養。
小小年紀，寄人籬下，杜月笙體驗了人間冷暖、世態炎涼。長大之後，杜月笙決定去上海灘碰碰運氣，當時他的願望只是吃飽飯、穿上暖和的衣服。可能他自己都沒有想到，自己會成為上海灘說一不二的人物。
在上海灘，杜月笙做過學徒，結識了一幫子鐵桿兄弟，賣過梨子練就了一手削梨子的刀法，當過打手常常掛彩。一個窮孩子，無依無靠，想在上海灘紮根，比登天還難。所幸在他的一幫鐵桿兄弟中，有人間接認識了黃金榮，才給了杜月笙機會，拜在了黃金榮的門下，打打雜。
起初，黃金榮對他並不信任，畢竟小弟太多，杜月笙又是後輩中的後輩，黃金榮自然不放在眼裡。但是黃公館真正的主人，黃金榮的老婆林桂生卻是個年紀輕輕就經營妓院，閱人無數的狠角色。她看出來杜月笙不是一般人，這個小夥子性格沉穩、做事有章法，因此林桂生常常明裡暗裡幫助杜月笙。在她的幫助下，黃金榮也漸漸發現了杜月笙的過人之處。後來，在黃公館，杜月笙逐漸成為黃老闆的左膀右臂，幾次棘手的事情僵持不下，還都是杜月笙出面不費刀槍就輕易擺平的。
轉眼杜月笙到了成婚的年紀，黃老闆夫婦做媒，給他娶了一個小家碧玉，還送了個賭場作為結婚禮物。這個賭場，就是杜月笙發家的第一桶金。很快，杜月笙就發展成為與黃金榮一樣炙手可熱的人物。而且在黃老闆的離婚事件之後，杜月笙逐漸取代了黃金榮，成為上海灘真正的霸主。
杜月笙這個人做事又與一般的小流氓不同。儘管賭場、煙館、販賣軍火的生意他都做，也做過一些反革命的惡事，但是在面臨日軍侵略的時候，杜月笙還是表現出了民族大義。日本人請他做上海市市長，被他嚴詞拒絕，他還捐獻鉅款，為國民政府購買戰機，抵抗日本侵略。另外，杜月笙還幫助軍隊收集情報，為抗戰也作出了自己一份貢獻。所以，對於杜月笙的評價，向來是兩個極端的。
可是，畢竟他做過那麼多的惡事，想要“洗白”，不是那麼容易。在他自己認為做出了巨大的貢獻之後，曾經向老蔣要過上海市市長的職務。在抗戰時期，老蔣要用他，自然是有求必應，答應了抗戰一結束就滿足他的要求。可是，他沒想到自己竟然被老蔣給忽悠了。
抗戰結束後，杜月笙回到上海。他滿以為自己會受到上海市民的夾道歡迎，要不了多久自己就要成為上海市市長。就算再不濟，那也該給個副市長當一當吧。可是，抵達上海時，杜月笙被眼前的景象驚呆了。
外面掛上了一個個反對自己的條幅，上面寫著“杜月笙是黑勢力的代表”。根據別人介紹，這條幅就是老蔣讓人掛上去的。杜月笙氣得差點暈過去，他沒想到自己會被老蔣給利用了，當初用自己抗日的時候，可是完全不是這副嘴臉啊。其實，被老蔣利用的何止杜月笙，他連自己的結拜兄弟都要在危難時候踩一腳，更何況是杜月笙這樣的幫會頭子呢。
