回上海後，醒了“貴人幫”的夢，杜月笙仍支撐起他的水果店，但情場上的失意使他開始嗜賭如命。擲骰子、押單雙、推牌九、搓麻將，他無所不幹，一度迷戀於３４門押其一的賭法，賭注也由小漸大。漸漸地，到了他一天不吃不喝可以，一日不賭卻難以度過的境地了。
杜月笙與小癟三們相依為命，日子過得很苦，但是他是個富有心計的人，常常出些壞主意教唆小癟三們混飯吃。身邊無錢，他就喝令他的癟三夥伴把褲子脫下來，讓他拿去當了下賭場；輸光了贖不回來，讓他們穿自己的褲子出去，自己卻躺在被窩裡睡覺。
一天，杜月笙又帶著幾個哥們兒在十六鋪碼頭遊蕩。計從心來，他讓一個叫阿狗的拿了一瓶裝著自來水的酒瓶，擠在人堆裡。輪船一到碼頭，人特別擁擠。阿狗跑到一對衣著華麗的男女身旁，將酒瓶往地上猛地一砸，“砰”的一聲，炸得粉碎。隨後，阿狗隨手拉住那個女的衣角，大聲嚷道：“好啊，你把我的酒給碰碎了，你不賠，小爺兒今天跟你拼了！”
接著，杜月笙立刻竄了過來，圍著這對男女，捋起袖子，軟硬兼施地說：“先生，你有話好講嘛，何必摔酒瓶，這個小師傅替人做生意這酒哪賠得起？先生，你看怎麼辦吧？”
他邊說邊往那個女的身上靠去。那女的嚇得渾身發抖，驚慌不迭地從手提包裡拿出幾張鈔票丟下，拖著男的就走。杜月笙拾起鈔票，微微一笑，用手指沾著唾沫數了數，啪的一聲在手背上一彈，抽出一張給阿狗，隨後揚長而去。
十六鋪的乞丐、流氓數不勝數，而那些打扮得妖形怪狀的風騷“野雞”，擠在人群裡拉客的也不算少。
在昏天黑地的上海灘，妓院很多，分為三四等。頭等為“書寓”，妓女能彈會唱，善說會道，妓女稱做“先生”，只陪酒，不留宿。二等為“長三”，妓女七成能喝，陪酒只收三塊錢，茶圍也收三塊，所以叫做“長三”。三等之下為“么二”，陪酒只收二塊錢，茶圍收一塊錢，所以叫“么二”。最低級的是俗稱“野雞”，即煙花間妓女，除了抽大煙外，就是撩衣解釦，只能靠與男人媾歡出賣肉體為生。
杜月笙從小就貪玩，父母早逝沒人管，早就試過男女之事，這次青島之行更讓他體會到了人間至境的快樂，現在除了賭外，拈花惹草也是他生活的內容之一了。但是他只是一個朝不保夕，吃了上頓沒下頓的小攤主，不要說“書寓”，連“長三”、“么二”也不敢問津，他只有到煙花間亂搞。這天，他來到煙花間，一個約莫３０歲上下的女人，看見杜月笙那股靈活勁兒，便笑眯眯地走過來，拍拍他的肩膀：“喂，小兄弟，生意做得不錯呀。”
杜月笙見一個胭脂花粉塗得血紅的陌生人，尷尬地笑了笑，說：“太太，有事要幫忙？”
那女人道：“我是小東門的大阿姐，想請你到我店裡幫點忙。”
“大阿姐”是小東門煙花間的老鴇，頗有點小名氣，杜月笙曾聽人談起過。他心想：“自己現在正是落魄的時候，能找個地方落腳就不錯了，管它是煙花間還是燕子窩！”於是便也有心去那兒。
上海灘幾年多來的世面已將杜月笙磨鍊得鑑貌辨色，八面玲瓏，見人說人話，見鬼說鬼話。他當即一口應允，拍拍胸脯，說：“沒問題！”
聞言，大阿姐從袋裡掏出幾張鈔票，對杜月笙說道：“好，小兄弟，你先去洗個澡，剃個頭，換身衣裳，就來找我。”
