蔣敬前半段人生全都聚焦在科舉考取功名方面，但是可惜的是蔣敬最終卻並不能入院，多年奮鬥只留了個落科舉子的身份。
科舉方面的失敗，讓蔣敬再不能專注於讀書。科舉落地之後，蔣敬棄文從武，“使槍弄棒，佈陣排兵”也是可以的。後來蔣敬與摩雲金翅歐鵬鐵笛仙馬麟、九尾龜陶宗旺一同在黃門山落草。
蔣敬精通書算，能“積萬累千，纖毫不差”，人稱神算子。宋江被刺配江州之後，因為在酒店中喝醉了酒，隨後題了反詩。此事被人舉報給了官府，被判處死刑，下死囚牢。
宋江在江州要被斬首的消息傳出，多方雲動。蔣敬、歐鵬、馬麟、陶宗旺等四人早就仰慕宋江之名。聽見這個消息之後，當即也起了到江州劫牢獄，將宋江救出的心思。只不過後來還不等他們三人行動，晁蓋率領的梁山軍已經將宋江從法場救出。
宋江被救出之後，為了報仇，帶領當時白龍廟聚義二十九人一同攻打無為軍，此戰勝利後，宋江與晁蓋一起迴歸梁山。
回梁山的時候，正好路過黃門山。得到消息的蔣敬四人早早就在山前等候，並將他們一行人請上了黃門山。推杯換盞間，宋江邀請他們四人加入梁山，四人欣然同意。最後他們便燒燬了山寨，與宋江一起到梁山入夥。
蔣敬因為落第舉子的身份，被安排到負責掌管庫藏倉廒，後來更是與李應、杜興一同總管山寨錢糧金帛。梁山大聚義之後，蔣敬排第五十三位，星號地會星，是掌管監造諸事的十六員頭領之一，負責考算錢糧支出納入等事務。
蔣敬再梁山好漢中是一個極易被忽略的角色，但是其對梁山軍的個人貢獻絕對不小。領兵打仗雖然需要勇猛的將領在前衝鋒，但是同樣也需要有人能在後頭統籌物資支持。蔣敬此人就像是今日的後勤部部長，專司錢財物資之事。雖然他隱於幕後不為人所熟知，但是卻並不能將其功績抹殺。
接受招安後，蔣敬一直跟隨著梁山軍南征北戰，調配物資。戰爭勝利之後，蔣敬作為倖存偏將，被授為武奕郎、都統領，“管軍管民，省院聽調”。後來蔣敬因為思念故鄉，最後辭官歸故里，得了善終。
人物檔案
姓名：蔣敬
綽號：神算子
星號：地會星
國家：中國
民族：漢族
所處時代：宋朝
籍貫：湖南潭州
人物出處：《水滸傳》
出生地：安徽穎上縣
出生日期：1939年
梁山座次：53
上梁山前職業：白身
梁山職業：考算錢糧支出納入
招安後職業：都統領
封號：武奕郎
