話說于禁在跟隨曹操後一路是屢立戰功，成為曹操手下的得力干將之一，然而卻在防守許都的博望之戰，與夏侯惇一起中了劉備的埋伏，幸虧李典趕到，才逼退了劉備，將他們救出。
《三國演義》說火燒博望坡是諸葛亮的三把火之一，其實這又是一個張冠李戴，因為劉備在博望擊敗夏侯惇和于禁的曹軍時，還並沒有進行三顧茅廬，也就是說還不知道諸葛亮這麼個人呢。博望之戰可以說是劉備一生中三次巨大成功指揮作戰的戰役之一：第一次是徐州抗曹，第二次就是博望伏擊，第三次是我們在前面講過的定軍山斬夏侯淵，奪取漢中。
而這次博望之戰，劉備只是燒了自己的營壘撤軍，夏侯惇雖然中了埋伏，但不是火攻，原因是博望坡的地形雖然是道路狹窄，草木濃密，但是一旦放火，劉備軍也很容易被牽連。畢竟就連現在這麼先進的科技手段下，山火一點蔓延，也很難被控制和撲滅。在當時的條件下，更是不可能打伏擊戰了。
而劉表之所以敢派劉備去攻打許都，因為此時袁紹病死，曹操乘機率大軍北伐袁氏兄弟，當時正是許都空虛之際，而夏侯惇、于禁和李典被曹操留下來坐鎮許都。
曹操北伐掃蕩統一北方期間，夏侯惇便和于禁一起一直這麼留守防禦，期間李典曾經被調往北方參加掃北的行動，但是夏侯惇和于禁一直沒有調防。
直到建安十一年（206年），發生了投降曹操的昌豨再次反叛，為什麼說再次反叛，這裡我不得不順帶多說兩句，講講這個昌豨究竟是怎麼回事。
這個昌豨的出身和臧霸一樣，都是泰山地區的賊寇，後來被朝廷平定之後，選擇了追隨呂布。呂布戰敗被擒殺後，昌豨和臧霸一起投降了曹操。曹操看好他的才能，安排他做了東海郡的郡守。
衣帶詔事件後，劉備叛曹佔據了徐州，昌豨便選擇了背叛曹操，歸順了劉備。劉備被曹操擊敗棄城逃跑後，昌豨又回到曹操麾下繼續做他的東海郡守。
官渡之戰後，曹操雖然以少勝多，戰勝了袁紹，但是曹操自己也元氣大傷。這時，昌豨再一次叛曹。曹操派大將夏侯淵和張遼領軍前往討伐，將昌豨包圍在了東海郡，結果圍攻了好幾個月，糧草消耗殆盡也沒打下來。於是夏侯淵便和張遼商量準備撤軍了。
但是張遼通過這幾個月的觀察，發現自己每次巡視圍城狀況的時候，昌豨和自己對視，目光中有猶豫的眼色。於是便說服夏侯淵，自己親自去勸降昌豨，果然成功。於是昌豨跟隨張遼下山隨軍前往曹操處投降，曹操沒有計較他的這次反叛，仍然讓他繼續回東海郡去。
等到建安十一年（206年）曹操正在一路掃平袁氏集團的時候，昌豨再一次反叛。這一次曹操便派留守許都的于禁前往平叛。于禁率軍急攻昌豨，昌豨利用地形防守，結果於禁急攻不下。
接到戰報後，曹操又派夏侯淵領兵前往，與于禁一同作戰。這下昌豨就防不住了，夏侯淵接連攻下了昌豨的十餘座據點，昌豨可就吃不消了。在曹營的時候，昌豨和于禁的私交比較好，因此昌豨選擇了投降於禁。
這時曹營的所有將領都認為，既然昌豨投降了，就應該押往曹操那裡由曹操處置。于禁卻說：“難道你們不知道曹公的命令嗎！在大軍包圍後才投降的人，是不能赦免他的罪責的。遵行和執行法令，是事奉君上的關鍵所在。昌豨雖然和我是老朋友了，但我豈可以因此而失節！”
於是于禁親自前往與昌豨揮淚決別，然後將其斬首。於是這個三國時期最反覆無常的人就這麼死在了自己的老朋友手裡。對於昌豨的這個多次反叛曹操，我一直感到納悶，心存疑惑。為什麼昌豨僅僅以一郡之力，就敢於多次反叛又投降曹操？而曹操卻每次還都仍然讓他繼續恢復原職？
我查了很多資料，發現其實昌豨的這個反覆無常，並不是真的要反叛，而是自恃比出身相同的臧霸有能力，而當時臧霸已經是都亭侯，以及威虜將軍了。而自己還是個郡守，沒有得到曹操的認可和重視，因此想要通過這種方式來表現自己而已，所以曹操才每次都沒有懲罰他。
因此，當時曹操正屯兵在淳于，聽聞昌豨被于禁正法後，嘆息地說到：“昌豨不來向我投降，而是選擇投奔于禁，這就是他的命啊。”於是曹操更加器重於禁。
東海平定以後，曹操專門上表漢獻帝表彰于禁、樂進和張遼三人的功績，于禁因此被拜為虎威將軍。
兩年後，曹操將戰略目標轉向南方，瞄準了劉表的荊州，以張遼為南下的先鋒，揮師向荊州出兵。結果將劉表嚇死，劉表的小兒子劉琮繼承了荊州牧之職。接任之後，劉琮跟劉備連個招呼都沒打，就舉荊州之地向曹操投了降。
因此曹操欣然納降，順利的佔據了荊州。這幾年仗打得順風順水的曹操接著又順勢追擊劉備，同時給年輕的江東之主孫權發去了信函，告知孫權自己的下一個戰略目標就是長江南岸，或戰或降讓他早做打算～！
