章士釗
章士釗學貫中西，在立功立言上成就了一番事業，然而在生活問題上卻常為人詬病。章早年參與革命時就流連青樓，與滬上名妓李蘋香有過一段情緣，還替她寫過一篇傳記，結婚後又不檢點自律，緋聞不斷。梁漱溟評價章士釗時，在稱讚其學識之外也說到他的為人："論人品不可菲薄，但多才多藝亦復多欲。細行不檢，賭博、吸鴉片、嫖妓、蓄妾媵……非能束身自好者。"
章士釗的一妻兩妾都很出名，原配妻子名叫吳弱男，同何香凝、秋瑾和妹妹吳亞男一道，是最早加入同盟會的四位女性之一，解放後周恩來見到她，還尊她一聲"吳先生"。除了吳若男以外，章士釗還有兩個"如夫人"，一個叫奚翠貞，一個叫殷德貞，巧的是，這兩個"如夫人"都與黑社會有關，一個是黃金榮的乾女兒，一個是杜月笙的情人。
章士釗與夫人吳若男和子女
1918年5月，章士釗任護法軍政府秘書長，第二年，在上海舉行南北和平會議，章士釗當選南方代表。在這期間，章士釗在上海結交了黃金榮。經黃金榮介紹，章士釗結識了一個青樓女子，也是黃金榮的乾女兒奚翠貞。奚翠貞，自然是美貌如花，嬌嬈多姿，相比於強勢的吳弱男，章士釗更迷上了奚翠貞。解放前夕，中共方面還通過奚翠貞給黃金榮傳話，希望黃留在上海，可見奚翠貞與黃金榮關係非同一般。
吳弱男一生追求女權，當然容不得章士釗納妾，和章士釗大吵大鬧之後，章士釗我行我素，吳弱男心灰意冷，1929年，吳弱男帶著三個兒子前往歐洲。原配夫人走了，章士釗就自由了。可惜奚翠貞並沒有生育，而是抱養了一個女兒，是已婚的權貴公子陳度和一個賣康克令金筆的漂亮女營業員談雪卿的私生女，當時這個孩子才8個月大，章士釗為其取名章含之。章含之就不用介紹了。
上海青幫大佬杜月笙
章士釗曾任"段執政"的司法總長和教育總長，下臺後在上海掛牌當律師，名為律師，實為上海青幫大佬杜月笙的門客，兩人關係非同尋常。"胡適在1934年2月7日的日記中記載"（今天）見著章行嚴，多年不見他了，他現在上海做律師，實在是靠杜月笙等人吃飯。他說，他現在是'吃流氓飯'！我勸他寫一部自傳。他現在吸鴉片煙，每天跑馬場，甚可憐"。
其實，在這期間，章士釗除了"吸鴉片煙，每天跑馬場"外，還幹了一件駭世驚俗的事，那就是同上杜月笙交換情人。眾所周知，杜月笙喜捧戲子，玩演員。章士釗第三個老婆殷德貞是唱戲的，也是杜月笙的情人之一。經杜月笙的推薦，26歲的戲子殷德貞成為了章士釗的三夫人。殷德貞，藝名雪明珠，無錫人，演過《三孃教子》，是四大名旦之一程硯秋的入室弟子。據"名門痞女"洪晃說，這位殷夫人是章士釗和杜月笙在重慶時期互換女友的結果。其實當時章士釗與奚同住上海，不便把殷帶入家門，於是賃房在外，只是到了抗戰時期，章士釗攜殷德貞避亂重慶，才正式結合。如果章與杜"互換情人"之說成立，那互換的另一人是誰呢？
孟小冬
有人推測是孟小冬，因為章士釗與孟小冬交往頗深，建國後，中共曾派章專程去香港勸孟小冬回京，章士釗還寫過一副長聯予孟小冬："津橋昔日聽鵑聲，司馬梨園各暗驚。人面十年重映好，梁州覆按陡生情。"寫完之後卻未送出去，至今掛在北京章府，但到底孟小冬是不是那位"另一人"已無法考證，聊備一說吧。
