冬季戰爭是一場蘇聯與芬蘭於第二次世界大戰期間爆發的戰爭，自1939年11月30日由蘇聯向芬蘭發動進攻而展開，蘇聯最終慘勝於芬蘭，令其割讓與租借部分領土，而後於1940年3月13日雙方簽訂《莫斯科和平協定》為結束。
自立國以來蘇聯一直對與芬蘭相接的國境存有異議，認為威脅到距邊境僅32千米之遙的蘇聯第二大城列寧格勒的安危，且芬蘭在獨立過程中與德國關係密切，蘇聯視其將可能成為德國入侵本國的幫兇，於是持續以談判、威脅或嘗試顛覆芬蘭政府的方式來解決其邊界問題，必要時直接通過軍事行動併吞芬蘭，使其重回以往俄國附屬國的地位。芬蘭方面則力保獨立之成果，視蘇聯為唯一的假想敵，持續以外交手段來避免戰爭。1930年代蘇芬之間的幾次談判皆無結果，蘇聯決心武裝入侵芬蘭。1939年11月26日蘇聯製造了“曼尼拉炮擊事件”，以此為藉口對芬蘭宣戰，在兩國邊境發動全線進攻。國際聯盟將蘇聯的行動視為非法攻擊，於12月14日將該國除名。
蘇聯投入大規模的軍隊進攻芬蘭，並在兵力、飛機、坦克上佔有壓倒性優勢，然而戰前其軍事領導人因約瑟夫·斯大林於1937年開始的一連串的政治整肅而被處死或入獄，以致冬季戰爭爆發時，蘇軍僅剩下經驗不足的高級將領和中級軍官。由於上述因素，加上芬軍訓練精良、熟悉地形，導致蘇軍在冬季戰爭初期戰技拙劣、損失慘重，芬蘭則展現了遠超過蘇聯預計的抵抗能力。然而蘇聯於後期撤換指揮成員、改善作戰方式以及結合強大的物資優勢，終於突破了芬軍主防線，芬蘭因而求和。1940年3月雙方簽訂《莫斯科和平協定》，芬蘭割讓出其11％的領土和30％資產予蘇聯，結束了戰爭。
冬季戰爭中，蘇聯投入巨大兵力卻損失慘重，國家聲譽也受到很大的傷害，也未達到原先征服芬蘭全境的目標。芬蘭則不僅保有了主權，還贏得了國際聲望。冬季戰爭也一定程度上影響了二次大戰的進程，在蘇芬交戰期間，英法曾想以援芬藉口派兵登陸斯堪的納維亞來切斷供應納粹德國戰爭機器的瑞典鐵礦石生產地，但未能成行。蘇聯此戰中的表現也令德國“元首”阿道夫·希特勒對發動侵略蘇聯的企圖更具信心，並開始著手聯絡芬蘭加入其計劃。最終在1941年6月底爆發了“繼續戰爭”，芬蘭同德國協同出兵企圖奪回冬季戰爭中失去的土地。
數世紀以來，芬蘭一直是瑞典王國的東部領土。直到1700年爆發了大北方戰爭，瑞典被新興的俄羅斯帝國打敗，其強權地位被後者所取代。1809年，俄羅斯為保護其首都聖彼得堡的安全，對瑞典再度出兵，爆發了“芬蘭戰爭”。俄羅斯再度獲勝，取得了大片領土賠償，建立了“芬蘭大公國”，為瑞典至俄國間的緩衝國，沙皇亞歷山大一世還給予芬蘭相當高的自主權，這也是未來後者成為獨立國家之濫觴。時至19世紀末，由於民族主義興起和泛斯拉夫主義的高漲，沙皇亞歷山大三世收回了芬蘭的自主權，對芬人實施“俄羅斯化”，從語言與政治上加以同化，提升帝國中央之實力。儘管該政策終因俄國內部的衝突而失效，但已嚴重破壞了俄芬兩方的關係，芬蘭的知識分子也深切體察到自己文化受到威脅，獨立意識大為增強。
1914年8月爆發了第一次世界大戰，俄羅斯帝國因內部革命而最終崩潰，芬蘭因而有了難得的獨立機會。1917年12月6日，就在帝國中央政府正因為“十月革命”一面混亂時，政府芬蘭參議院正式宣佈芬蘭獨立。當時新生的蘇俄布爾什維克政府正與德國商討停戰的可能性，前者領導人列寧與芬蘭代表協商，原則上同意了芬蘭獨立，但實際上計劃組織工人政府取代目前的政權，將芬蘭以加盟國的形式重新併入蘇聯，自芬蘭宣佈獨立後僅三週的時間，蘇維埃俄國就已組織了新的芬蘭政府 。1918年1月27日，有著蘇俄方面支援的芬蘭紅軍（即赤衛隊）和白軍（即白衛隊）正式爆發了內戰，亡命於國外的白軍領導人古斯塔夫·曼納海姆將軍回芬蘭指揮內戰。另一方面，為孤立俄國，歐洲強權德意志帝國也在內戰激烈時強迫白軍與其接近，換取軍事上的援助。儘管曼納海姆有鑑於這將使本國受德國控制，但其他官員已自行前往談判，並擅自簽署相當不利的協定。短暫而血腥的內戰最終由白軍獲得勝利，於1918年5月控制了全國領土，殘餘的紅軍與共產黨人被監禁、殺害或逃到俄國避難。不過，此時的芬蘭已受到德國經濟與軍事上的滲透，甚至決定由德國親王瓦伊諾一世作為芬蘭國王，但德軍最終因在西線戰事失敗，於同年11月投降，致使其在波羅的海地區的一切成果都被迫放棄，芬蘭因而脫離了德國的控制。
1920年2月2日，芬蘭與蘇維埃俄國於愛莎尼亞的塔爾圖一地簽訂《塔爾圖和約》來劃分兩國邊界，由於此時的蘇俄還正與波蘭進行戰爭，芬蘭得以獲得非常有利的結果，南部卡累利阿地峽的邊界緊鄰俄國首都聖彼得堡（後改名為“列寧格勒”）僅32千米，北部與東部邊界也一直超出了大公國時期，與北冰洋相接壤，還擁有北極圈內的不凍港——百沙摩。在整個1920年代至30年代初期的時間裡，蘇芬兩國一直處於敵對而緊張的狀態，雙方也都未簽署正式的停戰協定。蘇聯以宣傳手段稱芬蘭為“革命之敵”、“邪惡和反動的法西斯集團”，特別是仇視身為芬蘭社會民主黨領導人的曼納海姆與維伊諾·唐納，並懷疑其外交政策，1918年時，後者曾與德國過於親近，一年後又還開放港口給英軍攻擊俄國船隻，蘇聯政府因此認為有朝一日，芬蘭會再度聯合以德國為首的列強們入侵本國（或至少同意列強通過其領土），且現有邊界又與列寧格勒過於接近，極具威脅性。芬蘭方面，在立國初期政府多由前白軍領袖主導，經常發出仇俄宣傳、進行具有法西斯風氣的社會運動（如拉普阿運動），部分民族主義者也想取得更多的卡累利阿領土來構築其“大芬蘭”目標，多次入侵蘇俄邊界。整個1920年代至30年代初，芬蘭處於政治極為不穩的狀態，直到了1930年代後期，以出口導向為主的芬蘭經濟逐漸成長，而其國內極端主義的政治運動也才逐漸消失。
不過，儘管蘇芬兩國仍處於互不信任的狀態，雙方還是因各自的需要而在1932年簽署了《蘇芬互不侵犯協定》，有效期限自1934年起維持10年。
