劉若英因為早年父母離異，她一直和爺爺奶奶生活在一起，爺爺曾是國民黨陸軍上將，父親是海軍艦長退役，這樣顯赫的家庭一開始是非常反對劉若英在娛樂圈發展的，可儘管反對，爺爺奶奶還是十分寵愛她，讓她做著自己喜歡的事情。
很小的時候劉若英就開始學習鋼琴，上學期間也一直攻讀音樂系，後來21歲的劉若英認識了陳昇，陳昇教她流行音樂和創作，劉若英不怕吃苦，她從助理開始做，每天給別人端茶倒水，別人讓她跑腿送東西，劉若英沒有抱怨過，陳昇因為出了4張專輯，每張都非常受歡迎，收穫了一批迷妹，劉若英就是其中一個。
一個剛畢業的小女孩什麼都不會，她對陳昇這個師父本來就有敬佩之情，在陳昇大火之後，那種感情加深了。那時候陳昇已經有家庭，他就像一個"大哥哥"一樣，給劉若英講著人生中的大道理。漸漸劉若英好像有了不一樣的感情，一次錄完節目，本應該高興，劉若英卻因為對陳昇的感情有些煩惱，在給陳昇的一封信中表露了心情，因為她知道陳昇有家庭，所以感情只能成為遺憾。
陳昇知道後，他有些意外，在和劉若英的談話中也告訴她，應該盡情的去闖自己的事業。所以在劉若英之後的事業中，陳昇作為師父能幫的都幫了，專門為劉若英打造了很多歌曲，但都屬於不溫不火。
一次劉若英跟著陳昇參加演唱會，也就是這次她認識了人生中的第二個貴人，張艾嘉，同時期的張艾嘉發展非常好，兩個人在性格、氣質上有相同之處，所以也有很多共同語言，在張艾嘉的幫助下，劉若英拍了電影，這下在陳昇和張艾嘉的幫助劉若英的事業有了起色。
陳昇開演唱會的時候，儘管劉若英的工作非常忙，她抽出了時間趕往演唱會現場，準備和陳昇合唱歌曲的時候，卻因為她在演唱前5分鐘才到場的理由，陳昇批評了她，並且拒絕和他演唱，這件事劉若英記住了以後不能再做這種事。
後來劉若英越來越紅，她也開了自己的演唱會，當邀請陳昇參加的時候，遭到了拒絕，但在演唱會中間，陳昇穿著西裝出現，劉若英頓時開心起來。在一次節目中劉若英將自己的專輯送給陳昇，陳昇張口就說不要，也許是不想給什麼希望，又出於師徒之情，他才收下。劉若英一次又一次的表明心意，陳昇一次又一次拒絕，兩個人止於師徒就好。
這年劉若英30歲，她和黃磊主演了《人間四月天》，戲裡徐志摩和張幼儀的感情你儂我儂，戲外黃磊和劉若英也因為共同語言多，兩個人的關係變好，娛樂圈最不缺的就是緋聞，黃磊和劉若英因為合作拍戲傳出了緋聞。
後來在《似水年華》中，劉若英出演女主角，這部戲對黃磊來說重要，發佈會上，
兩個人說他們之間的感情是"第四重感情"。
這種感情也許就是比朋友深一點，但是又不可能成為戀人，在一起的時候又有很多話說。對於陳昇，劉若英也許是崇拜後的愛慕之情，而黃磊也許更加適合"精神伴侶"。41歲的劉若英找到了自己的真愛，她和鍾小江交往的時候，兩個人非常低調，但又很甜蜜。
鍾小江對劉若英的寵愛可以說讓很多女孩子都非常羨慕，感情就是有人寵著，沒有轟轟烈烈也很甜蜜。劉若英也找到了自己的愛情，並且在2015年的時候，他們的兒子也出生了，生活就是這樣，平淡不怕，有情就好。
