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黛玉初到賈府時，由於賈母的寵愛，吃穿用度和寶玉一樣。但是她仍然覺得孤獨，因為畢竟她不是賈府中的人。對於賈府來說，她始終是一個“他者”，因此難免有寄人籬下之感。對於她來說，既無父母，亦無兄弟姐妹，唯一的童年夥伴就是寶玉。紫娟和她情同姐妹，但畢竟是主僕關係。再加上她先天病弱，這就預示了她孤寂悽苦的命運。她雖然在生活上優裕，可是精神上卻孤苦無依。正是如此，逐漸形成了孤獨敏感的性格和飄逸靈秀的藝術氣質。
在來賈府之前，因為林家“夫妻無子”，“故愛如珍寶，且又見他聰明清秀，便也欲使他讀書識幾個字”。所以請賈雨村為先生，教黛玉讀書識字。黛玉靈秀聰慧，在大觀園中的詩才可謂首屈一指。再加上她到賈母的寵愛，讓她越來越高傲和任性，動不動就給人臉子看。由於個性敏感，她總有猜忌和疑慮，這也讓她在精神上痛苦不已。有一次元春分宮花給大觀園中的姐妹，恰巧最後一個分到黛玉。她就疑心是別人挑剩下的才給她，對派來分花的人冷嘲熱諷。她的猜忌和多疑，不只是源於她孤獨和敏感的天性，也和她對寶玉的愛情有關。
她和寶玉原是青梅竹馬，兩小無猜，但後來出現了寶釵和湘雲。她們一個有金鎖，沉穩精細美貌多才；一個有金麒麟，天真活潑、談笑動人。對於“金玉之論”，黛玉是不能不擔心的，她對寶玉說：“比不得寶姑娘什麼‘金’什麼‘玉’的，我不過是‘草木之人’罷了。”因此她對“金玉良緣”十分敏感，本就體弱多病的她，精神也常常處於緊張、驚疑之中。長期的靈魂折磨和精神痛苦，註定了她早夭的命運。她對這一點多少是有認識的，因此她常覺得悲傷、淒涼。但同時也存有希望，那就是寶玉。對愛情的執著成為她生命中的主題，如果有一日愛情破滅了，生命也就要隨之而去。她和寶玉一樣，對於人生和世界有著一種超然的認識，這與他們“清明靈秀”的本質有著本源性的關係。
作者借賈雨村之口說道：“非也，可惜你們不知道這人來歷……若非多讀書識事，加以致知格物之功，悟道參玄之力，不能知也。”對於寶黛來說，不是能用“善”與“惡”來概括的。書中所謂的“邪”，是指與眾不同，“置之萬萬人之中，聰俊靈秀之氣，則在萬萬人之上，其乖僻邪謬不近人情之態，又在萬萬人之下。”這是寶玉，也是黛玉的人格特點之一，具體表現就是個性突出。
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在大觀園中，誰都知道黛玉高傲、任性。寶釵、襲人等故意“守拙”“藏智”。黛玉卻處處鋒芒畢露，對一切虛偽做作的事情從不姑息。對於是非善惡，敢於發表自己的真實想法，因此得罪了不少人，上上下下都和她漸漸地疏遠。但是她並不在乎，不像寶釵那樣為了成就和寶玉的姻緣而籠絡人心。她認為愛情需要真誠，是寶玉和她之間的事情，在於心靈的相通，心意的契合。她將愛情置於理解之上，甚至不願意接受任何人的幫助。當紫娟提醒她趁賈母對她寵愛有加，趕緊成就她和寶玉的婚姻時，她卻一再地遲疑。天性敏銳的人，不但性格孤傲，同時思想也總是處於猶豫的狀態中，這使他們總是顯得“不合時宜”。敏感、猶豫的哈姆雷特，在對生存和毀滅的思考中，一次次地將復仇的行動遲延，最終和惡者同歸於盡。
而黛玉在面對寶玉的愛情表白時，也總是心口不一，靦腆和矜持一再讓她違背自己的心意。當黛玉讀《西廂記》時，覺得“詞句驚人，餘香滿口”而且“只管出神，默默記誦”。當寶玉說我就是個“多愁多病身”，你就是那“傾國傾城貌”時，黛玉不覺帶腮連耳根通紅，登時豎起兩彎似蹙非蹙柳煙眉，瞪著兩隻似睜非睜的眼，微腮帶怒，薄面含嗔，指著寶玉道：“你這該死的胡說！好好的把這淫詞豔曲弄了來，還學了這些混話來欺負我。”對於寶玉的表白加以拒斥，讓寶玉不知所措。
性格是造成寶黛愛情悲劇的一個原因，但造成悲劇的最主要原因，卻是他們的叛逆思想與與封建主流價值觀念的衝突。正是因為寶玉的叛逆態度，讓賈府的當權者們在他的婚姻問題上偏向“金玉良緣”。對於賈府的長輩來說，把寶玉從叛逆的道路上導入正軌，是特別重要的。因為他們已經意識到賈府正在衰敗的趨勢，正如冷子興所說：“如今生齒日繁，事務日盛，主僕上下，安富貴尊榮者盡多，運籌謀畫者無一，其日用排場費用，又不能將就省儉，如今外面的架子雖未甚倒，內囊卻盡上來了。”所以他們把振興賈府的希望寄託在“聰明乖覺處，百個不及他一個”的寶玉身上。因此，“溫厚和平”“寬厚待人”的寶釵就成為了“寶夫人”的最佳人選。這與寶釵平日裡做人的策略是分不開的，她的“守拙”、“藏智”，媚俗從眾，向寶玉灌輸“經濟仕途”等行為，讓她在與黛玉的鬥爭中最終取勝。
而黛玉平日裡和寶玉一樣，絕不媚俗從眾，凡事保持自己獨特的個性。即使在婚姻問題上，也決不妥協，不迎合大眾。對一切庸俗和醜惡的東西都加以針砭，揭露人們種種“集體自欺”的行為本質。始終在媚俗的社會環境中保持清醒的意識，追求真摯的愛情和美好的理想。正因為如此，她和寶釵相反，小紅說黛玉：“嘴又愛刻薄人，心裡又細。”這是賈府下層的看法。湘雲說她：“專挑人的不是”，“見一個打趣一個”。這是賈府上層的一般觀點。而她嘲諷襲人，叫她“好嫂子”，當著寶玉和晴雯面前，揭穿了她的心思。在襲人試探她時，說“不是東風壓倒西西風，就是西風壓倒東風”，明確表明自己的想法。因此表面“至賢至善”的襲人，在王夫人面前含沙射影，讓寶玉搬出大觀園，藉此疏離寶玉和黛玉。
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寶玉見到黛玉時，說她是“神仙似的妹妹”。書中對黛玉的描寫是：“兩彎似蹙非蹙柳煙眉,一雙似喜非喜含情目。態生兩靨之愁，嬌襲一身之病。淚光點點，嬌喘微微。閒靜時如姣花照水，行動處似弱柳扶風。心較比干多一竅，病如西子勝三分。”黛玉具有虛幻和現實的兩重性，她既是現實的存在，又是空靈的存在。她既是大觀園中的“林妹妹”，也是“降珠仙草”，一個暫時為報恩而幻化的世人。
作者在反抗主流的儒家封建思想時，運用的是非主流的老莊思想。他將人分為兩種，將前者視為“濁”、“俗”、“男子”；而將後者稱為“清”、“雅”、“女兒”。因為沒落的儒家思想推崇的是一種男權社會意識，因此便有“女子無才便是德”的思想。而書中的黛玉不但才華橫溢，而且還看《西廂記》等被當時主流意識所排斥的禁書。《莊子》有一段關於姑射山人的描寫，黛玉就是這種想像中的空靈飄逸的理想人物與現實的結合，亦真亦幻。
全書有一個神話的大背景。因此，在寶玉和黛玉的身上，都有虛與實，幻與真的雙重性。在黛玉的身上，理想與虛幻的表現，是以一種超凡脫俗的形式呈現的，曇花一現的美麗與清雅，無盡的哀愁與淚水，將人物置於一種飄忽的夢境之中。所以她是“清明靈秀”的“女兒”在寶玉眼中的完美體現。她遠離一些和媚俗有關的人和事，從來不說“混帳話”。黛玉是一個詩人，一個藝術家。像所有的詩人一樣，她一生只做了一件事情：作詩。她用筆墨、用自己的眼淚，用自己的真情，用自己的生命，用鮮血去寫詩。
