有機化合物---醇

有機化學中,將烴中的氫被羥基取代的化合物稱為醇。醇的官能團時羥基。

醇的分類

按照醇分子中羥基的數目可將含一個羥基的有機物稱為一元醇,含二個羥基的有機物稱為二元醇,含兩個以上羥基的有機物統稱為多元醇。如甲醇、乙醇(酒精的主要成分)為一元醇。

有機化合物---醇

大部分酒裡都含有一定濃度的乙醇

有機化合物---醇

按羥基所連碳原子級來分,又可將醇分為一級醇、二級醇、三級醇。

有機化合物---醇

醇的結構

醇和烴的結構相似,區別在於醇的羥基的氧是SP3雜化,兩對孤對電子分別佔據兩個SP3軌道,另外兩個SP3雜化軌道,一個與羥基上氫的s軌道重疊形成σ鍵,另一個與相連的碳形成σ鍵。由於氧和碳的電負性不同,因此碳氧之間是極性鍵,醇也是極性分子。

有機化合物---醇

甲醇的球棍模型

醇的物理性質

由於醇中含有羥基,水裡也有羥基,根據相似相溶原理,醇相對之前講的氫而言,其溶解性要強的多。其中,甲醇、乙醇、丙醇與水互溶,4-10個碳的醇是油狀液體,只有少部分能溶於水,更多碳數的醇是固體,不溶於水,這又由於隨著碳數的增加,整個分子被烷基鏈包裹,疏水性會加強,同時,一個分子的羥基數目增多會加強水溶性。

醇的熔沸點較同碳數的烷烴高很多,這是由於醇分子之間的締合作用引起的,並且醇的沸點隨著相對分子量的增大而增大。

醇的化學性質

由於醇分子的特殊結構,反應物和反應條件不同,斷鍵位置也會不同。如下圖中,在(1)、(2)、(3)、(4)處都可以發生斷鍵,也可能兩處同時斷。

有機化合物---醇

(1)處斷鍵

由於羥基上的氫是活潑氫,和水相似,能與活潑金屬反應,如鈉。將一小塊鈉投到水中,鈉會浮在水面上快速轉動,慢慢融化,發出“嗞嗞”的響聲;而將一小塊鈉投到乙醇溶液中時,鈉塊會沉下去,緩慢放出氣泡。從反應現象看出,鈉和水反應更激烈,說明醇的酸性比水弱。

有機化合物---醇

酯化反應也是(1)處斷鍵,其反應機理會在羧酸部分詳細介紹。

(2)處斷鍵

由於羥基氧上有孤對電子,所以羥基很容易被質子化,這樣就很容易受親核試劑的進攻,脫去一分子的水,發生的是取代反應。最常見的時與滷酸的反應。

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(2)、(3)處同時斷鍵

此時發生的時消除反應。當醇在濃硫酸的催化下,加熱至一定溫度時(乙醇的溫度為170 ℃),發生消除反應,即羥基和它鄰位碳上的氫組成一小分子的水脫去,羥基連接的碳和鄰位的碳形成碳碳雙鍵。

有機化合物---醇

醇的製備

(1)通過鹵代烴製備

鹵代烴和醇時可以相互轉換的,如在上面醇的化學性質第二條,可將醇轉化為鹵代烴,同時,鹵代烴在一定條件下也能轉化為醇,該條件為氫氧化鈉的水溶液。

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(2)通過烯烴的加成

之前烯烴部分將了烯烴可以發生加成反應,如果烯烴和水發生加成反應,也可以生成醇,為了提高產率,通常使用醋酸汞的水溶液與之反應。或者通過硼氫化氧化製備。

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(3)通過醛、酯、羧酸還原。

有機化合物---醇

總之,醇是一類非常重要的有機物。在日常生活中,也是和我們密不可分的,醫用酒精可用來消毒,濃度主要有75%和95%,這是因為病毒幾乎都是蛋白質組成,酒精能與蛋白質結合使其失去活性。普通使用就也有酒精,日常所說酒的度數就是指所含乙醇的百分數,度數越高,所含乙醇的量就越多,而一些不良酒商往酒裡兌甲醇,雖然乙醇和甲醇的物理性質和化學性質很相似,但甲醇對人體的傷害是極大的,最明顯的傷害就是對視力的傷害。


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