根據多家權威報道，萊昂納德榮獲美聯社本年度最佳男運動員獎項。
他也成為五位獲此殊榮的NBA球星，前四位是伯德（1986年）、喬丹（1991-1993年）、詹姆斯（2013、2016、2018年）和庫裡（2015年）
東部半決賽搶七大戰，多倫多猛龍超級球星萊昂納德用一記漂移後仰絕殺費城76人隊，率隊成功晉級東部決賽。本場比賽，萊昂納德砍下41分8籃板3助攻3搶斷。並在最後時刻命中高難度壓哨絕殺。這個絕殺，也是NBA歷史上首個搶七絕殺球。賽後，恩比德哭得一塌糊塗，
2019年06月14，猛龍114-110擊敗勇士，從而以4 比2淘汰金州勇士隊，奪得2019年總冠軍。賽後亞當-肖華宣佈，卡瓦伊萊昂納德拿到總決賽MVP。
萊昂納德6場總決賽場均得到28.5分、9.8個籃板、4.2次助攻。
萊昂納德曾在2014年在馬刺隊奪得總決賽MVP，此次MVP是萊昂納德分別在不同球隊的奪得FMVP。
在2019年夏天，萊昂納德成為自由球員市場上最受追捧的巨星。面對猛龍的挽留，面對豪門湖人的追求，萊昂納德出人意料地選擇了洛杉磯快船。在他和喬治帶領下，快船成為聯盟頂級強隊，而且，快船隊已經漸入佳境，並在本賽季已經2度擊敗湖人。成為了奪冠大熱門。
2019即將過去了，祝賀萊昂納德2019取得的成績，期待著他再帶領另外一支球隊奪冠。我們看好你！！！#萊昂納德年度最佳男運動員# #有一說一，萊昂納德可以說是詹姆斯的最大剋星#
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