溫斯頓·丘吉爾是英國二戰時的首相，領導英國聯合美國對抗納粹德國，並取得了最終勝利。
1943年丘吉爾比出著名的勝利手勢
相較與丘吉爾的輝煌的政治生涯，他的經濟狀況簡直慘不忍睹。丘吉爾在1939年出任首相之前，揹負一筆很大的債務，大約35000英鎊（相當於今天的250萬英鎊）。
1904年初涉政壇的丘吉爾
因為丘吉爾嗜好賭博，他每年在法國南部度假時都會大肆賭博，每次去都輸掉約800英鎊左右（相當於今天4萬英鎊）。除了賭博，丘吉爾在1929年開始投入金融領域，那時他剛剛從英國財政大臣卸任。
他將大幅資產投入美國股市，卻以慘痛的損失收場。丘吉爾曾告訴他的朋友，他在股市崩盤中損失了約5萬美元 （相當於今天的50萬英鎊）。
1916年丘吉爾出席一家兵工廠開幕典禮
由於在股市的損失，導致丘吉爾一家的生活陷入一種尷尬的拮据之中。當時只有7歲的女兒瑪麗回憶說：“那個冬天查特韋爾莊園失去了往日的勃勃生機：到處都蓋滿了灰塵，只有書房開著供父親工作。”瑪麗和家庭女老師擠在一間溫暖的小屋裡，丘吉爾夫婦則住在短期租來的房間或賓館裡。直至冬天過完，幾筆收入到賬，境遇才好轉起來。
1932年的丘吉爾夫婦
整個30年代，丘吉爾基本沒有擔任要職，但是丘吉爾的生活卻仍是奢侈的。丘吉爾買了高檔襯衫、雪茄、粉紅色的絲綢內衣，而這些靠他自己的收入，根本買不起。來錢的方法是，銀行借貸，靠朋友幫襯，他也花很多時間寫書和給報紙專欄寫文章，
丘吉爾一天平均抽12-16根雪茄，最高紀錄一天抽過30根，一生一共抽過3000公斤雪茄，這一紀錄至今無人打破！當時雪茄的費用每月大約是13英鎊（約合今天的1,300英鎊）。
與食利階層為伍的丘吉爾，凡事都要講排場。他穿定製襯衫，享用牡蠣野雉晚宴，在蒙特卡洛賭場一擲千金，這些超越中產階級的消費使他不得不另尋門路掙錢。
發表演說的丘吉爾
在1920年代，丘吉爾還因為債務嚴重，不得不縮減開支，把三名僕人解僱，把他的住所查特韋爾莊園的取暖費減半，甚至掛牌出售這所莊園和他在倫敦的寓所。
他告訴他的妻子：不要買香檳酒，午餐或晚餐時，只提供點白葡萄酒或紅葡萄酒。雪茄必須減少到每天四隻。即便經濟如此困窘，1927從地中海旅遊回國的途中，丘吉爾還在迪耶普的賭場裡玩百家樂，損失了350英鎊（相當於今天的17,500英鎊）。
雪茄不離嘴的丘吉爾
當英國於1939年9月對德宣戰時，丘吉爾反倒鬆了口氣。因為此前他曾尖銳地批評英國政府的綏靖政策，如今他對希特勒的判斷被證明完全正確。終於，他又坐回了權力的核心。另外，對於丘吉爾來說，經濟上的困境是真正緩解了，在上一個整整十年他都幾乎處於破產邊緣、並且債臺高築。重新開始在內閣任職無疑為丘吉爾在債主那裡爭取到了寶貴的時間，債主對他逼迫的不是那麼厲害了。後來，英國政府甚至替他支付了部分酒水賬單。
在丘吉爾的交際圈裡，最具爭議的莫過於他和銀行家與商人們來往，其中有一位亨利·斯特拉柯奇爵士。亨利爵士是一位出生於奧地利的入籍英國人，他將丘吉爾視為歐洲的一位政治家，擁有抵抗納粹威脅的遠見，精力和勇氣。因此當他得知丘吉爾的債務後，毫不猶豫地替丘吉爾償還了股票交易債務12,000英鎊（約合今天的66萬英鎊）。這緩解了丘吉爾的債務壓力。
1939年丘吉爾發表演說
1939年5月，德國軍隊佔領荷蘭和比利時，英國首相張伯倫辭職。英王喬治六世要求丘吉爾組閣。1939年5月13日，丘吉爾首次以首相身份出席下議院會議，並發表了著名的戰時演說：我沒有別的，只有熱血、辛勞、眼淚和汗水獻給大家……你們問：我們的目的是什麼？我可以用一個詞來答覆：勝利，不惜一切代價去爭取勝利，無論多麼恐怖也要爭取勝利，無論道路多麼遙遠艱難，也要爭取勝利，因為沒有勝利就無法生存。聽到演說的人無不心潮澎湃，但是可曾想到這位首相自己正揹負著巨大的債務。
後來就是丘吉爾領導的著名的敦刻爾克大撤退，當時在最緊張的時刻，丘吉爾作為英國首相卻收到了銀行的最後通知，要他趕緊還5602英鎊的借款（相當於今天的28萬英鎊）。
還是他的朋友亨利爵士在得知此事後，再一次帶著5000英鎊（相當於今天的25萬英鎊）的支票來支援丘吉爾。丘吉爾的支出主要是在裁縫、酒商等。這位亨利爵士付出了很多，但不求回報，也確實未得到什麼回報，只收到了丘吉爾所在的宴會俱樂部的會員邀請。
而在第二次世界大戰期間，丘吉爾在葡萄酒，烈酒和雪茄上的個人消費為每年1,650英鎊（約合今天的66000英鎊）。儘管有戰時配給的規定，首相官邸還是有充足的食物和酒水。英國喬治國王從巴爾莫勒爾送來了野雞和鹿肉，英國海軍部同意將首相官邸葡萄酒的預算翻倍，但是所有消費都被標註用於外交目的。
二戰中的丘吉爾首相
丘吉爾的酒量有多大呢？在1949年有記錄的兩個月時間裡，丘吉爾和他的客人共喝了454瓶香檳，311瓶葡萄酒，69瓶葡萄酒，58瓶白蘭地，58瓶雪利酒和56瓶黑標威士忌，平均每天開17瓶酒。
1945年當丘吉爾卸任首相時，他已經成為一個富人了。丘吉爾成功擺脫了財務的困境，他償還了那些欠款，除了亨利爵士和其他一些商人朋友的幫助，丘吉爾靠首相的薪水，電影版權交易等掙了錢。他為第一代先祖馬爾巴羅公爵撰寫了傳記小說《馬爾巴羅公爵傳：他的生活與時代》很受歡迎，然後通過出售電影版權大賺了一筆。
1964年的丘吉爾
可以說，第二次世界大戰拯救了丘吉爾，把他從經濟危機中拯救了出來。而丘吉爾也拯救了二戰時的英國，他的政治領導力毋庸置疑。
第二次世界大戰結束後，丘吉爾把68捆國家公文帶回家中。他對繼任者克萊門特·艾德禮首相解釋道，他需要這些文件來講述“英國的戰爭故事”。他說：“我深信，把這些故事說出來對英國有利，而且我可能是唯一能講好這個故事的人。”丘吉爾有很好的文學功底，他把自己的經歷轉化為文學作品，並且非常成功，換來一大筆錢。丘吉爾的《第二次世界大戰》的版權交易創下了非小說類文學作品的世界記錄，換算成今天的錢價值是2750萬美元。
丘吉爾的墓地
1951年英國大選，保守黨擊敗工黨，重新執政，丘吉爾再度出任首相，並憑藉其文學功底在1953年獲得諾貝爾文學獎。雖然丘吉爾一生不離菸酒，卻活到了90歲，1965年辭世。
2002年，BBC舉行一個名為“最偉大的100名英國人”的調查，結果丘吉爾獲選為有史以來最偉大的英國人。
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