公元200年（建安五年），曹操與袁紹交戰，袁紹統兵十萬圍困官渡，猛攻曹操，袁紹勢大，曹操兵少，正處於劣勢，處境艱險，難有勝算。一天，忽聞手下來報，說有一謀士向來投奔，當時曹操正在洗腳，聽說後彈跳而起，鞋也不穿就光著腳衝出來迎接，大呼曰“子遠,卿來,吾事濟矣!”
來的不是別人，是曹操的舊交許悠，許悠字子遠，南陽人，和曹操是發小，之前是袁紹帳之謀士，因為計謀不得袁紹採用，憤而轉投曹操。
一見面，許悠便問到：“貴軍軍糧可以用多久？”曹操答曰：“尚可支持一年。”許攸再說：“哪有這麼多？說真的吧！”曹操再答：“還可以支持半年。”許攸說：“難道你不想打敗袁紹嗎？為何不說真話？”曹操說：“跟你開玩笑而已，其實軍糧只剩此月的份量。”許攸獻計說：“今孟德孤軍獨守，既無援軍，亦無糧食，此乃危急存亡。現在袁軍有糧食存於烏巢，雖然有士兵，但無防備，只要派輕兵急襲烏巢，燒其糧草，不過三天，袁軍自己敗亡！”
曹操大喜，依計而計，袁軍果然大潰，曹操趁勝追擊，袁紹損兵折將，只率幾百輕騎狼狽逃回河北。
許攸對曹操最大的貢獻有兩個：一是獻奇謀奇襲烏巢，使得曹操在官渡之戰中取得了扭轉戰局的大勝；二是獻計決漳河之水，攻下了袁紹集團的老巢冀州，完成了對袁氏集團的致命一擊。總之，在剿滅袁紹的戰爭中，許攸的確居功至偉。
但是許悠這人有個毛病，他言語輕浮，十分狂妄，他仗著功勞更是毫不謙虛，目中無人，囂張跋扈，惹得曹軍眾將十分惱怒，他甚至還在公眾場合毫無忌憚的呼喚曹操小名，十分放肆。
在一次聚會上，許攸對曹操說：“阿瞞，你沒有我，不會得到冀州。”曹操一聽哈哈大笑道：“你說的一點不錯。”嘴上雖這麼說，心裡卻非常不爽，認為許攸實在無禮太甚。後來，許攸率隨從出鄴城東門，有得意對左右從人說：“他們曹家沒有我，不可能出入此門。”此話傳到曹操耳中，終於忍無可忍，起了殺心。
官渡之戰後，許攸跟隨曹操平定冀州，立有功勞，但許攸擁兵自重，屢次輕慢曹操，稱呼曹操小名，諸將以許攸如此無禮狂妄，都忿忿不平。過了幾天，許攸遇許褚於東城門。又耐不住舊事重提：你們沒有我，能這樣出入此城門嗎？許褚憤怒的駁斥道：我們千生萬死，身冒血戰，才奪得城池。你怎麼膽敢這樣誇口呢！許攸不知死活，罵道：你們都是匹夫，沒有什麼了不起。許褚大怒，拔劍把許攸殺死。
且看曹操許褚殺許攸的反應—— 許褚殺了許攸，提頭來見曹操：許攸無禮，我殺之矣。 曹操說：許攸與吾舊交，故相戲耳。 曹操“深責許禇，令厚葬許攸”。
許褚只被曹操“深責”，沒人為許攸償命。許攸被許褚砍頭，一條性命，等同螻蟻。通過這段描述，我們不難推測到：其實，許禇早就有了曹操的指示——許攸很狂妄，丞相很生氣。否則，許禇再愣點，也不敢隨便殺一個曹操身邊的幕僚！ 可憐許攸，對曹操抱有多大的幻想，到頭來曹操卻根本不拿他當個“東西”。
許悠智商很高，但情商太低，曹操固然愛才惜才，但也不會容忍任何人挑戰他的權威，發小也不行。許攸死於自己的傲慢性格，
曹操是個有著複雜人格的一代奸雄，他既有禮賢下士、寬容隨和的一面，又有殘暴性忌、狹隘多疑的一面。虧許攸還是曹操的發小，卻到死也沒有看清曹操到底是什麼樣的人，他只知道他是曹操的同學發小，開開玩笑，沒什麼，卻沒意識到當年的同學發小，已經成了獨霸一方的諸侯。許攸希望曹操永遠是當年的發小，但曹操卻不想再做他的發小，他要做一個君臨天下的主公。誰敢藐視他的權力，挑戰他的權威，對不起，即便是發小，即便是發小開玩笑，也得死。
