梁山軍師智多星吳用是個足智多謀的人物。人們對他的評價也是褒貶不一。他背叛了大哥托塔天王晁蓋，投靠了臉厚心黑的宋江。同宋江狼狽為奸。不惜犧牲眾弟兄的生命換的自己的前程，可是當我們考完【水滸傳】後仔細想想，也許我們誤會了他。吳用不是個堅定的招安派。也許是個隱秘的反招安派。他不像武松，魯智深，李逵那些武將直截了當，毫無遮擋地表達自己反對招安的觀點。為了避免和宋江有衝突那樣不利於團結。他只能自己默默地用智慧來阻止招安。其中的苦悶只有他自己知道。別人是不會理解的。在宋江被毒死後。吳用獨自到了梁山。睹物思人。面對當年轟轟烈烈熱鬧非凡的梁山落得個冷冷清清。當年的弟兄們死的死亡的亡。他有何感想。也許他感到自己對不起大哥晁蓋自己沒有阻止招安對不起眾弟兄沒有給他們一個好的結局感到內疚。心灰意冷選擇了上吊自殺結束了自己悲慘的一生。下面就讓我們看看他是怎樣設計阻止招安的吧。
當朝廷第一次招安的消息傳來，宋江都樂得合不上嘴睡不著覺了，但是吳用卻站出來潑冷水：“論吳某的意，這番必然招安不成；縱使招安，也看得俺們如草芥。等這廝引將大軍來到，教他著些毒手，殺得他人亡馬倒，夢裡也怕，那時方受招安，才有些氣度。”——試想兩軍對陣，難免會有死傷。殺了朝廷軍官，自然是罪上加罪，朝廷自然增兵添將不死不休；而梁山好漢有了傷亡，大家自然同仇敵愾，就是宋江也不好意思再提招安的事情了
吳用第二次阻止招安是安排阮小七和李逵“偷酒扯詔”，阮小七是梁山元老，在晁蓋犧牲後，基本上也就聽吳用一個人的，而李逵跟吳用“出差”回來，也是被罵作“黑廝”而不生氣，看來也是對吳用服服帖帖，再加上這廝根本就沒腦子，無用幾句話就能忽悠得他言聽計從，即使“聖旨”裡沒啥惱人的話，他也會在吳用的暗示下跳下來鬧事——吳用安排他躲在房樑上就是幹這個的，而且李逵躲在房樑上，也可以給朝廷一個“梁山懷有異心”的藉口。迎接欽差的事情，是宋江一手安排，吳用就沒有插手甚至也沒有露面，李逵扯詔揍欽差，是“宋江、盧俊義大橫身抱住”，護送欽差下山。等到欽差走了，吳用也出來了：“哥哥，你休執迷!招安須自有日，如何怪得眾兄弟們發怒?朝廷忒不將人為念!如今閒話都打迭起，兄長且傳將令：馬軍拴束馬匹，步軍安排軍器，水軍整頓船隻，早晚必有大軍前來征討。一兩陣殺得他人亡馬倒，片甲不回，夢著也怕，那時卻再商量。”這時候宋江已經被孤立，吳用卻得到了全體梁山好漢的支持：“軍師言之極當。”
朝廷第二次派人來宣詔，吳用第三次阻止招安，那就是花榮箭射欽差。其實這次招安，朝廷是有誠意的，在國老太師韓忠彥和尚書餘深的勸說下連蔡京也同意了，“蔡京方允。約至次日早朝，道君天子升殿，蔡京奏準再降詔敕，令人招安。”雖然高俅聽了手下小吏剜心王王瑾（水滸裡的小吏似乎就沒好人，黑三郎宋江、黃蜂刺黃文炳）的建議，把“聖旨”第一句斷句成了“除宋江”，但是這件事是可以解釋開的，因為招安不是一兩天就能成功的，宋江要“戰場投誠”，也是要經過幾輪談判的，朝廷一定會派更有分量的“談判代表”過來。讀書不少花花腸子更多的吳用當然知道詔書裡面有貓膩，但是他卻不給雙方（朝廷和宋江）解釋誤會的機會，反而給花榮使眼色：“將軍聽得麼？”誰都知道花榮是宋江的鐵桿粉絲，而且也基本上屬於沒腦子的紈絝，自然點火就著，一箭射中了“開詔使臣”面門，眼見得是活不成了。要知道，宣詔欽差那是“如朕親臨”的，這一箭等於是射在了宋徽宗的臉上。
吳用連著三次阻止招安，也擋不住宋江要走招安這條死路，但是吳用還是沒死心，在宋江接受招安歡天喜地地想把眾好漢的家眷都送回老家的時候，吳用不動聲色地第四次阻止：“兄長未可，且留眾寶眷在此山寨。待我等朝覲面君之後，承恩已定，那時發遣各家老小還鄉未遲。”想想吧，梁山軍把家眷留在大後方，個個刀出鞘弓上弦開往京城，朝廷裡但凡有一點頭腦的文武大臣，都會質疑：他們這是來投降還是來攻城來了？只可惜滿朝文武個個昏庸，沒有領會到吳用的“深意”。
吳用第五次阻止招安是在梁山軍破遼國的路上。當時遼國向宋江伸出橄欖枝：封宋江為遼邦鎮國大將軍、總領兵馬大元帥，贈金一提，銀一秤。 這時候吳用就對宋江說“我想歐陽侍郎所說這一席話，端的是有理……設使日後縱有成功，必無升賞……若論我小子愚意，棄宋從遼，豈不為勝？”這就是要攛掇宋江叛國了。當然這招不是好計策。
