月島雫是一名初三學生，愛好看書，常去的地方是學校的圖書館。不知道從什麼時候開始，她發現在所借的書的借書卡上總是出現一個名字——天澤聖司，這讓她對這個每次都比她早一步看完書的人產生了強烈的好奇。
因為一些小意外，雫把剛剛在圖書館借到的書籍落在了操場旁邊的座椅上，回去取時發現那裡已經坐著一個男孩，手裡正翻閱著她落下的書籍。男孩把書還給了她，但臨走時卻調侃了一句:我說啊…那首“混凝土路”還是別唱比較好。這是月島雫在翻譯英語歌《COUNTRY ROAD》時順手寫的戲作，但雫卻感到了對方深深的嘲弄，也記住了這個讓她很是不快的傢伙。
在給父親送便當的路上，雫遇到了一隻會搭電車的肥貓，就一路尾隨到山坡上一處僻靜的街道，那裡有一個叫地球屋的店，店裡有一隻眼睛閃爍著寶石光芒的貓玩偶，叫做男爵。店長西司朗是一個白髮蒼蒼的老爺爺，他給雫看了一個古老時鐘上演繹的悽美愛情故事：每到整點，矮人國國王就會在8點鐘位置出來，抬頭仰望鐘頂，等待那隻只會在12點鐘才變成妖精公主的羊，兩人深情對視，似乎在互訴衷腸。
看完故事雫才想起要給父親送便當，但因走得匆忙，離開地球屋時忘了把便當帶走，直到上次撿到書的男孩踩著單車把便當送過來她才發現，男孩單車後座上還坐著之前的那隻肥貓。不過男孩臨走時又調侃了一句：你的便當特別大嘛。眼看踩著單車唱著“混凝土路”的男孩子漸漸遠去的身影，雫氣得火冒三丈。
在一個下雨天，雫拿著上次在圖書館借的書籍，這本書是一個叫天澤的人捐贈給學校圖書館的，希望能找到有關天澤聖司的線索，結果也不負眾望，從學校資深教師那裡得知捐贈者叫天澤航一，他的小兒子就和雫讀同一年級。雫深信那就是天澤聖司，立馬小鹿亂撞的跑到學校走廊上，在這裡又遇到了那個討人厭的男孩，他正雄赳赳的走過來，雫也雄赳赳的走過去，好像在回應什麼，但什麼也沒發生，兩人就這樣擦肩而過。
得知好閨蜜夕子喜歡的杉村他喜歡的是自己的時候，雫陷入了苦惱，發現之前一直吐槽杉村遲鈍結果到頭來自己才是那個遲鈍的大傻瓜。迷惘的雫跑去地球屋散心，但店沒有開。在門外又遇到了那隻肥貓，和那個討人厭的男孩。男孩把雫領進了地球屋，讓她看到了夕陽下男爵那雙眼睛的真正奧秘——“天使的房間”。而後雫發現原來男孩在製作小提琴，兩人相互慫恿下，一個拉小提琴一個唱歌，先是鸞鳳和鳴，後剛好回來的店長和老友也一起加入，變成了一場溫馨的小型音樂會。會罷，經過互相的介紹，雫才知道這個男孩就是自己一直在尋找的天澤聖司，場面一度非常嬌羞。
聖司的夢想是中學畢業後去意大利的克雷莫納學制作小提琴，雫卻沒有這麼明確的目標，就如她所說，只想著和聖司上同一個高中，沒有夢想，似乎追趕不上聖司的腳步。但聖司卻在天台大膽向雫告白，原來很久以前他就注意到雫了，為了能夠讓自己的名字早點出現在借書卡上，他看了好多書，通過不懈的努力終於製造了這場緣分。
雫為了回應這份心意，確立了自己的目標，頂著升學的壓力拼命地寫小說，但就如西司朗說的那樣，她和聖司都還是未經磨礪的原石，就目前所學距離實現目標實在太過遙遠，所以雫決定繼續升學。
影片最後，見習回來的聖司帶著雫去了他的秘密基地看日出，在朝陽緩緩升起的時候，聖司向雫求婚成功，兩人似乎擁有著光明美好的未來，其實這裡蠻有爭議的，有人說中學生談婚論嫁太過突兀，我覺得還好，也許導演想表達的是，
“一切不以結婚為目的談戀愛都是耍流氓”吧。
吉卜力出品的《側耳傾聽》1995年7月15日日本上映，根據柊葵的同名漫畫改編，劇本由宮崎駿和柊葵負責，導演是近藤喜文，這是近藤喜文第一部也是最後一部執導的動畫電影，3年後他因病離世，在遺體告別儀式上，特別播放了本片的主題曲《COUNTRY ROAD》 作為送別曲。
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