風流倜儻天之驕子，玩世不恭花花少爺，唐伯虎在民間流傳中便有著這樣的標籤，完全是人們心目中渴望成為的“高富帥”形象。然而，事實上唐伯虎的人生卻充滿了命運的作弄，後世文人騷客所刻畫的寵兒形象或許是為奇才唐伯虎悲情人生所不忍。
唐伯虎點秋香？事實上，唯一的妻子在唐伯虎仕途斷絕後便拋棄了他，而馮夢龍《唐解元一笑姻緣》使得唐伯虎才子形象添了一分風流，此後民間也就創作了更多的才情趣聞的美好願景。
唐伯虎妻妾成群共九房？事實上，這裡邊又是一個允悲的故事。妻子拋棄、生活窘迫窮困，而一位紅顏知己出現了，並給了唐伯虎續絃重新振奮的信念。這一女子便是沈九娘，不久便病逝了，花樣年華給了唐伯虎生活希望的可人姑娘也早早離世了。
“江南第一才子”唐伯虎，明朝吳縣人（今江蘇蘇州），29歲考中瞭解元，即省級鄉試的第一名。可以說，詩文才情絕佳的唐伯虎按照正常發展應當是考取功名、為政一方，過著上層風流的無憂時光。
然而一場科舉舞弊毀了他，而且是一場“城門失火，殃及池魚”的無辜，文采非凡過於優秀成了此時的致命點（當然也與唐伯虎的風流有關，錄科考試期間與友宿技狂歡，名士為之求情方“補遺”，此後仍流連歡場輕浮人生）。鄉試的下一場便是會試，也就是考進士，這一場的主考官乃程敏政，此前便聽聞唐伯虎才情的學士。事實上，程敏政也非常人，十歲就得“神童”稱號，二十歲一甲二名。
舞弊案所言何事？這裡便要介紹真正的主人公——徐經，江陰富少，時盛傳“江陰富人徐經賄金預得試題”。這也是一位才子，與唐伯虎因為詩情結為莫逆之交。事實上，徐經也無舞弊，純屬子虛烏有卻毀了三位才子：主考官程敏政、士子唐伯虎、士子徐經。
大概是由於二人才名過人或小人生事，所以當時的社會輿論是二人行賄主考官。大學士李東陽率領重新複審，而徐、唐二人壓根兒就不在錄取名單上，又談何舞弊。不過，輿論風波還是需要注意一下的，“三人成虎”管你是否舞弊管你才情如何過人，輿論需要有所交代，那麼才子閣下得罪了。
徐經進京送過見面禮，唐伯虎一文錢向主考官乞文，這便足夠了。二人因此革除了仕籍，也就是說“學而優則仕”的傳統人生理想就此絕斷，正可謂徒呼奈何！
許是覺得有所 “愧疚”，弘治皇帝還准許唐伯虎徐經二人做縣衙小吏，不過這對於才子唐伯虎來說，不過是侮辱罷了。飛黃騰達夢已斷，家中嬌妻意離散。一場子虛烏有的舞弊案，唐伯虎妻離家散，風流得意的前半生轉入了癲狂落魄。這一期間，寧王朱宸濠“伯樂識馬”看中了唐伯虎，不過眾所周知這是一反賊耳，唐伯虎只得裝瘋賣傻逃離南昌。
後半生的悽苦，以唐伯虎的幾句詩詞來做簡單瞭解：
《桃花庵歌》：“桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。…別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。…”
“十朝風雨苦昏迷，八口妻孥並告飢。信是老天真戲我，無人來買扇頭詩”
《七十辭》“人生七十自古稀，我年七十為奇。前十年幼小，後十年衰老，中間只有五十年，一半又在夜裡過了。算來只有二十五年在世，受盡多少奔波煩惱”
“生在陽間有散場，死歸地府又何妨。陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉。”
事實上，唐伯虎只度了五十四年光陰，此後的二十餘年窮困潦倒，酗酒多病靠友資助勉強度日。一代才子淪落至此，可以說唐伯虎是悲情代表，時運不濟與放浪形骸的結合便造就了人生的無奈。
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