西蒙尼球員生涯算不上成功，最著名的事件應該98年世界盃對貝克漢姆的那個犯規導致後者報復性犯規被紅牌罰下。
西蒙尼和貝克漢姆的恩怨
執教生涯初期默默無聞，直到2011年底接過曼薩諾教鞭執掌床單軍團至今，依靠鐵血防守在和皇馬、巴薩的較量中掙得一席之地，形成了西甲三足鼎立的局面；同時在歐冠大放異彩，兩次打進歐冠決賽，都鎩羽而歸，令人惋惜！
13/14賽季歐冠決賽
西蒙尼已經成為當今世界最優秀主教練之一，球員時代司職後腰的他將自己的經驗灌輸到球隊，給馬德里競技帶來了勤奮、自律、鐵血和對於勝利的無比渴望。這種匪氣十足的打法也讓他贏得了匪帥的稱號。
匪帥西蒙尼
西蒙尼對於球員潛力挖掘堪稱一流，他的到來讓科克、圖蘭、加比、蘇亞雷斯等球員完成蛻變，蒂亞戈、迭戈等昔日明星在卡爾德隆也找回第二春。更不用說突然爆發的迭戈·科斯塔，早已成為轉會市場上各大豪門趨之若鶩的最搶手目標。
迭戈科斯塔和迭戈西蒙尼
然而未能贏取歐冠也許是西蒙尼九年馬競執教生涯唯一的遺憾，五進歐冠淘汰賽，其中兩次歐冠決賽，對手都是C羅所在的球隊，皆被淘汰；因此C羅可以說是西蒙尼和馬競的夢魘，揮之不去啊！
2013/14賽季 決賽 皇家馬德里 4-1 馬德里競技 C羅點球
2014/15賽季 1/4決賽 皇家馬德里 1-0 馬德里競技（兩回合） C羅助攻絕殺
2015/16賽季 決賽 皇家馬德里 6-4 馬德里競技 點球大戰
2016/17賽季 半決賽 皇家馬德里 4-2 馬德里競技（兩回合） C羅帽子戲法
2018/19賽季 1/8決賽 尤文圖斯 3-2 馬德里競技（兩回合） C羅帽子戲法
最近兩個賽季的歐冠淘汰賽，C羅幾乎憑藉一己之力淘汰了西蒙尼的球隊，連續的帽子戲法，而且是面對馬競的鐵桶陣，C羅的偉大可見一斑！
18/19賽季歐冠淘汰賽尤文圖斯對陣馬德里競技 C羅帽子戲法
C羅的進球能力毋庸置疑，作為當今足壇最好的兩名球員之一，而且個人技術特點非常適合防守反擊打法，試想一下，如果不是尤文圖斯，而是馬德里競技買下C羅，在球隊防守反擊陣型中充當單箭頭，相信馬競已經贏取歐冠了，有可能不止一個。
C羅金球獎
要知道格里茲曼的違約金足夠馬競購買C羅，但是球員簽約是一個多方權衡的遊戲，因此未能成行並不代表馬競沒嘗試過，只能說沒有緣分罷了。
格里茲曼加盟巴薩
因此沒有購買C羅應該是西蒙尼執教生涯最大的敗筆了！
懊惱的西蒙尼
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