新加坡晚晴園的雕塑很多，多數是前館長馮仲漢先生在任時委託廣州美術學院設計製作的。
2006年11月22日，為紀念孫中山誕辰140週年，中國廣州孫中山基金會捐贈六尊特別的孫中山銅像給新加坡晚晴園——孫中山南洋紀念館。
銅像是由中國著名雕塑家曹崇恩教授(73歲)製作。他以“組雕塑”藝術形式創作的“孫中山先生組雕塑”，以藝術手法概括和濃縮他的生平、民主革命思想和精神精髓。每尊銅像高約50至60公分，它們分別是“根”、“志遠”、“求索”、“豐碑”、“奮進”及“攜手”。
除了孫中山，展室內的雕塑也反映同時代其他優秀人物。如秋瑾女士、林則俆、黃花崗烈士等。
早些年，晚晴園裡曾見過一尊蔡公時烈士的雕像。1928年5月3日，蔡公時代表中國與日本交涉，慘被日本殺害，史稱“五三慘案”。
“五三慘案”發生後，陳嘉庚除了發動華社捐款救濟受害者之外，還特地請德國的鑄造廠鑄造一座蔡公時銅像以紀念他。這座銅像完成後，本來的安排是先運到新加坡，再轉運到中國。
銅像抵達新加坡後，由於日軍已南侵，無法轉運到中國去，只好落戶在芽籠3巷陳嘉庚的南益樹膠廠。直到1945年新加坡光復後，銅像才重見天日。
2006年5月3日“五三慘案”78週年紀念日。山東濟南市委、市政府在趵突泉公園舉行蔡公時烈士銅像安置暨“五三慘案”紀念堂奠基儀式。蔡公時烈士銅像終於“回家”了。
晚晴園有還一尊特別的雕像。雕的是幾年前剛去世的本地戲劇大師郭寶昆。
郭寶昆1939年生於河北武邑縣。49年移居新加坡。在該地受中小學教育。64年畢業於澳洲悉尼國立戲劇學院。65年回新與吳麗娟聯合創辦“新加坡表演藝術學院”。1972年與一群院友發起南方藝術團。他曾任新加坡電視臺導播。從60至80年代他譯導過多部舞臺劇。其中包括：《考驗》、《高加索的母親》、《黑魂》、《搭錯線》、《希茲尉：班西尼死了》、《亞答屋頂瓦屋頂》。他是新加坡少有的雙語戲劇工作者，不但用中英文在報章撰寫戲劇評論，開導演講班，也用中英文創作。他是1989年的文化獎得獎者，他於2002年9月與世長辭，享年63歲。他的著作有：《棺材太大洞太小》、《單日不準停車》、《喂·醒醒》、《成長》、《掙扎》、《萍》等。
雕塑的底座上刻著郭寶昆的對藝術的思考：“這些年來，我總是持有這樣的想法，那就是藝術的重要性是次於生活的，生活才是最基本的，首要的。除非你嚴肅的對待生活，要不然搞藝術就變得毫無意義了。藝術的真諦，是通過藝術的過程，去對人與生活作更深入的瞭解。”
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