1982年18歲，馬雲高中畢業，參加第一次高考，結果數學才考了1分，高考落榜 。
1983年19歲，第一次落榜後馬雲就參加了工作，當過秘書，也做過搬運工作，踩著三輪車幫人家把書刊紮在一起，25本成一包，踩10公里路，通過火車轉發到其他地方。後來看了一部路遙寫的人生的小說，改變了馬雲的想法，讓他決定重新參加高考而且一定要上大學。可惜，第二次參加高考，還是落榜了，數學才考了19分。
1984年20歲，馬雲堅持自己的想法，繼續努力，白天上班晚上上夜校最後參加第三次高考，功夫不負有心人，這次終於考上了杭州師範學院外語系外語外貿專業的專科，離本科差5分，但本科沒招滿人，馬雲幸運地上了本科。另外，這次高考馬雲的數學考了89分，有些出人意料。
1985年21歲，大一下學期，馬雲通過一位在西湖邊學英語時認識的外國朋友的幫助下去了一趟澳大利亞，這是馬雲第一次走出國門。
1986-1988大學學習階段，除了繼續學習英語，馬雲還把許多精力轉到學生工作上，不僅順利當選為學校學生會主席，還再接再厲登上了杭州市學聯主席的位置。在這期間，馬雲不僅結識了日後成為其夫人的張英，還結識了一大批朋友，這裡面有些人後來成為馬雲創業時的事業夥伴和重要助手。
1988年24歲，馬雲大學畢業，分配到杭州電子工業學院[現為杭州電子科技大學]教英文（英文及國際貿易講師），成為杭州師範學院當年所有500名畢業生中唯一能去大學教書的人，其他人都去了中學教書。
馬雲之所以會取得今天的成績，與他三年的復讀生涯有關，在後來楊瀾採訪他時，這麼久了，為什麼他還在說前兩天做了個考數學的噩夢？看似很小的事情，為什麼他還要在今天相當成功的時候提出來？有沒有必然性呢？在他小時候所受到的挫折，在復讀時候邊打工邊複習，數學總是幾分，這些事給他的陰影是如此，正是自己不捨的追求扛住了，所以進入了大學即使後來的大學甚至是個專科，但這種成就感是很重要的，每個復讀過的人是會有這樣的體會的，進大學後得到的這種解脫讓他看到了新的希望，也更加肯定了自己，後來正因為他要更加肯定這一點，所以在早期積累的英語水平讓他如虎添翼，很快就達到了一個很好的高度，這樣他的人生才開始騰飛。
復讀生涯給他的是什麼？其一：事情總有困難而無法克服的一面，以致到今天依然害怕數學，但總有一天會過去。其二：正因為復讀給他的痛苦，所以後來的日子裡總是在尋求不斷證明自己的機會，好像在不斷的給以前的自己解脫。
反觀後來公司的發展，正是如此，無論是翻譯社，還是中國黃頁，阿里巴巴，都走過了那比較痛苦的復讀生涯，而後來正是馬雲在復讀生涯中獲得的啟示，讓他覺得自己總會成功，即使不會成功也會有個比較不失敗的前途（就像當年考取師專而不是本科），就像寒冬中希望我們是最後一個死去的人宣言一樣，再加上不斷證明自己的不斷給自己解脫的那種強大動力，讓自己不僅僅只是做了個講師，做了個翻譯社的老總，做了個阿里巴巴的ceo，而是要做世界的number1.都源於此！
短暫的激情是不值錢的，只有持久的激情才是賺錢的。
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