1998年皮爾斯通過選秀進入NBA先後效力于波士頓凱爾特人隊、布魯克林籃網隊，華盛頓奇才隊以及洛杉磯快船隊，1999賽季入選最佳新秀，最佳新秀陣容第一陣容。2007至08賽季，率領凱爾特人奪得NBA總冠軍並當選總決賽FMVP， 2008至09賽季入選最佳陣容，，十次入選NBA全明星陣容，2017年7月，保羅皮爾斯從NBA退役。
1999年2月6日凱爾特人對陣多倫多猛龍的比賽中保羅皮爾斯完成NBA首秀，得到19分、9個籃板、5次助攻、4個蓋帽和2次搶斷，同年的二月，皮爾斯當選東部最佳新秀。1999年12月4日，凱爾特人主場戰勝邁阿密熱火隊，保羅皮爾斯全場得到26分9次搶斷刷新職業生涯單場搶斷記錄。1999至00賽季，皮爾斯代表凱爾特人隊出戰73場比賽，場均得到19.5分5.4個籃板3.0次助攻和2.1次搶斷，其中搶斷了名列聯盟第20位。
2001年3月保羅皮爾斯職業生涯首次當選月最佳球員。01賽季皮爾斯作為全隊唯一的全勤球員，場均出場38分鐘，以場均25.3分成為凱爾特人隊隊史繼拉里伯德之後，首位單賽季超過2000分的球員，2001年10月10日，凱爾特人主場104比94戰勝西雅圖超音速隊，保羅皮爾斯全場得到35分八個籃板。其中三分球12投8中，刷新職業生涯單場三分球命中記錄。
2003年4月20日季後賽首輪，凱爾特人客場103比100戰勝印第安納步行者隊，保羅皮爾斯得到40分11個籃板6次助攻和4次搶斷，其中罰球21罰21中刷新職業生涯單場罰球命中記錄，並創造了NBA自1963賽季來開始統計罰球次數以來，季後賽單場罰球100%命中率的新紀錄。2月16日，凱爾特人主場迎戰騎士保羅皮爾斯全場砍下50分，7個籃板和8次助攻，刷新職業生涯單場得分記錄，在同年的10月2日，主場迎戰新奧爾良黃蜂隊，保羅皮爾斯全場得到29分19個籃板，刷新職業生涯單場籃板記錄。
2007至08賽季，皮爾斯隨隊獲得職業生涯第一座總冠軍獎盃。場均21.8分4.5個籃板6.3次助攻，112次搶斷的數據當選總決賽MVP。
2010年2月14日，保羅皮爾斯在2010年達拉斯全明星三分，賽中先後戰勝斯蒂芬庫裡和比盧普斯等對手以20分的成績獲得三分賽冠軍， 10月14日，凱爾特人對陣密爾沃基雄鹿隊得到28分，職業生涯累計突破兩萬，分成為NBA歷史上第36位兩萬分先生。
2012年2月8日對陣夏洛特山貓隊，保羅皮爾斯得到15分職業生涯總得分累計達到21797分，超越拉里伯德排名升至凱爾特人隊史得分榜第二位，4月19日。凱爾特人主場迎戰奧蘭多魔術隊，皮爾斯全場得到29分14次助攻，刷新職業生涯單場助攻紀錄。
2013年，凱爾特人將保羅皮爾斯，凱文加內特，賈森特里和DJ懷特交換制了布魯克林籃網隊。在籃網隊客場挑戰華盛頓奇才隊的比賽中保羅皮爾斯得到15分職業生涯總得分累計達到24819分，超越尤因排名升至NBA是榜第18位，4月12日來往主場迎戰老鷹，保羅皮爾斯得分突破25000分成為NBA歷史上第18位達成這一成就的球員。
2014年10月26日，奇才主場102比106不敵老鷹隊，保羅皮爾斯得到14分職業生涯總得分累計達到25202分超越利維斯特排名升至NBA歷史得分榜第17位，12月9日，奇才主場對陣凱爾特人隊，皮爾斯得到28分職業生涯總得分累計達到25300分，超越雷吉米勒，排名升至NBA歷史得分榜第16位。
2017年7月18日，波士頓凱爾特人官方宣佈簽下保羅皮爾斯，皮爾斯在凱爾特人主場穿上34號球衣和綠色球鞋進行進行凱爾特人球員身份的最後一次訓練，當時皮爾斯在個人社交媒體上宣佈退役。2018年2月12日，凱爾特人主場迎戰騎士，比賽結束後，凱爾特人為保羅皮爾斯舉行了球衣。皮爾斯的34號球衣成為凱爾特人隊史第22個退役球衣，保羅皮爾斯職業生涯為凱爾特人效力了15個賽季，獲得了一座總冠軍獎盃，並當選FMVP。十次入選全明星陣容。
他的職業生涯堪稱完美，他把一切都獻給了綠衫軍，他的34號球衣將一直高掛在波士頓TD北岸花園球館，會永遠記住這位綠衫軍的隊魂，退役之後的他將迎來人生的一個新的篇章。
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