《特赦1959》中，王耀武曾經吐槽過蔣校長的指揮能力，說他是一個連一張手紙都捨不得扔的人。他早就建議放棄山東，集中兵力，退守江淮，準備與解放軍決戰，可是蔣就是不同意，不肯放棄山東，反而讓他死守濟南，最後他在濟南死守待援，蔣又不肯大舉增兵，導致他兵敗被俘。作為一個跟隨蔣多年的高級將領，有這種體會的人不止是王耀武，還有一大堆人。
軍事上上要說逆天，就不能不提到蔣校長。他的每次操作都讓人覺得匪夷所思，明明形勢不錯的仗，讓他咔咔一頓操作，形勢馬上就逆轉了，最後被對手打得落花流水。而且，這種錯誤他不是一次出現，而是反覆出現，每次都是導致災難性的後果，都要喪師失地。所以我們現在看國軍將領回憶錄，幾乎都把戰敗的責任甩給了蔣校長。
蔣校長指揮的最大特點就是，在有能力將敵人壓縮到一個狹小地區內聚而殲之的時候，他總是企圖以小的代價開換取勝利，導致最後兵力始終無法有效集中起來，本來應該打殲滅戰的時候，他總是給指揮成了添油戰術，不斷逐次增兵，把精銳一點一點的投入進去，被對手消滅。淞滬會戰如此，淮海戰役還是如此。而這兩次都是直接導致了戰爭局勢的急轉直下。
淞滬會戰是最典型的這種逐次增兵的添油戰術。再一開始，日軍在上海的兵力很少，按照之前國軍在一二八抗戰以後確定的作戰計劃，是應該在一開始就投入優勢兵力，將日軍在上海的據點包圍，然後迅速予以殲滅，使日軍失去在上海登陸的必要性。在七七事變後，國軍在華北連戰連敗，就開始在淞滬戰場打主意，所以八月十一日就已經命令在當時的京滬線的八十七師和八十八師秘密進入上海，準備開戰。
到八月十三日，日軍和國軍就已經交火，那麼這時候應該是馬上按原定計劃將在上海的日軍殲滅的好機會。至少從兵力對比上，國軍是有這個能力的。但是張治中已經準備開始下令打了，蔣突然命令停下來，等待國際調停。這一拖，就拖到了十五日。十五日雙方再次交火，但很快又奉命停下來了，因為蔣認為國際干預馬上就要來了，還是有停戰的可能。
等到十七日，國軍才正式展開兵力，對日軍據點進行圍攻，但這時候日軍的增援部隊已經快要到了，所以日軍的抵抗是非常頑強而堅決的，國軍的進攻沒有多少進展。於是國軍也開始增調部隊投入到淞滬戰場上來，尤其是當時認為比較精銳的德械師，比如三十六師，第一軍等部隊，都很快就投入進去了。但在國軍增援的同時，日軍也在不斷派部隊增援。所以，到二十一日以後，國軍就比較被動了，只能被動防禦，日軍則轉入進攻。
隨著戰爭的發展，蔣嫡系的中央軍很快就兵力枯竭了，只能抽調地方部隊來增援，比如湖南，湖北，廣西，廣東的部隊，就都奉命來到淞滬戰場參戰。起初是按照德國顧問的意見，後面上來的部隊部成建制進入陣地，而是抽調補充已經在前線積累了一定的與日軍作戰經驗的八十七，八十八和三十六師，效果還是不錯的。但是地方部隊，尤其是廣東和廣西部隊上來以後，就只能成建制投入進去了，被打殘了再撤下來。
到十月底，國軍在蘊藻浜一線得陣地已經堅守不住了，撤退是必須的，不說按照之前的計劃有組織的撤退到吳福線，錫澄線的永備國防工事，最起碼的也是要撤退到蘇州河以南。但蔣又要求國軍再堅持一下，等待國際調停。最後實在堅持不了，比撤退到蘇州河以南。到十一月一日，軍事上國軍已經沒有能力也沒有必要繼續在上海堅守，然而蔣認為華盛頓公約締約國馬上就要開會了，所以又讓國軍再堅持一下。
一直到日軍在金山衛登陸，國軍後路被切斷，國軍在上海也堅守不住了，而蔣一直期待的國際調停也並沒有什麼結果，國軍才又下達了總撤退命令，要求國軍全線撤退到吳福線的國防工事去繼續抵抗。但這時候國軍知道後路已經被切斷了，所以根本無心戀戰，都是直奔南京，只有川軍在嘉興一帶組織了對日軍的遲滯性戰鬥，其它部隊都是一潰千里。淞滬會戰也就以最後的潰敗結束了。
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