查爾斯王子曾經是世界上最出名的單身漢，他的身份背景是他最大的資本。查爾斯在年輕時，曾與多位上流社會的女性約會，名媛們很願意接近威爾士親王，人們對這個未來的英國國王充滿幻想。
1970年，查爾斯王子22歲，他和妹妹安妮公主開始對美國進行皇家訪問，在白宮會見了美國前總統理查德·尼克松，這是他王儲階段的輝煌歷程。理查德·尼克松是美國第37任總統，他與中國人民情誼深厚，被親切地稱為“中國人民的老朋友”。
尼克松總統於1969年就任，並在1972年訪華，成為第一位訪問中國的美國在任總統。尼克松總統和查爾斯王子會面之後，他很欣賞伊麗莎白二世女王的這個長子，並特意將查爾斯介紹給他的女兒特麗西婭·尼克松，希望為他們創造機會。
尼克松總統為了讓他的女兒和未來的英國國王更靠近一些，特意將他們的座位進行不斷的調整，查爾斯王子和特里西亞並排而坐，年輕人之間擁有更多的交談機會。根據皇家傳記作者Anthony Holden在英國媒體上的介紹，“查爾斯和特里西亞越坐越近，他們甚至在白宮的各個地方彼此單獨相處”。
這種撮合顯得非常生硬，而且特別明顯，甚至被英國媒體形容為是“令人尷尬的嘗試”。父親充當女兒的媒人並不可笑，這正說明他是一位鮮活的領導人，是一位充滿愛的父親。在查爾斯王子的訪美行程中，他花了很多時間和美國“第一女兒”相處，然而這位年輕的單身漢並沒有對美國總統的女兒感興趣，他在相處的過程中顯得有些冷漠，還認為特麗西亞是一個“人造美女”。
查爾斯王子在和戴安娜王妃結婚之前，他有過許多約會歷史。他的第一位女朋友是智利大使的女兒Lucia Santa Cruz，他們在劍橋大學相遇，從1968年到1970年一直在交往，這是令查爾斯王子印象深刻的前女友。他們一直是朋友，查爾斯王子甚至在2005年還邀請他的前女友，參加了自己和卡米拉的婚禮。
查爾斯王子和女演員蘇珊·喬治以及Three degrees歌手希拉·弗格森都有過約會經歷，他還和美國海軍上校的女兒勞拉·喬·沃特金斯交往過，當時他們在聖地亞哥的皇家海軍服役時相遇。
查爾斯王子還與蒙特利爾英國領事館的接待員珍妮特·詹金斯約會過，在整個20世紀70年代，她都是查爾斯王子的秘密情人和紅顏知己，根據英國媒體報道，他甚至在和戴安娜結婚後依然與她見面。2009年，他們二人之間的六封信，以2萬英鎊的價格在ebay上出售。
查爾斯王子還與很多英國上層家庭的女性交往，他的皇家公開戀情包括馬耳他總督的女兒Sibyllaa Dorman，以及威斯敏斯特公爵的女兒Jane Grosvenor，他還曾向威斯特摩蘭伯爵的女兒卡米婭·法恩和格拉夫頓公爵的女兒亨利埃塔·菲茨羅伊女士求過婚。
在查爾斯王子的前女友名單中，還有大名鼎鼎的卡米拉以及戴安娜王妃的姐姐莎拉。1977年查爾斯王子遇到了16歲的戴安娜，當時他並沒有被這個小女孩吸引，直到兩年後二人才再次相遇，1981年2月他向戴安娜求婚，幾個月後二人舉行了盛大的婚禮。戴安娜同屬於英國上流社會的年輕人，只是家族條件比較拮据，和查爾斯王子的相識，正是印證了那句“在對的時間遇到了錯的人”，但威廉王子和哈里王子毫無疑問是值得驕傲的，為戴安娜的勇氣鼓掌！
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