傑克遜被稱之為“傑克船長”，除了名字相像也與他古怪的長相以及乖戾的脾氣相關，但無論有多少人不喜歡他，但人們還是會認可他的成就，畢竟他所效力的球隊 書寫了一段傳奇的旅程。
傑克遜的生涯足夠跌宕起伏，在1997年被次輪選中後他兩次被裁，前三年都沒有打賞NBA。直到2000年他才以自由球員的身份登陸NBA，當他卻迅速在馬刺站穩腳跟，還在第三個賽季以絕對主力的身份拿下了總冠軍戒指。
成為NBA的一號人物後，身穿一號球衣的傑克遜便開始不安分起來。到了步行者的他連同那些壞小子把這支球隊打造成了違法亂紀的典範，而奧本山事件更是讓他臭名昭著。步行者不惜怒下殺手，把這些球員一併處理給勇士。
但沒曾想在老尼爾森的手下，傑克遜卻煥發了生涯第二春，人們總會記得在2007年的那次輝煌的黑八之旅，但並沒有多少人記得67勝15負的小牛擁有多強的統治力。這也進一步證明了當年勇士黑八的含金量。傑克遜作為球隊核心之一，以身作則地幫助球隊鎖住諾天王。最終勇士以4-2翻盤小牛，實現了最蕩氣迴腸的一次黑八經歷。
在離開勇士後傑克遜就再也沒有曾經的輝煌，最後一年他被交易到馬刺，卻在季後賽前挑戰波波維奇的權威，被當場裁下。一年後傑克遜宣佈退役，但江湖上任然流傳著他的傳說
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