2016年入主曼城之後，瓜迪奧拉僅僅花費了一個賽季就將這支“土豪”球隊帶成了英超冠軍，並在上賽季成功蟬聯。但本賽季的3連冠目標遭到利物浦重創，17輪過後已經落後了14分。加上輔佐了自己3年的阿爾特塔即將投奔阿森納，我們甚至可以說，這是瓜迪奧拉來到英格蘭執教之後經歷的最困難的一個階段。
他與曼城的合同將在2021年到期，也有報道說在滿足某些條件的情況下他可以提前在本賽季結束之後離開。但不管怎樣都好，瓜迪奧拉的未來一天沒有確定，就一直會是曼城高層的一個心結。但據《每日郵報》的報道，瓜迪奧拉願意與曼城續約，但是球隊必須進行全面的改革。除了提拔一名新的助理教練之外，他還希望在明年夏天至少得到一名中衛、一名左後衛和一名新前鋒。
從瓜迪奧拉執教的經歷來看，他在一支球隊呆的時間最長沒有超過4年。本賽季是他執教曼城的第4個賽季，因此猜測他將離開的也將這個作為主要依據。但是瓜迪奧拉是一名渴望挑戰的主帥，他的離開不以時間的長短來衡量，但是如果繼續執教能激發他競爭的慾望，那麼他願意留下。
很顯然，英超就是目前歐洲競爭最激烈的聯賽，沒有之一。強大的利物浦，崛起中的曼聯、切爾西，還有每個賽季突然爆發的黑馬，如狼隊、萊斯特城等等。特別是在穆里尼奧入主熱刺，安切洛蒂即將入主埃弗頓，自己的助手阿爾特塔即將執教阿森納的情況下，接下來英超的競爭可以說是空前的激烈。
離開曼城，離開英超，哪裡還能給他這樣每個星期都“提心吊膽”的刺激體驗？拜仁？巴薩？德甲與西甲的競爭氛圍比英超差遠了，更何況在這裡還有他未竟的事業。每個賽季的歐冠，強大的曼城都被視為奪冠頭號熱門，他要帶領曼城登上歐洲之巔。
但繼續留在曼城就必須對目前的陣容進行大幅度補強。上賽季結束之後，孔帕尼離開，瓜迪奧拉就暗示過他想要幾名新面孔，但曼城最終只引進了2名球員，更關鍵的是沒有補充中衛。賽季初拉波爾特受傷給予瓜迪奧拉沉重的打擊，因此引進一名中衛是必須的，而且這是一名成為拉波爾特的固定搭檔的世界級中衛。
曼城目前能踢左後衛的有門迪與安赫利尼奧，另外還有津琴科在養傷，但這3人的助攻能力似乎都達不到瓜迪奧拉的要求；薩內接近復出，但他依然是拜仁的目標，因此在邊鋒位置瓜迪奧拉同樣需要補強。據悉他的目標是多特蒙德的桑喬，曼城擁有優先購買權。
從這3個位置的引援目標來看，肯定會打破瓜迪奧拉在曼城的單筆引援轉會費紀錄。但在競爭日益激烈的英超，猶如逆水行舟，其它球隊都在展現自己的野心。這也重新激發了瓜迪奧拉的挑戰慾望，正如他初到曼城時的感覺。此番他霸氣地提出大幅提升球隊陣容的要求，想必曼城高層肯定會愉快地答應。
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