清時，曾任揚州知府的尹會一到江南視學，請方苞推薦人才，方苞向其推薦了兩人，海峰先生劉大櫆就是是其中一個。為了給劉大櫆找工作，平時很少給人寫信託人的方苞屈身寫了數封書信給當時的安徽巡撫魏定國、雙學使(慶公)。而當1749年，方苞去世時，劉大櫆寫文祭祀，其中說：“不材如櫆，舉世邪揄。公獨左顧，栽植其枯。”“公獨左顧”，可見方苞對於劉大櫆的關心！
1725年，第一次進京的劉大櫆就拜訪了祖籍桐城、出生於南京的方苞。方苞品閱了劉大櫆的文章，誇讚道：“如苞何足算哉！邑子劉生乃國士爾！”在方苞眼中，劉大櫆儼然是韓愈、歐陽修一流的人物。由於“南山集案”，方苞出言十分謹慎，交友小心。1735年，在雍正南書房供職的方苞奉命推薦人才參加博學鴻詞科考試時，他只推薦兩人，劉大櫆就是其中之一。當聽說劉大櫆考試過關卻被張廷玉無端拿下，他頓足捶胸，嘆息不已。方苞去世後，劉大櫆寫祭文提到此事時寫道：“櫆試而蹶，公每不愉。愀然累日，頓足長吁。”
在科舉道路上，劉大櫆是一個不幸的人。他16歲到安慶參加秀才考試，就得到吳士玉的賞識。1725年至1733年，從第一次進京到一住9年，參加了三次科舉考試，中了兩次副榜。1734年至1736年，又兩次前去北京參加鄉試，卻均遭罷黜。最令人扼腕的是，他參加博學鴻詞科考試時已經考中，卻被同鄉主考官張廷玉拿下。此前，劉大櫆曾在桐城張家，為張廷玉的侄子教書。劉大櫆終身未能得科舉之名，張廷玉也因此飽受清議。雖然張廷玉事後推薦劉大櫆參加經學考試以彌補，但劉大櫆又未能被錄取。
而在家庭生活上，由於事業不順，屢遭打擊。劉大櫆在京城一住九年，三個幼兒相繼夭折了；其妻子不堪久別，兼之三個幼兒相繼去世，因此在劉大櫆去京城八年後，在家中去世。九年後，心力交瘁的劉大櫆回到家中，是鄰居湊了一些東西，供他吃了晚飯。晚年，他以哥哥的孫子為自己的孫子，延續香火。
劉大櫆一生過十分清貧生活。他湖北做幕僚時，冬天仍然穿秋衣。晚年時，他在徽州任黟縣教諭，勉強有了穩定的生活。七十四歲時，他以病老辭官而離開徽州，返回樅陽定居，因懂醫和精神上的追求，活到了八十三歲。1779年十月初八，劉大櫆在樅陽的家中去世。姚鼐在祭文中說：“百世所述，當世則窮。”意思是說，劉大櫆一定會流芳百世，後人會述學其詩文，但劉大櫆自己生活在世上的時候，卻處處不得意，過著四處碰壁的貧苦生活。
桐城派三祖中，方苞年長劉大櫆30歲，而劉大櫆則年長姚鼐33歲。三人中，劉大櫆以師事方苞，而與姚鼐相交莫逆，同時也是其老師。在桐城派的發展歷史上，起到了承上啟下的關鍵作用。
晚年，劉大櫆在安慶書院寫下《論文偶記》，主張文章的節奏、神氣，繼古開來，至今在中國文章史上佔有重要的地位。他主張寫文章貴奇，符合戴名世的寫文章的思想；他主張文章貴簡，符合方苞的寫好文章的思想；他主張文章貴變，與姚鼐的思想相接。劉大櫆的文章寫作法，豐富了桐城派的內容。如果沒有他本人關於文章的範文，沒有他本人關於文章寫法的一系列總結，尤其是文章節奏、神氣的總結，就沒有劉大櫆在桐城派中的地位。
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