作為男足的前任主帥，裡皮的大名真可謂是無人不知、無人不曉。這位綽號“銀狐”的意大利教頭，在他的執教生涯中戰果輝煌，不僅僅幫助尤文圖斯取得了歐洲冠軍盃、意甲聯賽冠軍等榮譽，帶領恆大俱樂部收穫了中超聯賽、亞冠聯賽等獎項，還幫助意大利國家隊斬獲了世界盃的冠軍，堪稱是成功教練的典範。
裡皮的成功也絕對不是偶然，“銀狐”的綽號就足以體現出他的執教風格，就彷彿是狡猾的狐狸一般，謀而後動才是他的性格。在他所執教的比賽之中，看似隨意甚至讓許多評論員都不太理解的換人，往往都能夠起到改變戰局的作用。而他在中場休息時對於麾下子弟的教誨，更是立竿見影。
不過，即便是如此傳奇的教頭，也並不是走到哪裡都能夠保證球隊的成功。其中最典型的兩個例子，莫過於他對於男足的調教難言成功，其中頗有些“巧婦難為無米之炊”的味道，換做其他名帥來只怕也是一個結局；還有當年執掌國米的鎩羽而歸，不僅僅戰績達不到預期，還與自己的老東家結下了一段恩怨。
那段公案起始於1999年的夏天，當時求賢若渴的國米主席莫拉蒂，誠邀被尤文圖斯解僱而賦閒在家的裡皮為球隊主帥，並且給予了他很大的權利，基本上做到了有求必應的程度。而打算大施拳腳的裡皮也沒有客氣，很快就以創造了當年世界第一天價轉會費的5000萬美元，從拉齊奧隊購入了他曾經的愛將維埃裡。這筆交易對於國際米蘭的影響深遠，不僅讓裡皮找到了自己在鋒線上的依仗，還為這支球隊樹立了未來多年的進攻核心，與羅納爾多的鋒線組合也是堪稱是當年的紙面最強。
不過，與此同時，鐵腕的裡皮還讓國際米蘭的老隊長貝爾戈米因他而退役，在當時也引發了不小的風波。貝爾戈米為國際米蘭效力了多年，更是藍黑軍團那些年的老隊長，一直以來都是忠誠不二，堪比米蘭的巴雷西。然而，面對這樣一位俱樂部的功勳，裡皮卻把他排除在了新賽季的主力名單之外，直接導致了心高氣傲的貝爾戈米不得不做出了退役的決定，他不願意效力於國際米蘭以外的任何球隊。
而這種大刀闊斧的調整，卻沒有收到裡皮想象中的作用。再加上他與羅伯特巴喬的恩怨再續，還有讓羅納爾多動輒就缺陣的傷病，以及藍黑軍團那些年中場缺乏組織者的頑疾，99—00賽季下來，裡皮的國際米蘭只獲得了聯賽的第四名而已，戰績遠遠達不到預期。而偏偏在下賽季的歐冠聯賽附加賽中，紙面實力遠勝於對手的國米被來自於瑞典的小球隊赫爾辛堡淘汰出局，這讓裡皮備受質疑，在意甲聯賽首輪戰敗之後就黯然下課。
不過曾經的恩怨，並沒有影響裡皮對於國際米蘭的評價。在近日接受意大利媒體的採訪時，裡皮就坦言老東家在剝奪伊卡爾迪的對陣袖標一事上並沒有開玩笑，言語之中的支持之意頗為明顯：
“國際米蘭現在所做的事情並沒有開玩笑，發生在伊卡爾迪身上的事情沒有什麼特別的，俱樂部僅為了團隊的利益考量，剝奪他的隊長袖標會非常有用，伊卡爾迪或許是國際米蘭潛在的轉會資金的來源，俱樂部不會愚蠢到不讓他出場的地步。”
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