曹雲金是郭德綱最喜歡的弟子，曾經帶著他登上了三次春晚的舞臺，郭德綱很器重他也很栽培他。從曹雲金16歲開始他就跟著郭德綱學習相聲，他是郭德綱一手培養出來的，但是曹雲金卻因為經濟問題與郭德綱分道揚鑣，如今的曹雲金已經自立門後了，真是為郭德綱感到可惜。
曹雲金已經和郭德綱反目很多年了，到現在都沒有和好的消息傳來。之前德雲社實習了改革的方案，為了此事德雲社鬧得沸沸揚揚，現在的德雲社越來越好，應該走向專業化，所以要統一管理，所以增加了一個合同制管理。
本來這個合同是資源籤的，並沒有強迫任何的人，所有的藝人籤與不籤都不會影響到他咋德雲社的發展，以後還是一樣的待遇，但是曹雲金就不服氣，後來藉著這個由頭就退出德雲社了，不知道當時的郭德綱有沒有出言勸阻他。
自從曹雲金退社以來，他們的矛盾越來越深，師徒倆互撕多次，一直都在爭論。現在已經6年過去了，但是兩個人從來沒有好好的坐下了談一場。曹雲金一直都在懟自己的師父，郭德綱很瞭解徒弟曹雲金，開玩笑說曹雲金會永遠握著他的把柄。
其實他們師徒之間沒有很多的仇恨，郭德綱還是很捨不得他的這個徒弟的，畢竟他得到了師父的真傳，是一個不可多得的人才。說不定哪天師徒倆能和好，時間都過去那麼久了，不滿都被時間沖淡了，未來的事誰也說不準的。
在一次演出時，郭德綱與曹雲金同時被邀請了，當時他們的更衣室是對面，郭德綱就想，如果曹雲金能進來喊他一聲師父，他就不再計較過往與他重歸於好。當時郭德綱等了好久，但是曹雲金始終沒有邁出那一步，郭德綱當時這是五味雜陳！郭德綱坦言曹雲金是他最愛的徒弟，只要再叫一次師父，會原諒他！
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