《笑傲江湖》是金庸武俠小說中沒有明確時代背景的一部，也是金庸運用象徵寓意最純熟的一部作品，堪稱金庸作品中最純粹最江湖的武俠小說。和其他金庸武俠小說一樣，《笑傲江湖》很快也被改編成影視作品，有過1984年周潤發版本和1996年呂頌賢版本的電視劇；電影則有1990年許冠傑葉童張敏張學友版本，和1992年李連杰林青霞關之琳李嘉欣版本的《笑傲江湖Ⅱ：東方不敗》。《笑傲江湖》原著的主角是令狐沖，但林青霞在《笑傲江湖Ⅱ：東方不敗》中的東方不敗表現太搶眼，後來又有了一部《東方不敗風雲再起》；而這部原本只是徐克應付臺灣片商要求的行貨，結果也拍成了另類的經典。【原本沒有明確時代背景的《笑傲江湖》，在《東方不敗風雲再起》裡卻具體到了明神宗萬曆二十三年。】
這三部《笑傲江湖》的電影，導演署名都不是徐克，但真正內行的觀眾都知道，徐克才是幕後真正決定電影風格的人。
第一部《笑傲江湖》在1988年初就開始籌拍，最初找的導演是武俠片大師胡金銓，許冠傑飾演令狐沖，白鷹飾演左冷禪，葉倩文飾演任盈盈，張曼玉飾演嶽靈珊。結果拍了大半年，完成了七七八八，徐克卻不滿意還和胡金銓鬧翻了；徐克又另找了其他導演，換了演員重拍。雖然最終上映時導演還寫胡金銓，但他拍的部分幾乎都沒用上，後面左冷禪變成了元華，任盈盈是張敏，嶽靈珊是葉童。【胡金銓早在60年代就憑藉《龍門客棧》《大醉俠》成為武俠片大師，後來徐克監製的《新龍門客棧》就是向他致敬的翻拍作品。】
雖然這部嚴重超時超支的《笑傲江湖》，讓徐克得罪了很多同行前輩，還讓原著作者金庸震怒，但票房成績很好，而且讓張學友獲得了金馬獎的最佳男配角，程小東獲得了金像獎最佳動作指導，黃沾作詞作曲、許冠傑演唱的主題曲《滄海一聲笑》獲得了最佳原創電影歌曲，還有多個電影獎項的提名。這樣，《笑傲江湖Ⅱ：東方不敗》的拍攝就順理成章了。
1991年，李連杰從美國回到香港與徐克合作《黃飛鴻》，取得巨大成功，引領了一波新派武俠電影的熱潮；徐克成了香港武俠片的大師，李連杰則是武俠片首先的男主角。這樣，1992年的《笑傲江湖Ⅱ：東方不敗》，令狐沖就由許冠傑變成了李連杰；順帶讓關之琳飾演任盈盈，李嘉欣飾演嶽靈珊。1990年，《笑傲江湖》香港票房1600萬，排名年度第12；1992年的《笑傲江湖Ⅱ：東方不敗》，票房漲到了3446萬港元，排名第8。在周星馳雄霸票房榜前5的1992年，這個成績是非常出色的了，也是那年票房最好的純武俠電影。【那年，周星馳的《鹿鼎記》《武狀元蘇乞兒》《鹿鼎記2神龍教》排名3到5，但歸為喜劇更合適。】
《笑傲江湖Ⅱ：東方不敗》中，徐克生生把原著只有幾頁故事的東方不敗拍成了主角，讓金庸更加憤怒；但如此出色的票房成績，還是催生了《東方不敗風雲再起》。《東方不敗風雲再起》由金公主電影製作有限公司、龍祥影業（香港）有限公司出品，徐克監製，徐克、張炭、司徒慧焯編劇，程小東、李惠民執導，林青霞、王祖賢、於榮光、王靜瑩等主演。《東方不敗風雲再起》1993年01月21日在香港上映，而《笑傲江湖Ⅱ：東方不敗》在1992年7月29日才下線，中間只有半年時間。
李連杰一直很忙，徐克更忙。1990年，完成了《笑傲江湖》後，徐克馬上和李連杰合作拍《黃飛鴻》，過程也是相當坎坷，換了三組武術指導，最後決戰那場戲時李連杰腿斷了，是用替身熊欣欣拍完的。結果兩部電影都大獲成功，都要拍續集，都由李連杰主演，特別是嘉禾投資的《黃飛鴻》是要拍成系列的。所以，在1992年李連杰連續主演了《黃飛鴻2男兒當自強》和《笑傲江湖Ⅱ：東方不敗》，就去北京拍第三部《黃飛鴻3之獅王爭霸》了。然而，因為和嘉禾的合約問題，拍完這部《黃飛鴻》之後李連杰就自立門戶，和元奎合作自己公司的電影《方世玉》了。
徐克除了要拍《黃飛鴻3之獅王爭霸》，還是成龍《雙龍會》的聯合導演之一，還擔任了《新仙鶴神針》的監製和編劇，之後還找來了年輕的趙文卓頂替李連杰拍《黃飛鴻之王者之風》。這時候，臺灣片商電話過來，要拍第三部《笑傲江湖》，檔期也選好了。這時候李連杰去做方世玉了，再換一個能超過他的令狐沖是不現實的，而林青霞的東方不敗如此成功，何不繼續利用，於是在《東方不敗風雲再起》裡，東方不敗復活了。再加上同樣來自臺灣的美女王祖賢和王靜瑩，男主角只有一個才來香港發展2年還沒 紅的於榮光，嚴重的陰陽失調。
1993年是香港武俠電影大年，更是香港電影由盛而衰的一個轉折點；一方面是臺灣片商集體切斷資金鍊，另一方面也是臺灣市場好的那幾年，電影錢太好賺什麼人都進來插一腳，搞壞了品質和口碑；同時盜版也空前的瘋狂，有時正片還沒上盜版已經上市了。香港電影還有一個跟風隨大流的習慣，李小龍的功夫片火的時候就個個模仿李小龍，周星馳喜劇火的時候就個個想無厘頭，所以在1993年就是個個拍武俠，這一年有超過50部武俠電影上映，超過全年電影的1/5。徐克和李連杰的武俠片是最好的，所以他們就是最大的模仿對象；那時候除了李連杰，還有很多版本的黃飛鴻，包括譚詠麟的《黃飛鴻笑傳》；而《笑傲江湖Ⅱ：東方不敗》火了之後，就在當年王晶導演的《鹿鼎記2》和曾志偉導演的《絕代雙驕》，林青霞都是反串的造型，明顯都在模仿東方不敗。
徐克對同行對自己的跟風模仿很不高興，但也無可奈何，於是就在電影裡把這種不滿表達出來。在《東方不敗風雲再起》裡東方不敗復活了，還是林青霞飾演；這時候已經沒有令狐沖任盈盈和任我行了，但江湖上卻多了無數個東方不敗，最後連水師軍營裡充當歌舞伎的青樓女子個個都是東方不敗的造型，東方不敗成了爛大街的便宜貨了。但是，真正的東方不敗只有一個，所以林青霞飾演的真東方不敗重出江湖，首先就是要消滅那些假冒的東方不敗，和電影行業打擊盜版是一樣的。【最後，東方不敗掛起東西方不敗的大旗，也是在宣示自己的正宗地位，無論東西方都是不敗。】
王祖賢飾演一個新加入的角色叫雪千尋，她是東方不敗的愛妾，深愛東方不敗的她深信東方不敗沒死，於是假冒東方不敗在江湖上行走，希望能夠找回東方不敗。王祖賢早在1987年的成名作《倩女幽魂》，就展現出了傾國傾城的古典美，這次她出場時反串的東方不敗造型，除了比林青霞的原版少了一份霸氣和瀟灑之外，更多了一份深情和柔媚。之後，王祖賢換回女裝，就變得更加的千嬌百媚，風情萬種，在林青霞的東方不敗面前是多久的哀怨和忠貞。林青霞飾演的東方不敗是真正的大魔頭，這次她會變得更加的狂妄和喜怒無常，並且也會妒忌。看到雪千尋假扮自己，認為是背叛，差點殺了她；之後，於榮光飾演的顧長風因為雪千尋的深情而愛上她，欲帶她走，東方不敗又反過來搶奪。這樣一個天下無敵的大魔頭，本可一統江湖，每次卻都是為了情而黯然神傷。林青霞和王祖賢兩大美女的精彩演繹，無限養眼，讓本片成為最另類的一部武俠經典，讓江湖成了女人說了算的世界。
《笑傲江湖》可以有徐克借古喻今的深意，《東方不敗風雲再起》則完全是徐克天馬行空的情緒發洩，把武俠世界誇張到了一個新的境界。東方不敗武功天下第一，無所不能，天上能飛海上能走，洋人的洋槍洋炮輕鬆搞定，甚至飛針能拖動一膄戰艦；原著的黑木崖是在內陸的，電影裡變成了海島，直接在海上開戰，而那時的木戰艦還能潛水，就問你服不服？【東方不敗：你有科技，我有神功！】
縱觀這三部《笑傲江湖》，經歷的諸多的波折，但導演和武術指導程小東是少數堅持了三部的，他的存在保證了電影的武打品質。在《笑傲江湖》裡，一首《滄海一聲笑》成為了武俠第一金曲；《笑傲江湖Ⅱ：東方不敗》中，林青霞親自演唱的《只記今朝笑》唱出了別樣的江湖味道；到了《東方不敗風雲再起》，李宗盛作曲厲曼婷作詞陳淑樺演唱的《笑紅塵》，則唱出了一種最逍遙灑脫的人生境界。這幾首武俠金曲，讓《笑傲江湖》系列成了最有江湖味道的武俠片。所以，縱然本片的武打效果過於誇張，劇情故事過於天馬行空，但放到現在，仍是不可多得的經典之作。【《笑紅塵》粵語版叫《做個真的我》也非常好聽！】
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