萊昂納多在災難史詩片《泰坦尼克號》（Titanic，1997）中飾演的傑克讓他成為國際偶像，但他並非一步登天，而是一步一個腳印、通過一連串廣受好評而又有風險的角色才獲得如今的成功。
萊昂納多最初在電視劇《成長的煩惱》（Growing Pains，1991—1992）中飾演無家可歸的男孩，之後他出演了一些受到好評的獨立電影，如《不一樣的天空》（What’s Eating Gilbert Grape，1993）、《男孩的生活》（This Boy’s Life，1993），前者讓他在19歲就獲得了奧斯卡最佳男配角提名。
根據莎士比亞名作改編的新式《羅密歐與朱麗葉》（Romeo + Juliet，1996）讓萊昂納多成為大眾偶像，但《泰坦尼克號》卻將他的演藝事業推至巔峰。
他在伍迪·艾倫的《名人百態》（Celebrity，1998）中飾演一個小角色，對自己的明星身份進行了一番小小的嘲弄。接著他將更多的時間專注在環境問題上，並出演了一些非常不同的作品。
接著萊昂納多再度出現在銀幕上，出演了丹尼·鮑爾（Danny Boyle）執導的、根據亞歷克斯·加蘭（Alex Garland）的暢銷書改編的《海灘》（The Beach，2000），這部電影反響一般。他與一些好萊塢最大牌的導演都合作過，如與史蒂文·斯皮爾伯格合作的《貓鼠遊戲》（Catch Me If You Can，2002）、與馬丁·斯科塞斯合作了電影三部曲：《紐約黑幫》（Gangs of New York，2002）、《飛行者》（The Aviator，2004）和《無間道風雲》（The Departed，2006）。
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