2002年于謙和郭德綱第一次合作表演了《拴娃娃》，2004年正式加入了德雲社，併成了固定搭檔。
于謙在臺上總是表現得儒雅沉穩，自然從容，與郭德綱活潑生動，裝傻扮愣的喜劇風格來比，可謂是相輔相成。于謙又特別擅長“現掛”（相聲中的即興包袱），頭腦反應非常快，郭德綱的逗哏功力非常好，于謙的捧哏技能也很出色，郭德綱在臺上的很多包袱都是在他的“捧”之下而驚爆全場。大多數觀眾都說“只有于謙才能捧得住郭德綱”，“于謙真正展現了相聲三分逗，七分捧的特點”。換句話說，如果沒有于謙“捧”郭德綱，他的說相聲可能會有些遜色了吧。
于謙在娛樂圈中是出了名的會玩，他的座右銘：“吸菸、喝酒、燙頭”，他最大的愛好便是在家裡養些小動物。比如：油葫蘆、蟈蟈、鸚鵡、魚和狗……除了在家養的一些小動物外，于謙還有一個60畝的動物園。裡面除了一些常規動物外，還有一個馬場。裡面馬可都是于謙的心肝寶貝呢，這些賽馬都是從新疆買的，每匹都價值都在百萬以上，就連吃的馬的草料可都是從內蒙古空運過來的。
根據2016年公佈的數據來看，于謙的年收入不及郭德綱的一半，甚至都沒有郭德綱的徒弟岳雲鵬收入多。可能是他太愛玩了吧，于謙的年收入才不如岳雲鵬的多。但郭德綱卻很羨慕他的這種活法！
岳雲鵬的年收入怎麼會比于謙多呢？可能很多小夥伴都在想這個問題。這主要是因為岳雲鵬出演很多電影、廣告代言和開網店。而且跟郭德綱和于謙都不同的是，岳雲鵬主演了很多影視作品或者都是些戲份比較多的配角，而他倆大多數都是友情客串0片酬或者是低片。所以岳雲鵬的收入會比他倆高出很多。岳雲鵬也接了不少廣告代言得活。還有的都穿上了盔甲拿屠龍刀了呢。
網友們還接二連三的評論，說這兩種境界是不一樣的：一個是為了賺錢而賺錢，一個是為了快樂而賺錢。有的網友留言：人在有錢，有精力，有身體，有心情的時候還能在其中得到樂趣該有多好。我畢生的夢想也想有一個這樣的小世界，為此要真的要努力了。
雖然于謙沒有郭德綱和岳雲鵬能賺錢 ，但于謙的活法讓大家羨慕，郭德綱曾經說過：于謙只要沾到玩的，沒有他不喜歡的，他活得太值了。于謙曾表示：他人生最大的夢想就是找個山清水秀的地方，把這些動物都搬進去，這樣人和動物都舒服了。此想法真的很佛性啊！
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