查爾斯·小羅伯特·雷德福生於加利福尼亞州聖莫尼卡，父親查爾斯·羅伯特·雷德福是名會計。少年時的小羅伯特·雷德福調皮搗蛋，曾因醉酒喪失了獲棒球獎學金進入科羅拉多大學的機會。1957年羅伯特·雷德福休學至歐洲旅行，回美國後，他進入普萊特專校修習藝術，並在美國戲劇藝術學院接受表演訓練。1958年，18歲的女大學生羅拉為了與他結婚甘願放棄學業，婚後兩人生了四個孩子，有一個夭折。
1959年羅伯特·雷德福首次在百老匯登臺，進入影壇後他以主演《虎豹小霸王》迅速躥紅，成為影壇新星。令他大紅大紫的電影是1969年他接拍的《神槍手與智多星》，他扮演的聖丹斯小子一角被認為是獨一無二的，這一影片一舉奠定了他的巨星位置。4年後羅伯特·雷德福和保羅·紐曼合作，演出了《刺》，他們飾演30年代芝加哥的小流氓，合作對付表面是大銀行家的黑幫大哥。整部電影充滿了緊張刺激和令人拍案叫絕的對白。這部電影是他從影以來最成功的電影，一共奪得七項奧斯卡大獎，而羅伯特·雷德福亦被提名最佳男主角。羅伯特在1980年導演的處女作《凡夫俗子》為他贏得了次年的奧斯卡最佳導演獎及最佳影片獎。直到8年後他才重返幕後，把約翰·尼克爾斯廣獲讚譽的小說《豆田戰役》搬上大銀幕；此後他與布拉德·皮特聯手打造的《大河戀》頗受評論界和觀眾的好評，1994年他執導的《幕後謊言》再次為他贏得奧斯卡最佳導演獎的提名。
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