唐寅，江南第一風流才子，我以前寫過一篇關於他的文章，主要從書法方面來寫，但把唐寅的詩，文章，畫作統讀幾遍後，從一個放蕩不羈的靈魂下，所顯現出的一代才子內心的悽苦，無奈，消極令人嘆息，也許他的《桃花庵歌》是強作歡顏，《五十言懷詩》是放蕩後的頹廢。
唐寅出生在蘇州一個經營小酒館的商人家庭，自幼浪蕩不羈，但富有才情，四六文作得很有名氣，他一心以古豪傑自許，對眼前人物往往不屑一顧。人們經常看到他攜小妓，飲酒吹簫，尋歡作樂。夏日裡他和友人公然散發裸飲，地方官前來阻止，他們也不當回事。唐寅還曾與祝允明，張靈等人在雨雪中化妝成乞丐，鼓節高唱蓮花落，得了錢就在野寺中痛飲，一邊還感嘆說，可惜李白不知道他們在喝酒，真是恨事。他們雖風流自豪，但別人可不這麼看，認為這樣的孩子沒法調教好。即使是唐寅的父親唐廣德，也認為兒子將來能成大名，卻難以成家，而文徵明的父親文林，則要求兒子不要與唐寅交往，因為唐太輕薄，認為唐寅將來的成就絕不能與兒子相提並論。 唐寅的浪蕩與才華，被後來好事之人演繹，有了我們熟悉的《唐伯虎點秋香》《三笑》《三約 牡丹亭》等種種戲說，唐伯虎與秋香最早出現於項元汴的《蕉 窗雜錄》，其後周玄暐的《涇林雜記》一書更為詳細地進行了記載，成為“三笑”的雛形。明馮夢龍以《唐解元一笑姻緣》為題，編入《警世通言》。孟舜卿的《花前一笑》，單人月的《花舫緣》等雜劇，用舞臺演出的形式將故事廣泛傳播。這些故事也許緣於他刻過的一枚“江南第一風流才子”的印章有關，但實際上唐寅長相併不可人意，王世貞弇山堂藏有他的畫像，歷代也有眾多人摹描其畫像(一圖為清錢泳摹畫)，根據胡應麟描述，他穿著青袍，戴著布笠，風骨癯然，一看就是一副寒酸讀書人面目。 
唐寅在二十五歲左右，父母，妻子，妹妹接踵去世，一下子生活陷入困境，第二任妻子可以和他共患難，但不能忍受他整日狎妓宿酒，與之離婚，這時他的好友祝允明勸唐寅以前途為重，唐寅聽從，以一年為期，絕去一切交往，閉門修學，在弘治的鄉試中，高中第一名，所以他還有一方“南京解元”的印。但在次年會試中，因牽涉作弊案，入獄，從此與仕途無緣。
後來唐寅索性放棄了仕途，也失去了在現實生活中出人頭地的信心。他遂醉心佛學，取《金剛經》中四句偈語“一切有為法，如夢幻泡影，如露亦如電，應作如是觀”，自號“六如居士”。他想在桃花塢建房，以養終老，但手頭無錢，四處向友人借貸，徐禎卿沒錢借給他，文徵明因借錢之事與唐寅反目，只有王寵資助了他，他寫詩給王寵曰：“我觀今日之才彥，交不以心惟以面。面前斟酒酒未寒，面未變時心已變”。表達對王寵的感激，又對那些面交之友表示心寒。 
這位風流才子晚年，也就是五十來歲的年紀，整日在桃花塢中飲酒，有客人來了就一起喝，醉了就酣睡。沒錢就賣字鬻畫，有時賣不出時，經常有捱餓斷炊的情況，有詩為證“十朝風雨苦昏迷，八口妻孥並告飢，信是老天真戲我，無人來買扇頭詩。”
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