斯蒂勒很有前途，雖然缺乏成為好導演的條件，但做演員卻是不錯的，他在獲得非凡成功的《我為瑪麗狂》（There’s Something About Mary，1998）中飾演為瑪麗著迷的笨拙青年泰德·斯特羅邁恩，這個角色讓斯蒂勒的演藝生涯突飛猛進，該劇為喜劇史貢獻了許多經典橋段，如精子髮膠和褲子拉鍊。
斯蒂勒在一連串喜劇如《拜見岳父大人》（Meet the Parents，2000）及其同樣逗趣的續集《拜見岳父大人2》（Meet the Fockers，2004）、《一如既往》（Keeping the Faith，2000）和《遇見波莉》（Along Came Polly，2004）中建立自己的銀幕形象。
2005年，他在《馬達加斯加》（Madagascar）中為獅子亞歷克斯配音。
不過斯蒂勒絕不是一成不變的演員，他還在《神秘兵團》（Mystery Men，1999）、《天才一族》（The Royal Tenenbaums，2001）、《極速雙雄》（Starsky & Hutch，2004）和《瘋狂躲避球》（Dodgeball: A True Underdog Story，2004）等片中創造了許多怪癖和誇張的角色。
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