傑拉德執教流浪者的首場正式比賽(歐聯杯資格賽首輪)，現場49000多名觀眾見證了這場面對馬其頓的FK斯庫皮的比賽。傑拉德將夏季轉會窗9名新援中的6名擺在首發陣容中，其中還包括曾經的隊友、本場出任首發左後衛的弗拉納甘，弗拉納甘身穿15號球衣打滿全場。
全場比賽流浪者佔據著主動，全場比賽一共射門21次，是對手是三倍，射中門框範圍的次數更是7比0的數據。
在比賽第23分鐘，流浪者就首開紀錄，邊鋒傑米·墨菲在反擊後左路帶球左腳勁射洞穿了門將的大小門。 直到比賽進入傷停補時階段，流浪者才再次獲得進球，傑米墨菲在對方禁區被撞倒，隊長塔瓦尼爾操刀十二碼一蹴而就，幫助流浪者將比分鎖定為2：0。
一週後兩隊將在馬其頓首都斯科普里進行第二回合的比賽。
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