特朗普的第一任夫人為伊萬娜·澤尼科娃，是一位模特兼設計師，紐約交際明星。兩人於1977年結婚，1992年離婚。特朗普與伊萬娜共生育三名子女，包括美貌與智慧並存的伊萬卡。
特朗普的第二任夫人為美國女演員瑪拉-梅普爾斯，這位前夏威夷小姐是特朗普結束與前妻伊萬娜13年婚姻的罪魁禍首。1993年，特朗普迎娶了瑪拉，美聯社在新聞中說：“這場婚禮中被炒得火熱的都是特朗普的標誌性元素：高檔酒店、六英尺高的蛋糕、價值約200萬美元的新娘鑽石頭飾。” 瑪拉和特朗普於1997年離婚。
特朗普的第三人夫人，即現任夫人為梅拉尼婭，出生在前南斯拉夫，5歲起就開始做模特，16歲開始拍攝商業廣告。她的母親是個時尚愛好者，所以她從小就耳濡目染，跟隨母親參加意大利和巴黎的時裝展。2005年，特朗普給了梅拉尼婭一個超級奢華的婚禮。婚禮在位於棕櫚海灘的度假酒店舉行，梅拉尼婭的禮服據說花了1000小時才製作完成，其中手工縫製1500水晶鑽和珍珠就花了550小時，參加婚禮的賓客也算是大牌雲集。
可以看出，特朗普的三段婚姻都不算短，特朗普不是一個花花公子，對於如此級別的富商帥哥，一生中有三段婚姻也算很正常，特別是在美國這種婚姻高度自由的國家，預計不出意外，特朗普在有生之年和這位第一夫人將走到生命的終點吧。
至於特朗普的破產記錄，正好是他婚姻次數的一倍，達到六次之多，以至於他經常被調侃是一個破產“慣犯”。
讓我們來看看都是哪些破產經歷吧：
第一次破產：特朗普泰姬陵賭場（Trump Taj Mahal）-1991年
根據新聞報道，特朗普第一次破產可能是對他個人來說最沉重的一次打擊。他投資了10億美元在紐約大西洋城建設特朗普泰姬陵賭場，它於1990年開業，主要使用垃圾債券，利息高達14％。一年後，賭場已經陷入了將近30億美元的債務，而特朗普已經累積了近9億美元的個人債務。因此，據《華盛頓郵報》報道，特朗普放棄了他在賭場的一半個人股份，同時出售了他的遊艇和航空公司。
第二次破產：特朗普城堡（Trump Castle）-1992年
在他第一次提交第十一章破產申請的一年之內，特朗普在1985年開業的特朗普城堡再次陷入了破產危機之中。《費城報業》報道稱，特朗普城堡是他“最虛的賭場”，具有諷刺意味的是，還要面對同樣是特朗普開始的“賭場小弟——泰姬陵”的競爭。 1992年3月，他提交了一項早已完美包裝好的破產計劃，特朗普放棄了他在賭場的50％的股份，降低了3.38億美元的債券利率。
第三次破產：特朗普廣場酒店（Trump Plaza Hotel）-1992年
在1984年開業的大西洋城的特朗普廣場和特朗普城堡在同時宣佈破產。這個2.1億美元的特朗普和哈拉的聯合項目，在1992年之後，現金流下降了驚人的80％，累計了2.5億美元的債務。所以特朗普廣場也在那個春天申請了破產。
第四次破產：廣場酒店（Plaza Hotel）-1992年
同樣在那一年，特朗普在紐約申請了另外一家酒店的破產。在1988年，特朗普以3.9億美元的價格購買了曼哈頓中城的廣場酒店，但是到1992年它已經累積了超過5.5億美元的債務。《ABC News》報道,1992年12月，特朗普將廣場的49％股權交還給六家銀行。特朗普雖然仍然是酒店的CEO，但也只是一個頭銜而已。他沒有賺到工資，在酒店的日常運營中也沒有發言權。
第五次破產：特朗普酒店賭場度假村（Trump Entertain－ment Resorts）-2004年
特朗普酒店和賭場度假村2004年再次申請破產，當他的賭場（包括在大西洋城的特朗普泰姬陵，特朗普碼頭和特朗普廣場賭場和在印第安納的一個河船賭場）累積了估計18億美元的債務。特朗普同意在重組計劃中將他在公司中的份額從47％降低到27％，但他仍然是公司最大的單一股東，並繼續負責其運營。
第六次破產：特朗普娛樂度假中心（Trump Entertainment Resorts）-2009年
根據ABC新聞報道，特朗普娛樂度假村 （原特朗普酒店和賭場度假村 ）受到2008年經濟衰退的打擊，在2008年年底由於無法負擔5310萬美元的債券利息而不得不申請破產保護。它在2009年2月申請破產。在與公司董事會爭論無果之後，特朗普辭去公司的董事長職務，他在公司的股份減少到10％。
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