至1941年8月末，蘇軍已失去了它在第聶伯河西岸赫爾松、別里斯拉夫和第聶伯羅彼得羅夫斯克等三個最後立足點。東線德軍儘管沒有打下列寧格勒，也未能與芬蘭部隊會師，很多蘇軍逃出了波羅的海和烏克蘭地區，但德軍已佔領了奧爾沙-斯摩稜斯克陸橋，渡過了德維納河，並已到達或越過了第聶伯河，已完成了其任務的第一部分。德軍中央集團軍群叩開了通往莫斯科的大門，正等待著元首下一步的命令。
元首一直打算先奪取列寧格勒，而後攻打莫斯科。他很早就認為應首先奪取整個烏克蘭、頓涅次盆地乃至高加索，爾後再從斯摩稜斯克東進。他提議霍特的第3裝甲集群從斯摩稜斯克向東北運動，以掩護北方集團軍群的翼側；而古德里安的第2裝甲集群應向東南運動，進入烏克蘭。希特勒的注意力集中在克里木，他把克里木看成是蘇聯用以轟炸普洛耶什蒂油田的一艘航空母艦。佔領了克里木就可以使德軍部隊能越過刻赤海峽取捷徑入侵高加索。
包克一直極力主張中央集團軍群保留其裝甲集群，並儘早向莫斯科進軍，並得到了古德里安和霍特的大力支持。8月4日至6日，元首視察中央集團軍群和南方集團軍群司令部，聽取集團軍群和裝甲集群司令官的意見，他們都建議立即恢復對莫斯科的攻勢。元首拒絕接受他們的建議。8月12日，凱特爾簽署命令，在殲滅中央集團軍群兩翼的敵重兵集團之後，將調用中央團軍群的裝甲部隊向列寧格勒、克里木、哈爾科夫、頓涅次盆地及高加索發起進攻
在德中央集團軍群戰線上，古德里安第2裝甲集群所屬的施韋彭堡的第24裝甲軍與魏克斯的第2集團軍一起，已在南翼與位於斯摩稜斯克與基輔之間哥美耳地區的對庫茲涅佐夫的蘇軍中央方面軍的兩個集團軍進行殲滅戰。古德里安由北向南運動，事實上已接近從普里皮亞特河威脅倫斯德特翼側的蘇軍西南方面軍的後方，而元首意圖是讓第2裝甲集群繼續南下進入烏克蘭。古德里安被元首完全說服，德國的打擊力量被轉向南北兩方，而不是攻打莫斯科
德軍計劃目標是奪取基輔，並在一巨大的舌形地區中，將蘇軍重兵集團圍殲。擔任包圍作戰任務的是南方集團軍群的第1裝甲集群、第6集團軍、第17集團軍，中央集團軍群的第2裝甲集群和第2集團軍。古德里安的第2裝甲兵團向南挺進，直插基輔後方的羅姆尼；第2集團軍掩護古德里安的右翼；第1裝甲集群與古德里安在羅姆尼和羅赫維策地區合圍。
8月初，烏克蘭西部平原上的五一城被克萊斯特的第1裝甲集群攻佔，蘇西南方面軍所屬第6、第12集團軍及南方方面軍所屬第18集團軍被包圍，8月8日烏曼合圍戰結束，德軍最高統帥部宣佈：“烏克蘭境內的德軍在匈牙利軍隊的英勇配合下，在烏曼會戰中殲滅俄第6、第12集團軍和第18集團軍一部，共計23個步兵師、山地師和坦克師。俘虜10.3萬餘人。”蘇軍西南方面軍遭到嚴重削弱。
在莫斯科，斯大林也與他的主要將領發生了意見分歧。朱可夫建議基爾波諾斯的西南方面軍從第聶伯河一線撤退，即使要放棄基輔也在所不惜。這使斯大林大為憤怒，朱可夫離開總參謀部到預備方面軍任職，沙波什尼科夫從西戰區回來再一次就任總參謀長。8月14日，蘇軍用第50集團軍和第13集團軍匆促組成新的布良斯克方面軍，被殲滅的原中央方面軍的殘部也劃歸該方面軍指揮。布良斯克方面軍的任務是掩護莫斯科防區布良斯克暴露的翼側。
8月19日，波塔波夫的蘇軍第5集團軍在德軍第6集團軍的進攻下已從科羅斯田退到第聶伯河。蘇軍最高統帥部命令不借一切代價守住基輔和第聶伯河一線。然而，南進的古德里安的第2裝甲集群和魏克斯的第2集團軍已從北面渡過傑斯納河，他們再也不能阻止德軍的前進。由於古德里安的第2裝甲集群繼續南下，布良斯克方面軍和預備方面軍的第43集團軍於8月底奉命向羅斯拉夫爾和斯塔羅杜布方向出擊，準備進攻古德里安的東翼側。
德軍第6集團軍向東運動，先渡第聶伯河，接著又在奧斯捷爾渡過傑斯納河，從西面牽制波塔波夫的第5集團軍和弗拉索夫的第37集團軍。葉廖緬科曾向斯大林保證能阻止古德里安的南下。可是他的布良斯克方面軍以十個步兵師和若干坦克對德第2裝甲集群翼側進行的反突擊未能奏效。參加這次進攻的蘇第13集團軍急速東撤；由於撤得太快，失去了與蘇第40和第21集團軍的聯繫。德軍裝甲攻勢將把西面大約六個蘇集團軍切斷在大河曲一帶。
戰至8月31日，古德里安的德軍第10摩托化師雖然也渡過了傑斯納河，但由於蘇軍的頑強反擊，卻又被迫退回河的北岸。第10摩托化步兵師以一師的兵力，先後和蘇軍第10坦克旅和第293、第24、第143、第42共四個步兵師作戰，德軍第10摩托化步兵師幾乎打光了全部兵力，最後連炊事班都被迫投入了戰鬥才穩定了戰線。9月1日起，蘇軍又動用兩個坦克旅向德軍第47裝甲軍猛攻，德軍第17裝甲師與蘇軍展開坦克戰。
德軍第6集團軍向東運動，渡過第聶伯河和傑斯納河，進入基輔地區。至9月9日，德軍按計劃取得很好進展：莫德爾第3裝甲師佔領了羅姆內，第17集團軍已渡過第聶伯河，克萊斯特正準備北上在基輔以東約一百五十英里處的蘇軍後方與古德里安會合。在蘇軍西南戰區司令部，布瓊尼和赫魯曉夫此時察覺到處境危險。於9月11日請求莫斯科批准他們從基輔河曲部向東撤退，但遭到拒絕。
9月12日，蘇軍此時面臨被合圍的危險，蘇軍西南方面軍司令員基爾波諾斯上將為保存有生力量，不顧被送上軍事法庭的危險，自行下令部隊全線後撤，但這一命令卻很快被最高統帥部給撤銷了，最高統帥反而要求西南方面軍要實施更加積極的戰術，對德軍發起反攻。這樣，蘇軍錯過了避開合圍和保存實力的最後時機。9月13日，布瓊尼被解職，鐵木辛哥接替他的指揮。
14日，德軍展開了包圍蘇軍的最後進攻，第1裝甲集群第16師猛攻盧布內，而第2裝甲集群的第3師則強攻洛赫維策，兩師相距40公里。9月15日，古德里安和克萊斯特在基輔以東210公里的洛赫維策地區會師，兩支南北對進的德軍裝甲精銳部隊完成了合圍，將舌形地區中蘇軍第5、第21、第37、第26和第38等5個集團軍團團包圍。
1941年9月16日，戰爭史上最大的圍殲戰開始了。西南方面軍的部隊迅速被德軍分割包圍，陷入了混亂。9月17日3點40分，蘇軍最高統帥部終於同意撤退。為時已晚，整個17日未組織起進行任何有實際意義的突圍。18日，蘇軍集中了強大的兵力和坦克，向德軍第16裝甲師發動突圍。恰在此時，德軍增援部隊趕到，突圍失敗。在德軍第2裝甲集群的陣地，蘇軍1個騎兵師、2個坦克旅衝出了包圍圈，但德軍第3裝甲師又組成新包圍圈
19日，蘇軍最高統帥部終於下令放棄基輔。俄軍放棄了城防要塞和外圍工事，炸燬了第聶伯河上的橋樑，退向城內，黨政軍要員赫魯曉夫、布瓊尼、鐵木辛哥乘飛機離開基輔。20日．蘇軍又組織了第二次大規模突圍，曾一度將德軍陣地打開缺口，但不久又被德軍的反突擊所擊敗。至此，蘇軍再無力進行有效突圍攻擊，包圍圈內的蘇軍士兵劫數已定。
包圍圈裡的蘇軍越來越混亂，又被切斷了後勤供應，困守在袋形陣地中的蘇軍，在無燃料又無彈藥的情況下，仍進行著頑強的抵抗。他們整營整營地端起刺刀，向德軍的坦克、大炮和機槍組成的陣地發起多次勇猛攻勢，企圖突破包圍向東撤退。擴音機把斯大林的講話傳遍整個戰場，許多士兵陣亡時耳邊仍索繞著他的聲音。這種絕望的自殺式衝鋒最後成了一場德軍對蘇軍的大屠殺，成千上萬的蘇軍士兵倒在德軍的槍炮下。
9月26日，基輔會戰結束，德國南方集團軍群和中央集團軍群部分兵力將蘇軍西南方面軍主力，第5集團軍、第37集團軍、第21集團軍、第26集團軍以及第38集團軍殲滅。俘虜66.5萬人。只有約4000人的哥薩克騎兵突出合圍。
經歷了幾次慘敗之後，尤其是基輔會戰之後，斯大林開始改正自己的錯誤，不再隨便修改前線指揮員的命令。布瓊尼、伏羅希洛夫、鐵木辛哥等過時的將領被淘汰，朱可夫、羅科索夫斯基、科涅夫等新一代指揮官成長起來，在交了昂貴的學費之後，蘇軍學會了怎樣去作戰。
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