當德約科維奇與納達爾攜手在小組賽出局，2019年ATP年終總決賽的賽場上，只剩下38歲的費德勒在維護老一輩天王的風采。如今在率先開打的一場焦點半決賽爭奪中，費德勒迎來與21歲的希臘新星西西帕斯對決。在如此一場相差17歲創造總決賽最大年齡差的大戰中，費德勒表現不佳連輸兩盤，以總比分0-2不敵西西帕斯，生涯第2次輸給對手無緣決賽。值得一提的是，費德勒已經連續3年止步總決賽半決賽，未能打進決賽去衝擊總決賽7冠王，並且未能斬獲室內硬地賽第300勝里程碑，而西西帕斯則是生涯首進總決賽決賽衝冠。
當費納德三巨頭依然保持著絕佳的競技模式，尤其是德約科維奇與納達爾包攬本賽季四大滿貫賽事冠軍，讓90後男子球員至今大滿貫0冠，無疑也是證明三巨頭的統治力依然強勢。
只是固然費納德依然是絕對的統治力存在，但90後球員的不斷崛起成長，尤其是95後新星的飛速進步，已經在悄然撼動三巨頭的統治地位。在本屆年終總決賽當中，費納德三巨頭攜手入圍，但德約科維奇關鍵一戰輸給費德勒出局，納達爾則是最後一場險勝西西帕斯，但依然被小茲維列夫給擠出4強席位被淘汰。
如此一來，德約科維奇與納達爾攜手無緣四強出局，僅有費德勒一位80後天王還在支撐，剩餘3位四強選手均是90後球員，甚至是還有兩位95後新星，自然也是給費德勒提出更高的要求。
38歲的費德勒在第17次總決賽之旅，迎戰首次征戰總決賽僅有21歲的西西帕斯，兩人相差17歲也是創造總決賽歷史最大年齡差。雙方過往職業生涯有過3次對決，且全部是在2019年進行的比賽，費德勒以2勝1負處於上風，他在澳網爆冷1-3輸給西西帕斯後，之後在迪拜賽與巴塞爾賽連續兩次擊敗西西帕斯復仇。
如今費德勒迎來與西西帕斯生涯第4次對決，首盤比賽費德勒進入狀態偏慢，反倒是西西帕斯早早開啟攻擊模式，希臘新星率先連保帶破再保發連下三局，費德勒開局就以0-3落後對手。瑞士天王第4局保發止住頹勢，前三局以1-3落後對手，而之後四局雙方各自保發，費德勒在前八局繼續以3-5落後西西帕斯。第9局進入到西西帕斯的發球勝盤局，雙方在反覆拉鋸戰纏鬥後，西西帕斯驚險保發，費德勒以3-6先丟一盤，總比分0-1落後西西帕斯，而他首盤6個破發點均未能兌現。
進入到第二盤比賽當中，雙方在前兩局各自保發維持1-1平後，費德勒在第3局連續送出非受迫性失誤，而西西帕斯則是直落四分轟出love game破發，所幸費德勒第4局驚險回破，前四局繼續追到2-2平。西西帕斯在第5局再度強勢破發，並且第6局順利保發，費德勒已經在前六局以2-4落後對手。雙方在之後兩局各自保發，費德勒前八局以3-5落後西西帕斯，第9局進入到費德勒非保不可的發球局，瑞士天王驚險保發追到4-5。第10局來到西西帕斯的發球勝賽局，希臘新星強勢保發解決戰鬥，費德勒以4-6再輸一盤，最終以總比分0-2被西西帕斯橫掃無緣打進決賽，也宣告費納德三巨頭全部出局。
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