阿信說：“奶茶在我眼裡一直很漂亮，可是跟她相處這麼久以來，我自己的感覺是，你會忽略她的漂亮，因為在她的靈魂和為人處世裡，有一個很強烈、很巨大的部分，你會非常認可，而且崇拜那個部分。那叫認真嗎？好像又不止。”
父母離異，和嚴厲祖父長大
劉若英家庭背景很強，祖父是黃埔軍校畢業的，和徐向前等人是同學，和聶榮臻曾是同事，後來還當了將軍。劉若英的父母在她2歲的時候就離異了，所以祖父母就將她接到身邊自己撫養。名門之後，從小就被言傳身教了很多規矩，而劉若英從小的家庭教育就是要得體。
不按家裡鋪好的路走，高中畢業後就去美國學習音樂了，因為確實是自己熱愛。從小過的是衣來伸手飯來張口張開的日子，到了異國他鄉，家裡還不給生活費，劉若英自己燒水、煮飯、洗衣，還要去端盤子打工。困難到忍不住哭泣，實在太想家，忍不住給家裡打電話，說想回家。祖父上來一頓痛罵：大學沒有畢業，死也要死在美國。
祖父的話深深地刺激了劉若英，她意識到有些事情必須要自己面對，人生中的困難也要獨自克服，並下定決心，不完成學業，絕不回去。
進入娛樂圈，開始很艱苦
1991年，大學畢業後的劉若英回來了，機緣巧合下，認識了臺灣滾石樂隊的歌手兼製作人陳昇。陳昇一下子就看出劉若英的可塑性，認為她必是一個有前途的歌手。所以想邀請她到自己的工作室。劉若英想出唱片，這個是自己未來幾年的目標，所以她很想去。但是又怕過不了祖父母的關，所以她和他們定了讓自己可以去嘗試，去闖的時間，三年。可娛樂圈不好混，她在工作室做了三年助理，還和金城武一起掃過廁所。
三年之約即將要到的時候，她認識了張艾嘉，兩人都是才女，剛見面的時候就覺得很投緣，張艾嘉覺得她很像自己準備拍攝影片《少女小漁》的女主角。所以拿著劇本找到了劉若英。關於脫不脫的問題，讓張艾嘉更加喜歡劉若英，覺得她是一個很有原則的人，劉若英也因為這部電影，獲得亞太影展最佳女主角。
劉若英沒有華麗的唱歌技巧，嗓子也不出色，卻全心投入，用真情實感來打動觀眾，感染觀眾，《為愛痴狂》、《後來》、《很愛很愛你》，總有一首歌能讓你聽到哭。
拍電影，產量不多，卻投入其中，認真打磨每個角色，力爭用最好的方式呈現。但唯一不變的原則是“三點不露”的底線。
對的人會遲到，但不會不來
不搞緋聞，也不喜歡炒作。你若盛開，清風自來，所以劉若英的身邊一直不乏追求者。一直處於單身狀態的劉若英，經常會被和合作的男星聯繫到一起，她的身邊曾出現過幾個男人。21歲剛到新園工作室給陳昇做製作助理期間，朝夕相處的日子裡，慢慢的愛上了很有才華的陳昇。每天下午都要點一杯奶茶的陳昇，給了劉若英一個伴隨一生的暱稱，奶茶，“奶茶有奶的芳香卻不像奶那麼膩，有茶的清淡卻不像茶那麼澀，所以可以喝一輩子不會膩味。”奶茶為了他，執著了15年，估計是一輩子都會住在心裡的人，愛而不得，相見恨晚，師徒感情也不錯的。
《夜奔》、《人間四月天》合作後，劉若英和黃磊達成了深深的默契，《似水年華》，講述的是一段接近於柏拉圖式的心靈戀愛，這使得大家對於兩人也有了似有似無的感情猜想；在接受媒體採訪時，劉若英對陳國富向來不隱瞞自己的好感：“他(陳國富)是啟蒙導師，跟張姐(張艾嘉)、升哥(陳昇)一樣，是我很好的朋友。”
但是錯誤的報道不會超越劉若英的底線，但別人對師傅的不敬卻讓他不能忍受。劉若英不介意，因為除了陳昇，其他幾人當時均是未婚身份，只是緋聞而已，但到了已婚的陳昇，就是醜聞了。陳昇自己無所謂，但劉若英還是覺得有歉意。
雖然將近40歲的劉若英一直被外界稱之為“黃金剩女”，但是奶茶不在乎，一邊享受著單身生活，一邊等待愛情，如阿信說的：奶茶的心，其實一直在等待一個非常溫柔的男孩，給她一些呵護照顧。
2011年，41歲的年紀，找到了和自己志趣相投的對的人，鍾小江。兩人都愛閱讀，鍾小江教授劉若英養生之道，婚後，奶茶也沒有做全職主婦，工作、唱歌、演戲、寫作，堅持喜歡的事業。
很多新嘗試，第一次當導演
47歲的劉若英還玩了一把叛逆，剃短髮，穿西裝，在舞臺上搖滾，她說，這一次之後，估計不會再到臺前，專注幕後了，比如後來就當起了導演，執導電影《後來的我們》，評分雖不是太高，票房還是可以的。
劉若英自始至終給人的感覺都是獨立自主的，她在寫的《我敢在你的懷裡孤獨》裡有一句話：人的一生，不是在爭取自己的空間，就是在適應別人的空間。獨處是將自己無限放大，相處則是儘可能地縮小，去適應別人空出來的位置。
相信欣賞劉若英的我們，都是欣賞她獨有的真實，在偽善的世界裡，她保持了最難做到的真我。學會獨處，直面孤獨，不忘初心。
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