在2013年的夏天，活塞和雄鹿進行了一個大交易。他們用先簽後換的方式，雄鹿把布蘭登·詹寧斯送到活塞，換回布蘭頓·奈特、克里斯·米德爾頓和維亞切斯拉夫·克拉夫佐夫。在這筆交易中，主角是奈特，米德爾頓僅僅是活塞送出的一個添頭，和他們選中米德爾頓時的初衷是相同的。
雄鹿的總經理，約翰·哈蒙德是米德爾頓的伯樂，他覺得，有一天，米德爾頓會爆發出他的小宇宙。事情就朝著哈蒙德預想的那樣去發展了。
米德爾頓剛去雄鹿的時候，正直球隊最低潮的時期，整個賽季，只贏了15場球，全聯盟最差的戰績。但是，米德爾頓成為了球隊糟糕戰績得益的少數球員之一，正因為戰績差，沒有任何進軍季後賽的希望，激發了他的潛力。那個賽季，他射術精湛的優點就一點點的顯露出來。場均12.1分，投籃命中率達到了44%，三分球命中率也有可觀的41.4%。他最擅長的是接球出手投籃，或者是，接球以後，虛晃對手，然後投籃。
之後基德接過帥位，米德爾頓在這樣的體系之下，不斷進步，他提升了比賽的閱讀能力，更加穩定地完成每一次的進攻。你可以感受一下那個賽季裡他的兩個高光時刻。
第一個是客場和菲尼克斯太陽的比賽。
當比賽還有3.5秒時，馬基夫·莫里斯命中了反超比分的中投，
然後，米德爾頓，在對手的嚴防死守下，一個轉身運球，起跳，三分出手，打板入筐，壓哨絕殺。
第二個是主場面對邁阿密熱火。
比賽還剩10.8秒是，熱火領先兩分。
雄鹿在一次爭球中拿到了球權，然後，貝勒斯突破，不中。
籃下一篇亂戰，球正飛向界外之時，帕楚里亞飛身救球，球落在了三分線外的米德爾頓手中。
手起，刀落。
又是一記壓哨絕殺。
14-15賽季結束之後，雄鹿以5年7000萬美元和他完成了續約。但在之後的時光裡，字母哥成為了球隊的當家核心，米德爾頓的狀態有些起伏。整個16-17賽季他飽受腿筋傷勢的影響，只出戰了29場比賽。
“我沒有得到上帝的眷顧，二輪，傷病，我都經歷過，從一開始，我就需要自己開疆擴土，取得上場時間，為自己爭取最高的地位。”米德爾頓堅定地說道。
上個賽季，他健康歸來，場均20.1分5.2籃板4助攻，放眼整個聯盟也只有11名球員能打出這樣的數據。他在場上越來越高效，展現冷血殺手的本色。
新賽季，雄鹿重整旗鼓，開局三場全勝，米德爾頓功不可沒，場均24分6.7籃板3.3助攻，投籃命中率58.1%，三分球命中率65.2%。他是這個聯盟最被低估的超級分位，那個讓綠軍驚嚇出一身冷汗的男人，讓人們看到了雄鹿的復興希望。密爾沃基的寒冬或許和以往不一樣了。