《三國演義》中曹操經歷了兩場重要戰役，官渡之戰和赤壁之戰，前一場奠定了曹操在北方霸主地位的基礎，另一戰則被逼敗走華容道。在這場曹操想要橫掃南方的戰爭中有一個重要人物起了很大的反作用，他就是蔣幹，在這場戰役中他坑了曹操兩次，蔣幹最後結局是怎麼樣的呢？
在赤壁之戰前曹操當已經連滅強敵，統一了當時的北方，於是曹操決定南下奪取荊州和江東。攻取荊州是曹操不費什麼力氣就奪去了荊州，因為當時劉琮在蔡瑁的說服下不戰而降了，曹操又擁有了荊州數萬兵馬，當然其中包括戰力不俗的水軍。江東此時面對曹操百萬雄兵，顯得勢單力薄了，但在周瑜和魯肅的的主張下，孫權決定聯合劉備一起抗擊曹操。
曹操雖然實力遠超孫劉聯合，但曹操軍隊大多是是北方人不善於水站，手下的水軍也只是荊州的降軍。於是曹操就想派蔣幹去勸降周瑜，周瑜是孫權集團的重要支柱，沒有周瑜的孫權等於斷了一條手臂，這樣輕易就能拿下江東。但曹操的勸降周瑜不為所動，反而這個機會離間曹操和投降在曹操手下的水軍得力將領蔡瑁和張允的關係。當曹操知道這是周瑜計謀的時候蔡瑁和張允已經人頭落地了，這是蔣幹第一次坑了曹操。
曹操殺了蔡瑁和張允，使其損失了僅有的熟悉水戰的水軍將領。但蔣幹沒有察覺，以為自己立了大功，再次提出勸降周瑜。曹操沒有別的辦法，也只好讓他再次去了，這次蔣幹雖然沒有勸降周瑜，卻為曹操帶來一位大謀士龐統，龐統號稱鳳雛，跟諸葛亮臥龍齊名，曹操喜出望外。在二人的交談中，曹操把自己士兵容易暈船的的困擾提出來後，龐統為曹操獻上連環計，將所有船連在一起，最後被周瑜抓住機會，火燒赤壁，最後曹操十萬大軍葬身火海，自己險些被關於殺死在華容道上。這是蔣幹二次坑了曹操。
蔣幹在赤壁做的這兩件事導致了曹操兵敗赤壁，但蔣幹對曹操還是忠心耿耿，在曹操逃亡路途中，蔣幹和曹操互換衣服在逃亡的途中被張飛誤殺。雖然他兩次坑了曹操，但這樣結束自己的一生也算將功補過了。
