後梁立國之後，割據於荊南道，但出身於朱溫牙軍的高季昌自然對梁朝尊奉恭敬，奉朱梁正朔，“稱臣奉貢”。朱溫在世之時，高季昌謹守臣節，荊南“當道地通吳蜀，是為朝廷屏翰”，是朱梁王朝的忠誠藩鎮。朱溫晚年，汴京政事敗壞，高季昌漸萌割據自立之心。江陵為先秦楚國郢都，漢末三國亦為戰略要地，南北朝之蕭銑曾建都於此，天下局勢紛爭，有意割據的高季昌“乃大興力役，重築城壘”，以作長久之計。
朱溫諸子的互戮，最終以朱友貞勝出告終，是為後梁末帝。遠在江陵的高季昌更顯其跋扈割據野心，“遂厚斂於民，招聚亡命”，“交通吳、蜀，朝廷浸不能制”，一度還斷絕了對朱梁的貢獻。鞭長莫及且力又不逮的朱梁王朝只能“優容之”，甚至還於乾化三年（913年）八月，冊封高季昌為渤海王，“賜以袞冕劍佩”。
高季昌
沙陀後唐取代朱梁之後，出身“梁王將校”的高季昌陷入一種非常尷尬的境地。梁晉世仇，高氏為朱溫舊臣，即便改圖，也難免被兼併；如果對抗，荊南絕不是沙陀鐵騎之對手。善識時務的高季昌決定改換門庭，為博新主歡心，高季昌還改名高季興，以避李存勖祖父李國昌之諱。
李存勖登基之初，“下詔徵諸侯王入覲”，各路梟雄唯恐成為入秦之楚懷王，“不過遣子弟將吏”入朝。但是，高季興卻“奉詔將行”，準備親赴洛陽。高氏謀臣梁震勸其勿行，“無使懷王之患復見於今日也。”然而，高季興為向後唐表露忠誠，還是決定冒死赴闕。
至洛陽後，李存勖起初對高季興甚是優待，還向其徵詢先伐蜀，還是先伐吳的問題。楊吳與荊南一水之隔，唇亡齒寒的道理，高季興不會不懂，所以向李存勖進言：“臣聞蜀國地富民饒，獲之可建大利，江南國貧，地狹民少，得之恐無益。臣願陛下釋吳先蜀。”久留洛陽，李存勖漸生扣留高季興的念頭。但是，最終還是在郭崇韜的勸說下，將其放歸江陵。
在返回荊南的途中，高季興唯恐後唐派兵追殺，一路“倍道而去”。回到江陵後，驚魂未定的高季興對梁震說：“不聽君言，幾葬虎口！”高季興親赴洛陽朝覲，看似冒險，其實未嘗不是兵行險招，冒死一搏。天下未定，李存勖如果誅殺一個主動歸順的諸侯，也不利於後唐招降各地。
朱溫
朝覲之旅雖然充滿兇險，但是也讓高季興看到了後唐王朝的腐敗和混亂。故而認為“中外之情，其何以堪，吾高枕無憂矣”。為鞏固割據地位，高季興在江陵“增筑西面羅城，備禦敵之具。時梁朝舊軍多為季興所誘，由是兵眾漸多，跋扈之志堅矣”。
荊南雖然跋扈，但後唐南下又必須對之籠絡。後唐同光二年（923年），李存勖下詔冊封高季興為南平王，目的是防止荊南與前蜀王氏結盟。次年九月，李存勖命魏王李繼岌和樞密使郭崇韜率師伐蜀。高季興從中窺見了利益點，乘機奏請朝廷，討要夔、忠、萬、歸、峽等州。但是，未及多久，後唐劇變，莊宗被弒。明宗李嗣源即位後，高季興再次奏請，終使上述諸州重新隸屬荊南。
李存勖
江陵地處南北交通要道，高季興憑此地利優勢，對於過往商旅徵稅，以資國用。除了常規的行商稅收，高氏荊南政權甚至直接搶奪南方諸國入貢中朝的貢物，“諸道入貢過其境者，多掠奪其貨幣”。後唐伐蜀後，“魏王繼岌遣押牙韓珙等部送蜀珍貨金帛四十萬，浮江而下，季興殺珙於峽口，盡掠取之”。後唐朝廷派人詰問，高季興竟然說“珙等舟行下峽，涉數千裡，欲知覆溺之故，自宜按問水神”，如此無賴，確實少見。
不惟如此，高季興還要求朝廷不要任命隸屬於荊南的夔、忠、萬三州刺史，而是以高氏子弟任之，並派兵攻打後唐佔據的涪州。接二連三的挑釁終於激怒了李嗣源，遂下令出師討伐高氏荊南。高季興自然不敵後唐大軍，於是“遂以荊、歸、峽三州臣於吳，吳冊季興秦王”，為了生存，高季興向楊吳稱臣，受封為秦王，其時為後唐天成二年（927年）六月。
夾縫裡的荊南
天成三年（929年）十二月，高季興病故，終年七十一歲。長子高從誨繼位後，重新回到“事大”立場，上表向後唐請罪。長興元年（930年），李嗣源以高從誨為荊南節度使，並追封高季興為楚王，賜諡號武信。
高季興治下之荊南，轄境惟荊州而已，且周圍強藩環伺，北邊梁、唐皆強，西面是前蜀王建，南面則是朗州軍閥雷彥恭和湖南馬殷，東面是淮南楊吳。身處如此險惡之地緣政治環境中，高氏荊南又是如何圖存呢？除了高季興善於撫民，休養生息外，精明的騎牆外交策略也是重要原因。正如吳任臣在《十國春秋》中所言，“蕞爾荊州，地當四戰，成趙相繼，亡不旋踵，武信以一方而抗衡諸國間，或和或戰，戲中原於股掌之上，其亦深講於縱橫之術也哉！”
