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赵云可以说他比关羽还有张飞更早的结识了刘备，他们第一次认识是因为公孙瓒，公孙瓒和刘备是同窗好友，曾经一起在卢植的门下求学。当时刘备因为见公孙瓒比自己大一些，所以用兄长称呼公孙瓒。后来公孙瓒被举孝廉，出任辽东属国的长史，迁为涿令，刘备本身就是涿县的人，所以此期间二人交往甚密。后来征讨董卓的时候，刘备被黄巾军所迫，便投奔已经是中郎将的公孙瓒去了。日后二人一起与青州刺史田楷对抗冀州牧袁绍，因为刘备在战斗中屡屡建功，所以被封为平原相。
公元前193年，公孙瓒和袁绍罢兵，与幽州牧刘虞结怨，公孙瓒打败刘虞将其杀死，并在此控制了幽州。但是刘虞的残兵残将对公孙瓒很是不服气，一直在和公孙瓒胶着。刘备当时积极援助徐州，得到了陶谦等人的器重，当时刘备的手中几乎没有什么兵力，但是陶谦很是慷慨地帮助刘备，所以刘备便在恰当的时机投奔陶谦的门下了，后世有的史学家认为刘备的行为是在背叛公孙瓒。当时公孙瓒根本无暇顾及刘备的情况，也就随他去了。
后来公孙瓒在与袁绍的界桥之战中惨败，公元199年，公孙瓒被袁绍逼迫得杀妻儿后自杀。自此赵云离开公孙瓒，再次遇到了刘备是在邺城，这个赵云就给刘备当起了警卫员，他给刘备当手下的时候，这个刘备还只是一个非常小的小军阀，这一路当然是困难重重了，但是两人的友谊，使得这个赵云即便有那么多的困难还是一直陪在刘备这个小老哥的左右，长坂坡上刘备被人追杀，没有办法的他只能够逃命，敌军不肯放过他，一直在他身后追着他跑，可是这个赵云为了救刘备，他突然就勒住了缰绳，就往敌军的方向开始的跑去了，你说这赵云哪里来的勇气？
那么多敌人面前他还不想着逃命，居然赶着自己去送死，这时候刘备的一位手下就挖苦赵云，说他不可能和刘备同甘共苦，一定是怕死，投奔敌军去了。但是以刘备和赵云的交情，他呵斥那个挖苦赵云的手下说：你别这样子说，你不懂他的为人，他是不会背叛我的，他一定会回来。赵云回来的时候他满身的是血迹，原来他是去救刘阿斗了，这刘备看着自己的兄弟受了重伤可是他还是抱着刘阿斗不肯扔下他，这心中不知道该说什么好，可是，刘备接过了刘阿斗以后就把他重重的扔在了地板上，赵云这不大吃一惊吗？这可是自己用了半条命才将他救回来的小主人，怎么能够把他给扔了呢？这个赵云看着年纪还小的刘阿斗自然是心疼不已，赶紧给他抱起来，刘备就假装在旁边非常的生气，一边在旁边说：这可是一个混小子。因为他可差一点害我丢失了一名大将，他的命可没有赵云你的命更来的重要啊，我就是要把他摔死。
赵云一听完自然是非常的感动，后来，为了壮大自己的军队刘备不得已进行了政治联姻，娶了东吴的孙夫人，而赵云的任务就是看住这个孙夫人，可是这个女人不是一个省油的灯，她老是想着自己什么时候才能够回到自己的家，每天除了吃饭睡觉带娃以外，她唯一想的事情就是如何带着自己的孩子一起逃跑了，这个赵云自然要知道这个孙夫人得起图，所以说他每次总是能够把这女人从半路给抓回来，他的这个敬业精神，也让这个女人安分了不少。后来，这个刘备的势力也是不断的扩大，他觉得自己能够有今天这样的一个成就。全都是因为自己的手下们，所以他想要把自己手中的一些钱财和土地分给自己的一些手下们，这个时候赵云就和刘备说，其实他可以把他得到的土地分给百姓们，这样子就可以安定了百姓的心，其实从这些事情都可以看出这个赵云其实是一个很有谋略的人，而后来在取汉中的时候，他也是想出了一个非常好的办法，他唱了一出空营计，帮刘备可是争了许多的面子。
曹操对赵云特别看重，评书中说:我要活赵云，不要死子龙，倘有一兵一将伤损赵将军之性命！八十三万人马，五十一员战将，与他一人抵命。”但赵云自身的为人，自身的性格，还有和刘备的感情，使他不可能降曹，即使降也会和云长一样，身在曹营心在汉，这种人不可能被人收买。
摘录史料
赵云若是投奔曹操账下的话，压力肯定是很大的，毕竟竞争对手太多。虽然赵云武艺高强，但是打仗更多考验的是将领的用兵能力。像张辽、曹仁、徐晃都是智勇双全，统兵能力强悍的名将。他们可能打不过曹操的虎贲军统领典韦和许诸，不过论战场上带兵打仗，典韦、许诸可不是他们的对手。
历史上的赵云也是刘备的警卫队长，大多数时候并不在战场上。即使在诸葛亮北伐时期，赵云也仅仅是带领军队作为疑兵震慑魏军，攻城略地这种事大多交给魏延做。从中可知，赵云并不是很擅长带兵打仗。
所以说赵云投奔曹操，大概也是继续老本行担任曹操的护卫，至于带兵打仗，曹操应该不会把很重要的任务交给他。
磐龍观史
赵云，可谓是三国时期，比较完美的一员名将。赵子龙长得帅气，勇武过人，又忠心耿耿，还比较多谋，在识人处事上，也比较持重有度，堪称完美。唯一的缺点，可能就是有点过于讲规矩，会让一些人畏惧他。
赵云相貌堂堂，人才出众。
《云别传》言：“云身长八尺，姿颜雄伟”，个子高，身材魁梧，容貌英俊。古往今来，相貌好，都是一大优势，所以，赵云被常山郡推举，率领义军投奔了公孙瓒。
刘备见了赵云都非常喜欢，识人善用的曹操如果见了赵云，恐怕是只会更加的惜才，委以重任。
赵云的忠义，举世公认，很难投曹。
赵云投奔了公孙瓒，为刘备所赏识，准备召入麾下。赵云虽然备受公孙瓒打压，但是并没有直接背弃公孙瓒，跟随了刘备，而是“以兄丧，辞瓒暂归”，离开了公孙瓒。
直到公孙瓒战败自焚而亡，赵云才跑去邺城，找到了暂时依附袁绍的刘备。赵云受刘备所托，秘密募集了数百人，自称刘备部曲，从此之后追随刘备左右。
由此推断，赵云即使认为刘备不是明主，也只会隐退，绝对不会直接投靠曹操。或许，曹操得知了赵云的威名，三顾赵云于真定，那么赵云有可能会出山相助。亦或赵云率常山义军，即没有投袁绍，也没有投公孙瓒，而是直接投奔了曹操，那境况肯定会大不相同。
赵云的勇武，同样举世公认。
赵云在当阳长坂，单骑救主，虽然没有演义中所说的百万军中，杀了一个七进七出，但赵云在其他将领皆自顾逃跑之后，能够不畏曹操追兵，保护幼主阿斗和甘夫人脱险，可谓是胆气十足。
汉水之战，赵云率领数十骑，在曹操亲统的数万主力大军中，杀了一个数进数出，救出了部将张著，迎回了劫粮的黄忠。赵云自此被刘备称为：“子龙一身都是胆也。”军中称赵云为虎威将军。赵云此战，堪比曹仁江陵城下救牛金，张辽逍遥津八百突起破孙权。
由此推断，假设赵云降曹，那么赵云在曹营中的地位，起码以勇武论，不输于曹仁、张辽。
赵云多谋，绝对是可以独当一面的统帅之才。
诸葛亮的空城计，可能是后人杜撰的，但是，赵云却实实在在的使用过空城计。
汉水之战，赵云救回了自己的部将，退回了大营。守营的将领张翼准备关闭营门以拒曹兵，赵云却让大开营门，偃旗息鼓。
数万曹军到来，疑有伏兵，开始撤退。赵云趁机擂鼓，“以戎弩於后射公军”。曹军惊骇，“自相蹂践，堕汉水中死者甚多”。
而在诸葛亮第一次北伐之时，赵云与邓芝，仅率少量疑兵，吸引曹真主力。因为是疑兵，箕谷一战，兵力过于悬殊，想战败曹军主力，自然非常难。但是，赵云在吸引了曹真主力后，还能维持对峙的局面；在收到撤兵命令后，还能全兵而还，军需物资都没有丢。赵云单独统兵的能力可见一斑。正因为如此，赵云还受到了诸葛亮的赞赏，“亮大善之”。
赵云有谋略，懂战术，同样也懂战略大局。刘备要讨伐孙权时，赵云就说：“国贼是曹操，非孙权也，且先灭魏，则吴自服。”而且，赵云深谙刘备以汉室的名义，可以深得民心，“关东义士必裹粮策马以迎王师”。这跟诸葛亮的战略观非常的相似。
赵云统兵作战能够得到诸葛亮的赞赏，甚至在大局上，与诸葛亮有相同的见识，相比曹仁、张良、徐晃、张郃等人，也必不在其下。
那么赵云降曹，曹操到底会如何安排呢？
我们前面分析了，赵云不可能降曹，假设赵云降曹了，比照关羽所受到的待遇，应该会稍差那么一点点。
曹操应该会先把赵云带在身边，亲自考察赵云。而赵云立首功，应该是在曹操平定西凉之时。那时候，很有可能上演赵子龙大战马孟起的大戏，而马超的结局可能会更惨。曹操很可能会留下赵云，与张郃一起，跟随主帅夏侯渊彻底平定凉州。
之后，曹操应该还会再带赵云夺取汉中。但是，鉴于赵云是刘备旧将，曹操应该不会将赵云留在汉中，而是将赵云带回。此时，曹操对赵云的信任，经过数年的磨砺，应该已经比较牢固了。
那么，曹操使用赵云最好的方向，就是打孙权。把赵云放在合肥一线，防御东吴的进攻，是最好安排。而赵云与孙权并无旧交，一定会兢兢业业，恪尽职守。
那么，这种情况下，赵云凭借自己的实力，与五子良将并列，应该是很轻松的。特别是赵云可以活到魏明帝曹叡时期，那么西有张郃，东有赵云，此时，赵云的地位超过张辽都是有可能的。
