作為東吳政權的奠基人，"小霸王"孫策的經歷極具傳奇性，在漢末三國時期屬於一等一的蓋世名將。不過對於孫策，曹操對他的評價並不高，不僅沒有把他列入"英雄"的行列，而且還經常稱呼他為"小瘋狗"，這究竟是什麼緣故呢？
孫策是漢末名將孫堅的長子，不僅長得帥，而且生性詼諧、豁達，很是招人喜歡，但凡見過他的人，幾乎沒有不為之傾倒，願意為其效命至死的（"策為人，美姿顏，好笑語，性闊達聽受，善於用人，是以士民見者，莫不盡心，樂為致死。"見《三國志·卷四十六·孫破虜討逆傳》）。孫堅戰死後，孫策為父守孝三年，於漢獻帝永平元年（194年）投靠袁術。而後者因為欣賞孫策，便將其父遺留的部曲千餘人還給他，而這也成為孫策最初的"資本"（"興平元年，從袁術。術甚奇之，以堅部曲還策。"引文同上）。孫策侍奉袁術一年有餘，次年便徵得後者許可，開始渡江攻略江東。
孫策渡江後，僅用一年多的時間，便連續消滅揚州牧劉繇、會稽太守王朗、吳郡軍閥嚴白虎、豫章太守華歆等勢力，佔據江東六郡，成為割據一方的大諸侯。建安二年（197年）夏，曹操命令孫策討伐僭號稱帝的袁術，並任命他為討逆將軍，封吳侯，彼時孫策才22歲。東吳政權在江東六郡的基礎上擴展而來，所以孫策實際上就是東吳的奠基人。
雖然孫策的成就足以讓世人震驚，但曹操對他的評價卻並不高，在同劉備"煮酒論英雄"時，根本就沒把他算入英雄之列。曹操認為孫策不過是跟袁術一樣的貨色，根本不值得一提（"是時，曹公從容謂先主曰：'今天下英雄，唯使君與操耳。本初之徒，不足數也。'"見《三國志·卷三十二·先主傳》）。
當然，曹操之所以看不起孫策，自然有他的理由。畢竟孫策起兵之初用的全是父親孫堅留下的部曲，而並非像曹操一樣，屬於"白手起家"。況且，孫策之所以能得到江淮一帶很多人的擁戴，不是因為他長得帥，而是因為他老爹是個大英雄，大家抱著"愛屋及烏"的心態看好他，願意給他一個機會。所以無論孫策怎樣不情願，他都擺脫不掉"藉父之名"的標籤。
其實，不僅曹操看不起孫策，就連他手下的謀士們也沒把孫策視作英雄。比如"鬼才"郭嘉便認為，孫策恃勇輕敵、浮躁冒進，早晚會吃大虧，一個匹夫、刺客就能乘其不備殺死他（"策輕而無備，雖有百萬之眾，無異於獨行中原也。若刺客伏起，一人之敵耳。以吾觀之，必死於匹夫之手。"見《三國志·卷十四·程郭董劉蔣劉傳》）。
可曹操雖然內心裡看不起孫策，但也知道他勇猛難敵，所以眼看著他在江東勢力一天天坐大，卻因為戰略大方針的緣故，沒有精力、能力去對付他，只能經常恨恨地說道："孫策這條小瘋狗，真是難以和他爭鋒啊！"（"曹公聞策平定江南，意甚難之，常呼'猘兒難與爭鋒也'。"見《三國志·卷四十六·孫破虜討逆傳》注引《吳歷》）。"猘"即"瘋狗"，"猘兒"即"小瘋狗"。
儘管罵歸罵，但曹操心裡面卻很明白，對於孫策只能採用籠絡的手段，以保障他不來找自己的麻煩。所以，等到孫策平定江東後，曹操便提出結親的建議，把侄女許配給孫策的弟弟孫匡，又讓自己的兒子曹彰娶孫策的侄女為妻。同時，又想把孫策的兩個弟弟孫權、孫翊徵辟到許都做官（實際上是想挾持為人質），只是沒有得逞。是時袁紹方強，而策並江東，曹公力未能逞，且欲撫之。乃以弟女配策小弟匡，又為子彰取賁女，皆禮闢策弟權、翊，又命揚州刺史嚴象舉權茂才。見《三國志·卷四十六·孫破虜討逆傳》。
可雖然雙方締結盟約，但孫策卻並沒有放棄北伐的計劃，打算利用袁曹鏖戰官渡之際偷襲許都，把獻帝劫持到江東（"建安五年，曹公與袁紹相拒於官渡，策陰欲襲許，迎漢帝，密治兵，部署諸將。"引文同上）。然而計劃尚未實施，孫策便在丹徒山中打獵時遇刺，而行刺者正是孫策昔日對手許貢手下的門客。
孫策遇刺後傷勢極重，自知不久於人世，便在臨終前將職位讓與孫權，並囑咐大謀士張昭、大將周瑜共同輔佐自己的弟弟。不久，孫策便因傷重不治而死，虛齡26歲，時在建安五年（200年）四月（"先是，策殺貢，貢小子與客亡匿江邊。策單騎出，卒與客遇，客擊傷策。創甚，請張昭等囑以後事，呼權佩以印綬，至夜卒，時年二十六。"引文同上）。
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